Поначалу деятельность двух «западных монахов» (си сэн) сталкивалась с большими трудностями и неприязнью местного населения к «заморским чертям». Пытаясь завязать полезные контакты с образованным чиновным классом, Руджери и Риччи все более сосредоточивались на идее передачи его представителям накопленных на Западе знаний по математике, механике и географии. Но как в этой деятельности, так и в христианской проповеди Риччи присутствовало осмотрительное уважение к имеющимся в китайской традиции представлениям о мире земном и мире небесном. Наиболее выразительным примером готовности к адаптации собственных представлений к китайскому контексту стала составленная Риччи карта мира, в центре которой был помещен Китай (см. [Latourette 1929, с. 92]).
В 1588 г. Руджери отправился из Макао в Рим, чтобы добиться от Ватикана посылки ко двору китайского императора посольства, которое попыталось бы истребовать для миссионеров свободы проповеди на всей территории страны. Вернуться назад в Китай Руджери суждено не было. Тем временем в 1589 г. Риччи и его новым португальским помощникам Дурато де Санде и Антонио д’Альмейда пришлось покинуть Чжаоцин и переместиться в местечко Шаочжоу в том же Гуандуне. Там Риччи сблизился с конфуциански образованным чиновником Цуй Тайсу, который не только учился у итальянца западным наукам, но и сам, как мог, посвящал того в тайны конфуцианских канонов. Из этой дружбы выросли два важных последствия — Риччи предпринял отважную попытку перевести конфуцианское «Четверокнижие» на латынь и сменить принятые им и его коллегами одеяния. Уже в начале пребывания иезуитов в Гуандуне местные власти указали им на необходимость одеваться сообразно китайским нормам, после чего Руджери, с санкции Валиньяно, облачился в наряд буддистского монаха (см. [Dunne 1962, с. 33]). Однако путь уподобления носителям религии народных масс оказался тупиковым, ибо образованная конфуцианская элита мало уважала буддистских монахов, рассматривая их как носителей ложного учения. В Шаочжоу дом миссионеров находился недалеко от буддистского монастыря, что дало Риччи возможность самому внимательно понаблюдать за царившими там нравами и разочароваться в буддистах. Его новый друг Цуй Тайсу также посоветовал ему сменить форму одежды на наряд конфуцианского ученого, что сделало бы его облик более подходящим для визитов к китайскому начальству.
По мнению Жерне, на ранних этапах деятельности иезуитов в Китае народ относился к миссионерам именно как к буддистским монахам, давая им масло для лампад, благовония и еду, тогда как местные чиновники не препятствовали получению миссионерами дохода от церковных земель. Воскурение католиками благовоний и поклонение христианским образам воспринималось столь же естественно, как и в буддистском храме. В этих условиях обращение в католичество и принятие крещения должны были бы проходить без препятствий. «Казалось, что все свидетельствовало в пользу союза миссионеров и буддистских монахов» [Gernet 1985, с. 74].