Оккупация области и её новое административное устройство.
Область была оккупирована немецко-румынскими войсками в период с 14 июля (Казатин, Комсомольское, Уладовка) по 29 июля (Бершадь) 1941 г. Винница была захвачена 19 июля 1941 г. В июле-октябре (в южной части области - в июле-августе) 1941 г. областью управляли военные комендатуры, а затем управление было передано гражданским властям. Районы южнее рек Южный Буг и Ров с 1 сентября 1941 г. вошли в состав румынского Губернаторства «Транснистрия» в качестве Могилевского, Тульчинского, Жугастровского (Ямпольского) и Балтского уездов, а остальные районы с 20 октября 1941 г. - в состав немецкого Генерального округа «Житомир» как гебиты «Калиновка», «Литин», «Винница», «Казатин», «Ильинцы», «Монастырище», «Гайсин», «Немиров»; районы Барский, Муровано-Куриловецкий и Ярышевский - как гебит «Бар» - с 1 сентября 1941 г. вошли в состав «Генерального округа Волынь-Подолия».
Во время правления военная администрация предприняла первые меры по «урегулированию» еврейского вопроса, которые включали создание еврейских советов (клеймение, евреев, привлечение их к работам, наложение на них разного рода запретов и контрибуций). Военная администрация также произвела обследование ряда населённых пунктов и выявила в них в числе прочего следующее количество евреев{2}:
| Населённый пункт | Всего жителей | В том числе евреи |
|---|---|---|
| Жмеринка | 15000 | 3000 |
| Бар | 6-8000 | 40% |
| Копайгород | 3000 | 300 |
| Мурованные Куриловцы | 4800 | 600 |
| Ярышев | ? | все евреи изгнаны румынами |
| Могилев-Подольский | 5000 | подсчитать невозможно из-за постоянных перемещений евреев |
| Черневцы | 2400 | центр города сугубо еврейский, много евреев-беженцев |
| Шаргород | 3000 | почти все евреи |
| Станиславчик | 400 | 200 |
| Литин | 3000 | 800 |
| Хмельник | 7000 | 4000 |
| Уланов | 1200 | 1000 |
| Махновка | 3000 | 700 |
| Самгородок | 3000 | 700 |
| Калиновка | 3100 | 1500 |
| Вороновица | 2200 | 1000 |
| Немиров | 8000 | 3000 |
| Ситковцы | 1500 | 44 |
| Турбов | 3000 | евреев не обнаружено |
| Тывров | 2700 | в основном евреи |