В отсутствие адмирала на Эспаньолу прибыли под начальством Варфоломея Колумба три корабля с воинскими отрядами и припасами. Группа испанцев тайно захватила эти корабли и бежала на родину. Отряды вновь прибывших солдат разбрелись по острову, грабили и насиловали.
Часть грабителей была перебита индейцами. В связи с этим адмирал предпринял в 1495 г. покорение Эспаньолы. Индейцы обладали огромным численным превосходством (Колумб вывел только 200 солдат), но в их распоряжении было самое первобытное оружие: они не умели сражаться, толпами наступая на испанцев. Колумб действовал небольшими отрядами, выбирал для сражения местности, где можно было развернуться коннице. Всадники врезались в густые толпы индейцев, топтали их копытами своих, лошадей. Но особенно пугали несчастных страшные собаки, которые принимали самое активное участие в военных действиях.
Так началось массовое истребление жителей Антильских островов. Эспаньола - первая испанская заокеанская колония - была почти вся покорена. Колумб обложил индейцев непосильной данью - золотом или хлопком. Они покидали насиженные места, уходили в глубь острова - в горы, десятками тысяч гибли от эпидемий, в частности от оспы, которую завоеватели привезли с собой. Те, которым не удавалось скрыться от испанцев, были фактически превращены в рабов, вынужденных работать на плантациях или золотых приисках.
Когда в крепости Изабелла началась эпидемия желтой лихорадки, колонисты перешли с северного на южный, более здоровый берег Эспаньолы. Здесь в 1496 г. Варфоломей Колумб заложил город Санто-Доминго (теперь Сьюдад-Трухильо), ставший столицей острова.
Между тем Колумб прислал в Испанию немного золота, меди, ценного дерева и несколько сот индейцев-рабов. Но королевский доход от Эспаньолы был незначителен по сравнению с издержками второй экспедиции, поэтому королевская чета нарушила договор с Колумбом. В 1495 г. был издан указ, разрешающий любому предпринимателю снаряжать корабли для новых открытий на западе и для добычи золота (за исключением Эспаньолы) при условии, чтобы две трети добычи поступало в казну.
Встревоженный Колумб в 1496 г. вернулся в Испанию, чтобы лично отстаивать свои права. Он уверял, что достиг азиатского материка (за который он принимал или делал вид, что принимает остров Кубу). Он утверждал, что нашел в центре Эспаньолы ту самую чудесную страну Офир, откуда, по библейской легенде, царь Соломон добывал золото для украшения иерусалимского храма. Он снова очаровал королей своими речами и добился того, чтобы никто, помимо него и его сыновей, не получал новых разрешений на открытие земель на западе. А так как вольные поселенцы стоили казне очень дорого, то Колумб предложил населить свой "земной рай" уголовными преступниками - ради дешевизны. И по королевскому указу испанские суды начали ссылать преступников на Эспаньолу, сокращая им наполовину срок ссылки.
* * *
С величайшим трудом Колумбу удалось добыть средства на снаряжение третьей экспедиции, далеко не такой внушительной, как вторая. Флотилия адмирала состояла из шести небольших судов, на которых было около трехсот человек команды. Мало нашлось в Испании охотников добровольно отправиться в Западную Индию с адмиралом-"неудачником".
Не понимая, почему до сих пор он не встречал в новооткрытой "Индии" огромных природных богатств, Колумб обратился за советом к ученому-ювелиру, каталонскому еврею. Тот ответил ему: "...Драгоценные камни, золото, пряности и лекарства... привозятся из полуденных стран, где жители черного или коричневого цвета. По-моему, вам до тех пор не удастся найти эти предметы, пока вы не встретитесь с подобными людьми". Поэтому Колумб решил на этот раз держаться ближе к экватору, чтобы, наконец, найти черных людей на заокеанском материке. Об этом материке и о черных людях на нем ему говорили жители Эспаньолы (если он их верно понял); на материк ему указывал поворот берега Кубы, которую он считал полуостровом.
30 мая 1498 г. флотилия Колумба вышла из устья Гвадалквивира к Канарским островам. У острова йерро адмирал послал три корабля прямо к Эспаньоле, а сам с остальными тремя судами взял курс на юго-запад и в середине июля - достиг 5° с. ш. "Здесь ветер стих и начался такой великий зной, - писал Колумб королям, - что мне казалось - сгорят и корабли и люди на них". Штиль продолжался неделю. Когда задул попутный ветер, адмирал поднялся до 10° с. ш. и следовал на запад по этой параллели. 31 июля матрос с мачты адмиральского корабля увидел на западе три холма. Это был юго-восточный берег большого острова, и Колумб дал ему имя Тринидад (Троица). 1 августа корабли перешли к юго-западному мысу Тринидада. На западе была видна земля - часть южноамериканского материка у дельты Ориноко - и Колумб назвал ее "Земля Грасия" (Благодать).