1523 Поход русских войск на Казань. Основание Василь-города (позднее Васильсурск). Присоединение к Москве северских городов.
1524 Поход войск великого князя Василия на Казань, при участии Шейх-Али. Бегство Сахиб-Гирея в Крым.
1524–1525. Реформация в Ливонии.
1525. Осуждение на церковном соборе Максима Грека.
1529. Первый Литовский статут.
1531. Переворот в Казани. Низвержение Сафа-Гирея.
1531–1535. Царствование Дженали-хана (Еналея), посаженного «из руки московского великого князя».
1533 г., 3 декабря. Смерть великого князя Василия III.
1533–1584. Великое княжение и (с 1547) царствование Ивана IV Васильевича Грозного.
1533–1538. Правление великой княгини Елены Глинской.
1534–1537. Война с великим княжеством Литовским.
1535. Убийство Дженали-хана. Приглашение на царство Сафа-Гирея.
1535–1550. Война Русского государства с Казанью.
1538–1547. Правление бояр в малолетство Ивана IV.
1538. Низложение дербентской династии Ширван-шахов и присоединение Ширвана к Ирану.
1538–1736. Азербайджан под владычеством иранских шахов.
1539. Первые известные губные грамоты (белозерская и каргопольская).
1546. Присяга «казанского сеита, уланов, князей и всего народа» на верность Москве.
1546–1549. Третье царствование в Казани Сафа-Гирея. Казни сторонников Москвы.
1546–1547. Поход русских войск против Казани к устью р. Свияги; участие в нем мари.
1546. Подчинение Русскому государству горно-марийских (черемисских) князей.
1547 г., 16 января Принятие Иваном IV царского титула.
1547 г., 26 июня. Восстание в Москве против Глинских.
1547–1549. Публицистическая деятельность Ивана Пересветова.
1548–1572. Княжение Сигизмунда-Августа в великом княжестве Литовском.
1550. Судебник царя Ивана IV. Испомешение «избранной тысячи» дворян под Москвой.
Середина XVI в. Создание Тульской укрепленной «черты».
1551 г., февраль. Стоглавый собор.
1551 г., май. Основание Свияжска.
1551–1552. Царствование Шейх-Али (Шиг-Алея) в Казани «из руки московского царя».
1552 г., 2 октября. Взятие Казани.
1553–1557. Борьба казанских татар, чувашей, луговых мари а удмуртов против Русского государства.
1553 г., август. Прибытие Ченслера в Россию через Белое море.
1555. Жалованная грамота английской компании, основанной для торговли с Русским государством. Согласие сибирского хана Едигера платить дань в Москву. Учреждение Казанской епархии. Отмена кормлений.
1555 или 1556. Уложение о службе с вотчин и поместий.
1555–1559. Построение в Москве русскими мастерами Постником и Бармой Покровского собора (храма Василия Блаженного).
1556. Присоединение Астрахани к Русскому государству.
1556–1585. Построение крепостей на территории б. Казанского ханства (1556 — Чебоксары, 1557 — Лаишев, 1573 — Ново-Кокшайск, 1578 —Тетюши, 1583—Козьмодемьянск, 1584—Цивильск и Царевококшайск, 1585—Санчурск).
1557 «Устава на волоки» в великом княжестве Литовском.
1558 г., январь. Начало Ливонской войны.
1558 г., 9 апреля. Взятие Нарвы (Ругодива) русскими войсками.
1558 г., 18 июля. Взятие Дерпта русскими войсками.
1558. Жалованная грамота Строгановым на земли по Каме.
1561. Присоединение Ревеля к Швеции.
1561 г., ноябрь. Подчинение Ливонии польскому королю Сигизмунду II Августу.
1562 Прекращение существования Тевтонского ордена. Раздел Ливонии между Польшей, Швецией и Данией.
1563 Взятие Полоцка войсками Ивана IV. Книгопечатание в Москве (Иван Федоров).
1564 г., октябрь. Бегство князя Андрея Михайловича Курбского в Литву.
1565 г., 3 января. Учреждение опричнины.
1566 г., 28 июня. Земский собор по вопросу о войне с Ливонией.
1566. Второй Литовский статут. j569. Польско-литовская уния, установленная на сейме в Люблине (Люблинская уния).
1569 Поход турецкого и крымского войска к Астрахани.
1571 г., январь. Уложение о станичной службе.
1571, Набег Девлет-Гирея и сожжение Москвы.
1572 Упразднение опричнины
1573, Нападение сибирского царевича Махмет-Куля на Пермь.
1574. Грамота Строгановым на строение городков в Сибирской земле.
1574–1586. Построение Уфы.
1579. Взятие Полоцка войсками Стефана Батория. Основание Виленской академии.
1580. Возникновение трех самостоятельных казахских орд.
1581 г. и позже. «Заповедные лета».
1581 г., сентябрь. Начало похода Ермака на Сибирь.
1581–1582. Осада Пскова Баторием. г., 6 января. Перемирие с Польшей на 10 лет с отказом от Ливонии.
1583. Перемирие с Швецией.
1583–1586. Восстание мари (черемис).
1583–1598. Абдулла-хан в Бухаре (династия Шейбанидов).
1584 г., 18 марта. Смерть Ивана Грозного.
1584–1598. Царствование Федора Ивановича.
1584. Восстание башкир.
1586 Построение Тюмени. Построение Воронежа и Самары.
1587 Восстание в Москве. Построение Тобольска.
1588 Приезд Флетчера в Москву. Третий Литовский статут.
1589 Учреждение патриаршества в Москве Судебник царя Федора Ивановича.
1591 г., 15 мая. Смерть царевича Димитрия.
1591–1593. Восстание Косинского на Украине.
1592 Составление новых писцовых книг.
1593 Построение Пелыма и Березова. Указ о разрушении мечетей в Казани.
1594–1595. Построение Тары и Сургута.
1594. Формальное согласие казахского Тевкеле-хана принять подданство Русского государства.
1594–1596. Восстание Наливайки на Украине.
1536 Брестский собор и введение церковной унии в юго-западной Руси.
1597 Указ о пожизненности службы по кабалам и о запрещении службы без кабал.
1597 г., 24 ноября. Указ о беглых крестьянах (пятилетняя давность сыска).
1598 г., 6 января. Смерть царя Федора Ивановича.
1598 г., 17 февраля. Избрание земским собором Бориса Годунова на царство.
1598–1605. Царствование Бориса Годунова.
1598. Поражение Кучума. Построение Нарыма и Верхотурья.
Конец XVI в. Совместное восстание строгановских крестьян и вогулов в Приуралье.
1600. Построение Царева-Борисова и Туринска.
1600–1601. Захват Мангазеи.
1601–1603. Голод в Русском государстве.
1601 г., 28 ноября. Память окольничьему Морозову о выходе крестьянском.
1602 г., 24 ноября. Грамота новгородскому воеводе Буйносову-Ростовскому о крестьянском выходе. 1602 г., 30 ноября. Память новгородским пятиконецким старостам о крестьянском выходе.
1603–1604. Восстание Хлопка.
1604 г., 23 мая и 12 июня. Договорные записи Лжедимитрия с Ю. Мнишко о передаче Пскова, Новгорода, Смоленской и Северской земель во владение Мнишков по занятии московского престола.
1604 г., октябрь. Вступление Лжедимитрия в пределы Русского государства.
1604 г., 21 декабря. Победа Лжедимитрия над царскими войсками под Новгородом-Северским.
1604. Построение Томска.
1605 г., 18 апреля. Смерть царя Бориса. Вступление на престол его сына Федора.
1605 г., 7 мая. Переход на сторону Лжедимитрия воеводы П. Ф. Басманова с войском.
1605 г., 1 июня. Убийство царя Федора Борисовича.
1605 г., 20 июня. Въезд Лжедимитрия в Москву.
1605 г., 1 февраля. Боярский приговор о беглых крестьянах. 1606 г., 7 февраля. Указ о холопах.
1606 г., 17 мая. Убийство Лжедимитрия I.
1606 г., 19 мая. Провозглашение царем Василия Шуйского.
1606–1610. Царствование Василия Шуйского.
1606 г., 20 мая. Подкрестная запись Василия Шуйского.
1606. Победа Болотникова над царскими войсками под Кромами. Взятие Коломны Болотниковым. Победа Болотникова над царскими войсками при с. Троицком.
1606 г., 1 декабря. Поражение Болотникова кн. Скопин-Шуйским у д. Котлы под Москвой.
1607 г., 9 марта. Указ о заповедных летах.
1607 г., 10 октября. Сдача Тулы царю Василию Шуйскому.