Первое убийство Дамер совершил в возрасте восемнадцати лет: 18 июня 1978 года он повстречал на улице 17-летнего автостопщика Стивена Хикса и пригласил парня к себе. Они пили пиво, а когда спустя несколько часов Хикс захотел уйти, Дамер ударил его гантелью по голове и задушил. На следующий день он расчленил труп, сложил куски в мешки для мусора и, как стемнело, поехал в лес, чтобы скинуть их в овраг. Убийца мог попасться той же ночью: его остановил дорожный патруль. Одного из полицейских привлек гнилостный запах, исходящий от пластиковых пакетов на заднем сиденье его автомобиля. Дамер сказал офицерам, что собирается вывезти бытовой мусор на городскую свалку. Преступнику повезло – он отделался штрафом за опасное вождение.
Дамер вернулся домой, дрожа от страха, и спрятал мешки под домом.
Голову убитого он завернул в несколько слоев упаковочной пленки и держал в холодильнике.
Он с ужасом ждал, что в газетах появится объявление о розыске с фотографией пропавшего, но ничего не последовало. Дамер затолкал части трупа в дренажную трубу на заднем дворе и засыпал землей.
В том же году поступил в Университет Огайо, но не проучился и семестра – его отчислили за пьянство и неуспеваемость. Отец заставил его записаться в армию. Дамер, пройдя шестинедельный курс медицины и первой помощи, почти два года прослужит военным медиком в Западной Германии. Его уволят из-за алкогольной зависимости всего за полгода до окончания контракта.
Какое-то время он провел в Майами, затем вернулся в Огайо. Там он достал из дренажной трубы останки Стивена Хикса, отнес их в лес, раздробил большим камнем и разбросал. По настоянию отца Дамер переехал жить к бабушке в Висконсин. В последующие годы он был дважды арестован за непристойное поведение (второй раз – за мастурбацию в присутствии двух мальчиков) и сменил несколько работ. В 1985 году Джеффри устроился на шоколадную фабрику «Амброзия».
15 сентября 1987 года Дамер в гостиничном номере отеля «Амбассадор» убил свою вторую жертву, 25-летнего Стивена Туоми. Впоследствии он не мог вспомнить, как произошло убийство. Дамер познакомился с Туоми в баре, где они оба много выпили, а потом вместе направились в отель.
Утром Дамер, очнувшись в тяжелом похмелье, обнаружил себя в постели рядом с трупом Туоми.
Он затолкал тело в чемодан и, дождавшись ночи, отвез его на такси в дом бабушки, где спрятал в погребе с фруктами. Оно пролежало там почти неделю.
К выходным маньяк раздобыл большой нож и приступил к расчленению тела. Ранним утром он выбросил мешки с частями трупа в мусорный бак. Голову Туоми, завернутую в одеяло, убийца еще две недели хранил в своей ванной комнате. Ни один из фрагментов тела Туоми никогда не был найден.
Сам преступник позже признается, что после убийства Туоми его «одержимость [убийствами] достигла апогея», и он уже «не пытался это остановить». Он убил еще двух жертв в доме своей бабушки, прежде чем та вынудила его съехать в 1988 году. Женщина ничего не знала о преступлениях внука, но устала от его бесконечного пьянства, незнакомых молодых людей в ее доме и неприятных запахов, иногда доносящихся из подвала.
Дамер выработал тактику нахождения жертв: он знакомился с ними в барах (часто это был клуб «219») и предлагал позировать обнаженными. Когда мужчины приходили к нему домой, Дамер предлагал им наркотики и алкоголь, занимался с ними сексом, а затем душил. Маньяк снимал процесс расчленения трупов на «Полароид», тщательно сохраняя черепа и гениталии своих жертв для совокупления и даже для употребления их в пищу.
Дамер хотел, чтобы его жертвы были послушны ему, как зомби.
С этой целью он ставил эксперименты над некоторыми из них – пока они были еще живы, проводил примитивную лоботомию, просверливая отверстия в черепе с помощью электрической дрели и кислоты.
От бабушки Дамер переехал в Милуоки, в квартиру на Северной 24-ой улице. На следующий день он познакомился с 13-летним мальчиком, которого пытался изнасиловать, но тот смог сбежать. Джеффри были предъявлены обвинения в сексуальном домогательстве. Суд приговорил Дамера к году заключения в исправительном учреждении и пяти годам испытательного срока. Спустя девять месяцев его отпустили.
В течение следующих двух лет Дамер убьет еще 12 человек, доведя общее число жертв до 17. Его первой жертвой за это время стала проститутка Рэймонд Смит, которую маньяк заманил в свою квартиру для секса, напоил снотворным, а затем задушил. В феврале 1989 года, еще находясь под следствием, Дамер убил чернокожего гомосексуала Энтони Сирса.