В битве при Ярмуке героически погибли такие влиятельные мусульмане, как Икрима ибн Абу Джахль, Харис ибн Хишам, Амр ибн Икрима, Салама ибн Хишам, Амр ибн Саид, Аббан ибн Саид, Хишам ибн аль-Ас, Амр ибн Туфайл. Наряду с этим Абу Суфьян, Мугира ибн Шаба, Хашим ибн Утба ибн Абу Ваккас, Аль-Ашаз ибн Кайс, Амир ибн Маадикариб, Кайс ибн аль-Макшух лишились зрения. Практически каждый воин Ислама бесстрашно сражался с врагом. Можно упомянуть имена лишь некоторых из них: аз-Зубайр ибн аль-Аввам, Абу Суфьян, Йазид ибн Абу Суфьян, Малик аль-Аштар и многие другие. Мусульмане некоторое время преследовали разгромленных византийцев. После того, как в этом регионе практически не осталось византийских войск, жители Шама заключили с мусульманами мирный договор. После этой победы командующий мусульманской армии Абу Убайда Амир ибн аль-Джаррах в соответствии с полученными от халифа Умара рекомендациями, захватил Фахль и Басан.
Взятие Дамаска
После великой победы при Ярмуке, взятия Фахля и Басана командующий армией Абу Убайда отдал приказ двинуться на Дамаск. Он лично возглавил левый фланг войск, центром командовал Халид ибн аль-Валид, а левым флангом — Амр ибн аль-Ас. Кавалерией командовал Айад ибн Ганам. В числе командиров был и Шурахбил ибн Хасана. Одновременно Абу Убайда отправил специальный отряд во главе с Зуль-Келой на позицию между Хомсом и Дамаском, чтобы помешать прибытию подкреплений с северного направления. Для поддержки с тыла основных сил мусульманских войск, окруживших Дамаск, Абу Убайда отправил отряд под командованием Абу ад-Дарды.
После этих маневров мусульманская армия получила приказ от халифа Умара начать операцию по взятию Дамаска, и боевые действия начались. Византийцы в очередной раз, несмотря на большой численный перевес, ничего не сумели противопоставить ведомым непоколебимой верой мусульманам. Массовый героизм бойцов и отсутствие у них страха перед смертью повергли в ужас императорскую армию Ираклия. Операция по взятию города развивалась строго по намеченному тактическому плану. Отряды мусульман с боями ворвались в окрестности города и перекрыли подвоз туда продовольствия. В то же время отряды Халида ибн аль-Валида, Йазида ибн Абу Суфьяна, Абу Убайды, Амра ибн аль-Аса, Шурахбила ибн Хасана со всех сторон вплотную подошли к городу.
Осада продолжалась около месяца. Наконец, в Раджабе 14 года хиджры (спустя год после победы при Ярмуке) исламская армия приступила к решающему штурму города. Первым сломил сопротивление византийцев отряд под командованием Халида ибн аль-Валида, атаковавшего город под покровом ночи. Его атака была поддержана другими отрядами, и город был взят. Уличных боев, за исключением Халида, никто не вел. Население города покорилось мусульманам почти без боя.
После взятия Дамаска халиф Умар приказал командующему Абу Убайде послать часть войск с Халидом ибн аль-Валидом в Ирак для поддержки мусульманских войск, сражающихся там под командованием Хашима ибн Утбы ибн Абу Ваккаса против персов.
Закрепив свой успех, Абу Убайда оставил Йазида ибн Абу Суфьяна в Дамаске, Шурахбила ибн Хасана послал в Иорданию, а Амра ибн аль-Аса — в Палестину.
Став во главе Дамаска, Йазид ибн Абу Суфьян послал Дахью ибн Халифу в Тадмур, а Абу Захру аль-Курайши — в Хавран для заключения мира с местным населением.
Халид ибн аль-Валид вошел в Баальбек с севера долины Бекаа и присоединил эти земли к Халифату.
Битва при Марджурруме и завоевание Хомса
Абу Убайда получил известие о том, что византийский император Ираклий отправил для освобождения Дамаска от мусульман большую армию. Он сразу же направил против него свои войска. Туда же подошел Халид ибн аль-Валид. Стороны встретились в Марджурруме. В том сражении византийцы потерпели такое сокрушительное поражение, что спастись от смерти удалось лишь немногим. Абу Убайда лично встретился в схватке с одним из византийских командиров и убил его. Халид же убил командующего византийской армией. Остатки разгромленных византийцев бежали в Хомс. Абу Убайда с Халидом, преследуя их, подошли к Хомсу и окружили его. Осада была длительной. Наконец, жители решили сдать город мусульманам, заключив с ними мирный договор, подобный договору с жителями Дамаска, предусматривавшему выплату джизьи.
Завоевание Киннесрина и Кайсарии
После завоевания Хомса Абу Убайда отправил Халида ибн аль-Валида на завоевание Киннесрина. Жители города вначале вынудили его отступить, однако в 15 году хиджры Халиду удалось взять город. Одновременно с этим Амр ибн аль-Ас начал завоевание прибрежных районов Палестины и изгнание оттуда остатков деморализованных византийских войск.
Тем временем халиф Умар отправил Муавию ибн Абу Суфьяна на подавление сопротивления последнего оплота византийцев в Сирии — города Кайсерии. Муавии удалось разгромить противника и захватить город. После завоевания Кайсерии Умар приказал Амру ибн аль-Асу двинуться на Аджнадейн, который являлся важнейшим стратегическим пунктом в этом регионе. Там находилась группировка византийских войск.
Византийцы имели в этом регионе еще две крупные войсковые группировки в Рамле и Иерусалиме. Амр дождался подкреплений и разделил их на две части. Одну часть он отправил на Рамлу, другую — на Иерусалим, чтобы не позволить византийским войскам получать подкрепления. После этого он окружил их и разгромил.
Завоевание Иерусалима
После подавления сопротивления византийских войск командующий Абу Убайда, оставив в Дамаске Саида ибн Зайда, двинулся на Иерусалим для того, чтобы вынудить город к сдаче. Однако жители города заявили о том, что сдадутся только лично халифу Умару. Абу Убайда сразу оповестил об этом Умара, и тот срочно собрал сподвижников Пророка на совет. Али ибн Абу Талиб порекомендовал ему выехать в Иерусалим, Усман же высказался против этого. Однако халиф Умар предпочел мнение Али и, оставив его вместо себя во главе Медины, выехал вместе с дядей Пророка Аббасом в Иерусалим. В Джабии их встретили Абу Убайда, Халид и Йазид ибн Абу Суфьян, и они вместе двинулись в сторону города. Умар договорился с жителями Иерусалима об условиях сдачи. Оставшиеся в городе византийские войска должны были покинуть его в течение трех дней. Войдя в Иерусалим, халиф Умар прибыл на место ночного вознесения Пророка Мухаммада в мечети аль-Акса и совершил там намаз. Затем он распорядился построить в Куббат ас-Сахре мечеть, ныне известную как мечеть Умара.
Завоевание Аль-Джазиры
Тем временем византийские войска при поддержке населения Аль-Джазиры окружили мусульман в Хомсе. Основные силы армии Халифата срочно выступили на помощь осажденным в городе мусульманам. Халиф Умар приказал Сааду ибн Абу Ваккасу отправить в Хомс отряд под командованием Кааки ибн Амра. Айаду ибн Ганаму он приказал выступить против Аль-Джазиры, которая поддерживала византийцев. Халиф Умар тоже выступил с войсками на помощь Абу Убайде из Медины.
Как только Аль-Джазирийцы услышали о приближении мусульманских армий, они покинули византийцев в Хомсе и вернулись в Аль-Джазиру. Византийцы же, узнав о том, что к ним приближается армия, которую возглавляет лично халиф Умар, пали духом. Почувствовав это, Халид ибн аль-Валид, который находился ближе всех к позициям византийских войск, нанес по ним удар. В разгоревшемся сражении враг был разгромлен. Умар узнал об этой победе, достигнув Джабии.