Одним из его учителей был Моор — тонкий, прозорливым мастер, чьи гневные плакаты неистово клеймили фашизм, оттачивали бдительность народа и в памятные предвоенные годы. Мужественная борьба, которую вел этот солдат искусства, находила и понимание, и горячий отклик в сердцах его питомцев. Кокорин помнил Германию 1924 года — манифестации берлинских пролетариев в защиту своих прав, своих свобод. А в тридцать третьем, когда димитровское проклятие фашизму прогремело на весь мир, художник написал десять станковых рисунков, посвященных процессу в Лейпциге, и показал их на выставке молодых мастеров в Историческом музее. Эта работа была сделана за восемь лет до войны, но она поистине явилась боевым крещением художника. Началась война. Листовки, оформленные Кокориным, наши летчики сбрасывали в тылу врага. В те короткие часы, которые оставались у Кокорина после работы над листовками, он брал тетрадь и любимый карандаш и уходил за город на военную дорогу. Невысокое небо, «ежи» у обочин, прерывистая цепочка солдат, уходящих вдаль. Так возникли первые зарисовки, открывшие фронтовой дневник художника, своеобразную летопись войны.
А потом Кокорин пошел вместе с армией, движущейся на запад: «Наступление было безостановочным. Я увидел его громадные масштабы. Движение человеческих масс, полков, бригад, дивизий. На дорогах Белоруссии была необыкновенно тонкая белая пыль, кутавшая человеческий поток. Раскаленный воздух, рев моторов, звон металла, солнце...» И новые страницы рождались во фронтовом дневнике художника. Все, что накопил Кокорин за годы странствий, сказалось теперь с необычайной силой в его мужественном штрихе. Никогда прежде его рисунок не приобретал такой простоты и лаконичности, такой поэтической мягкости и непосредственности. А военная дорога вела все дальше на запад — Румыния, Болгария, Венгрия, Австрия. Вот и пригодились художнику языки — английский, немецкий, — знакомые с детства. Фронтовой дневник, документ грозного времени, становится все богаче.
И подобно тому, как поездки на Волгу, Днепр и Кавказ явились школой, своеобразной подготовкой к фронтовым походам художника, так в войне Кокорин обрел и опыт, и знания, без которых ему трудно было бы осуществить большие замыслы более поздних лет. Мы имеем в виду, в частности, цикл рисунков к «Железному потоку» А. Серафимовича. «Я эту вещь любил и сразу же дал согласие ее иллюстрировать. Мне близки раскаленная земля, дороги, характеры, движущиеся по всей книге. Я увидел, что это перекликается с тем, что я непосредственно видел в эту войну». Художник поехал на Тамань, к местам битв в гражданскую войну, туда, где сражались герои Серафимовича, и как бы вступил в армию Кожуха. Вместе с легендарным командармом он шагал широкими дорогами Кубани, голодал, мерз, единоборствовал с врагом. Кокорин работал над «Железным потоком» три года, закончил весь цикл иллюстраций, опубликовал его, написал многоплановое полотно, посвященное таманскому походу, потом переосмыслил тему и заново создал едва ли не всю серию рисунков к повести. Затем с такой же упорной и подвижнической страстью принялся за рисунки к «Севастопольским рассказам» Толстого. Эта работа Кокорина достойно увенчала большой этап его нелегких поисков.
Афганская и индийская тетради знаменуют новую страницу в творчестве мастера. Для русских художников первооткрывателем Индии явился Верещагин. Многие наши художники побывали там вслед за ним. Из всех стран Востока Индия наиболее экзотична. Велико искушение писать Индию такой, какой ее видели многие европейские художники: бело-розовый мрамор дворцов, густо-синее небо, желто-зеленый отблеск Ганга. Но воссоздать такую Индию значит пройти торной тропой и, в сущности, не увидеть ничего нового. Иную Индию хотел увидеть Кокорин. Она была рядом, у всех на виду, и все-таки как редко к ней обращались художники! Это была Индия дорог, больших городов, базарных и привокзальных площадей, узких улочек предместий. Эта страна была не так богата красками, но зато художник разглядел в ее облике истинную Индию, и теперь нередко бедствующую, но созидающую и борющуюся.