Александър е многолика фигура, изменчив като хамелеон, според Хегел една от големите личности в историята, преминаващ през нея като комета. Животът и подвизите му продължават да ни вълнуват и сега, хиляди години след смъртта му. Той е бил силно повлиян от родителите си; отношенията му с тях могат да се окачествят като смесица от любов и омраза. Бил е силно привързан и към Филип, и към Олимпиада, и постоянната вражда между двамата имала своето отражение върху психиката му.
Александър бил грък, който искал да бъде персиец. Човек, вярващ в демокрацията, който можел да упражнява по-подчертано единовластие от който и да било император. Можел да бъде щедър, да проявява разбиране и да прощава, но настроението му се променяло бързо и бил в състояние да бъде и жесток и безмилостен. Съдбата на Тива и на гръцките наемници след битката при Граник доказват тъмните страни в нрава му. Понякога можел да се държи като дете, както става, когато се озовава в Троя. Доверчив и наивен, Александър бил склонен да приема живота като едно голямо приключение, но същевременно можел да прояви по-голямо лукавство от баща си Филип и по-голяма отмъстителност от майка си Олимпиада.
Бил верен приятел, спазвал дадената дума. Имал слабост към поезията, особено към „Илиада“-та на Омир, а благодарение на учителя си Аристотел и към естествените науки. Бил склонен към суеверие, достигащо до невроза, но, както при Граник, проявявал зашеметяваща лична смелост. Геният му като военачалник и водач надали е надминат и досега, но същевременно той е бил склонен и към самоирония, и към смирение.
Слабостта му към пиенето е била предмет на множество спорове. Някои авторитети, като Квинт Курций Руф например, го представят като пияница, склонен към убийствени пристъпи на ярост.
Аристобул, негов близък приятел, цитиран от Ариан, твърди, че Александър пиел не толкова от пристрастяване към виното, колкото от желание да споделя слабостите на приятелите си. Така или иначе, Александър е имал своите слабости и виното ги е вадело на преден план! Може би това е едно от обясненията за непреходната му привлекателност — не само големите му победи и подвизи, но и личността му, която на моменти въплъщава най-лошите и най-добрите черти на човечеството.