Продолжаются между тем военные действия против литовцев и наступление на Эстонию. Эсты с большими силами осаждают Ригу, пытаясь отрезать ее от моря, но успеха не имеют. Немцы предпринимают по льду первый поход на Эзель, делают нападения на Гарриэн и Виронию. По мере продвижения их вглубь страны, крепнет сопротивление эстов, и усиливается противодействие русских. Главный двинский противник немцев, князь полоцкий Владимир, готовит поход на Ригу, и только неожиданная смерть (1216 г.) не дает ему довести дело до конца. Но на смену ему появляется еще более серьезный враг — "великий король новгородский", считающий эстов своими данниками. Первое же непосредственное столкновение с русскими (у Оденпэ в 1217 г.) приводит к поражению немцев, сдаче ими крепости и потере всех эстонских завоеваний. Это было тем более грозным симптомом для епископа рижского, что и "внутренние дела" шли очень негладко.
Альберт со вновь им посвященным епископом Эстонии Теодерихом, побывав в 1215 г. в Риме на Латеранском соборе, несколько ослабил нажим со стороны меченосцев, но орден тем не менее успел добиться от императора признания своих безусловных прав на новые завоевания, и когда епископ пытается мирно поделить с меченосцами Эстонию (XX.2, 4), то уже не им, а ему предлагается всего одна треть, и то лишь на словах.
Испытывая таким образом величайшие затруднения и извне и внутри, Альберт вводит в политическую игру новую крупную силу, еще более осложняя тем свое положение. Он обращается за помощью к датскому королю Вальдемару II, вероятно, обещая ему в минуту опасности и какую-то более или менее значительную компенсацию. Очень скоро обнаруживается, что датчане рассматривают это соглашение, как подчинение всей "немецкой" Ливонии королю датскому, а на Эстонию смотрят прямо как на владение, уступленное им Альбертом. Когда эта точка зрения встречает сопротивление в Риге среди рыцарей епископа, среди купечества и меченосцев, король, подкупив орден признанием только его прав на долю в Эстонии, принимает ряд карательных мер по отношению к епископу: не допускает в Эстонию вновь посвященного (за смертью Теодериха) епископа Германна, брата Альберта, запрещает подвластным Дании северно-германским портам отправлять корабли с крестоносцами в Ливонию, создает нечто вроде морской блокады Ливонии, так что самому Альберту лишь тайно удается переправиться в Германию. Жалобы его папе и императору (Фридриху II) оказываются бесплодны. Остается сдаться на милость Вальдемара и признать его требования, что Альберт и делает.
Дальнейшие события показывают, что и датчане одни не в силах справиться с сопротивлением эстов. Ища помощи рижан, архиепископ лундский обещает им отказ короля от претензий на Ливонию, но о прочих разногласиях умалчивает.
Двусмысленная, а временами явно изменническая роль меченосцев, союзников датчан, вызывает возникновение в Риге летом 1221 г. заговора с участием купечества, горожан, ливов и лэттов. Заговорщики объединяются "против короля датского и всех своих противников", но в сущности именно против ордена. Заговор открыт и подавлен меченосцами, но это "несогласие в стране" обессиливает и орден, так как в поход, даже под предводительством магистра идут теперь с меченосцами лишь немногие. Это поучительное зрелище не сразу оказывает действие. Новое соглашение с датчанами остается все таким же неудовлетворительным для епископа: ему отдают только духовные права, а сеньериальные, владельческие остаются за датчанами и меченосцами.
Тем не менее немецкое миссионерство в Эстонии не прекращается, и уже к 1220 г. страна, по словам Хроники, вся окрещена.
Однако сопротивление населения далеко еще не сломлено, и уже к 1222 г. вырастает в наибольшую опасность для немцев, перед которой все прочие бледнеют. Правда, русские походы 1218 и 1221 гг. не имеют серьезных последствий, как и нападения литовцев. После поражения при Калке русские даже заключают мир с Ригой. Появившийся было новый претендент на эстонское поморье — шведы гибнут в бою с эстами. С датчанами налицо "худой", но мир. Таким образом положение немцев пока сравнительно спокойно.