Кохрейн начал подготовку ко второй кампании. Прибыл помощник Уильяма Конгрива, который должен был осуществлять технический надзор за производством ракет. Кохрейн отводил ракетам и зажигательным судам ключевую роль в новой операции. Он также убедил О'Хштинса увеличить его жалованье до суммы, эквивалентной двум тысячам фунтов стерлингов. Это было сделано в соответствии с практикой британского флота, где адмиралы наряду с окладом получали столовые деньги.
12 сентября 1819 года эскадра отправилась в путь. Корабли достигли Каллао и бросили якоря. Ночью 2 октября Кохрейн приказал провести предварительную атаку и испытать прочность неприятельской обороны. На трех бригах были установлены устройства запуска ракет. Спящий город был внезапно разбужен пушечными залпами, звуки которых сопровождались шипением летящих снарядов Уильяма Конгрива. Испанцы были готовы к нападению и ответили столь массированным огнем орудий береговых батарей, что чилийским судам пришлось удалиться на безопасное расстояние.
6 октября Кохрейн предпринял главную атаку. Он использовал зажигательное судно, которое должно было прорвать защитное заграждение и вызвать панику среди экипажей стоявших на якоре судов. Штиль задержал движение корабля. Испанцы обстреливали судно из пушек, и оно начало тонуть. В итоге судно взорвалось раньше, чем достигло защитного заграждения. Большинство ракет летели по непредсказуемой траектории, падали в воду и не причинили противнику вреда. Атака окончилась неудачей, и Кохрейн вновь поменял тактику.
Пополнив запасы провизии, он повел эскадру в северном направлении и захватил два вооруженных испанских судна.
В его голове созрел невероятно смелый план, который выходил за рамки приказов морского министра. Кохрейн распределил свои силы следующим образом: направил три судна в Вальпараисо с большим числом заболевших людей на борту, приказал капитанам трех других судов наблюдать за портом Каллао, а сам устремился в южном направлении. Корабль О'Хиггинс достиг порта Вальдивия.
Целью Кохрейна был последний крупный порт, находившийся в руках испанцев на чилийском берегу. Он расположен в пятистах милях к югу от Вальпараисо. Порт был очень хорошо защищен, а город стоит в шестнадцати милях вверх по реке.
Кохрейн начал с того, что ввел испанцев в заблуждение. Он приказал поднять испанские флаги на мачтах корабля О'Хиггинс. Защитники Вальдивии ожидали прибытия фрегата и приняли корабль Кохрейна за свое судно.
Ранним утром следующего дня, 18 января 1820 года, Кохрейн сел в лодку и сделал замеры водных глубин. Он внимательно осмотрел местность и уяснил расположение фортов и огневых точек противника. Кохрейн вернулся на судно, и вскоре к борту причалила лодка с испанцами — проводником, офицером и четырьмя солдатами. Они были взяты в плен и сообщили важные сведения об ожидаемом прибытии испанского брига Потрилло с запасом денежных средств для гарнизона Вальдивии. На третий день бриг появился на горизонте, и его экипаж был также введен в заблуждение цветом флагов О'Хиггинса. Судно было захвачено без единого выстрела. На его борту находились военные припасы стоимостью 40 000 долларов, 20 000 долларов серебром и отличные карты гавани.
Теперь Кохрейну нужны были дополнительные силы для проведения операции. 20 января он бросил якорь в Талькауано и добрался до города Консепсион, где встретился с генералом Фрере — чилийским губернатором провинции. Фрере тепло встретил Кохрейна и узнал о его планах. Он выделил адмиралу 250 человек, ими командовал майор Бешеф — храбрый француз. В бухте Талькауано стояли чилийская шхуна Монтесума и бразильский бриг Интрепидо. Они присоединились к экспедиции.
25 января корабли взяли курс на Вальдивию. Захватить укрепленный район с его фортами, огневыми точками и гарнизоном численностью 2000 солдат — такова была цель Томаса Кохрейна. Он вновь бросал вызов невозможности.
Пушки четырех главных фортов должны были предотвратить любую атаку со стороны моря. Защитники установили более сотни артиллерийских орудий, и их огонь стал бы губительным для атакующих. Кохрейн понял, что нет шансов захватить Вальдивию со стороны моря. Он предложил провести наземную операцию — совершить высадку под покровом тьмы и внезапно атаковать укрепленные пункты противника. Кохрейн сказал майору Миллеру, что холодный расчет и непоколебимое мужество позволят победить многочисленную армию неприятеля, не ожидающего столь смелого нападения.