После длительной паузы Леонардо в 1490 году возобновил работу над всадником из бронзы. Монумент должен был иметь по желанию Людовико огромные размеры. Причины, объясняющие, почему он взялся вновь за эту работу с огромной энергией, видимо, заключались в следующем. Флорентийский посланник Пиетро Алеманский, сообщал 22 июля 1489 года Лоренцо де Медичи: «Господин Людовико намерен воздвигнуть достойный памятник своему отцу и отдал приказ, чтобы огромную бронзовую лошадь, на которой скачет герцог Франческо с оружием в руке, изваял Леонардо да Винчи. Но так как его величество хотел бы воздвигнуть выдающееся и ни с чем не сравнимое произведение искусства, то дал мне поручение предложить Вам прислать двух мастеров из Флоренции, которые знали бы толк в этом ремесле. И хотя он доверяет эту работу Леонардо, я не уверен, что тот в состоянии довести работу до благополучного конца». По всей видимости, письмо все-таки не было услышано, и известное нетерпение герцога вновь побудило Леонардо приняться за работу над скульптурой. С огромной работой, проделанной предварительно в конюшне миланского двора, мы знакомимся в начале тетради, посвященной исключительно Салаино: «23 апреля 1490 года я начал вести эту тетрадь и возобновил работу над скульптурой». В то же время он основал собственную мастерскую, набрал учеников, среди которых был и Салаино. Несмотря на то, что ему приходилось периодически прерывать работу из-за торжеств, проходивших при дворе герцога (среди прочих было бракосочетание хозяина с Беатриче де Эсте из Феррары), он в относительно короткие сроки изготовил и представил общественности модель будущего памятника. Вероятнее всего, это случилось в ноябре 1493 года во время церемонии обручения племянницы Людовико Бианки Марии Сфорца с королем Максимилианом I. Гигантские размеры скульптуры, а она, включая пьедестал и всадника, достигала почти 15 метров в высоту, должны были вызвать безграничное удивление и восторг. Вот как описывает это событие Вазари: «Все те, кто увидел внушительную модель будущего памятника, выполненную из терракоты, нашли ее прекрасной и великолепной». В начале 1494 года Леонардо закончил все приготовления к отливке изделия из бронзы, технологию которой он развил и усложнил собственноручно, но завершить дело так и не смог. Политические события и связанный с ними экономический кризис в миланском герцогстве помешали ему опробовать его методы отливки, которые он во всех подробностях записал на семнадцати страницах в тетради.
В мирные и счастливые годы жизни в Милане Леонардо испытывал великодушное обхождение герцога. В качестве служащего двора ему полагалось 2000 дукатов в год, но выплата жалования производилась нерегулярно. Кроме этого, удалось установить, что расходы Леонардо превышали его доходы. Из его записной книжки, где он тщательно фиксировал их, видно, что он попросту разбазаривал деньги на различного рода безделушки: «Сапоги, накидка, гребень, перчатки, столовая салфетка, ночной колпак, легкая шляпа, рубашка, ремень для шпаги, карта мира и т. д…» Вопреки этому постоянную нехватку денег он объяснял герцогу необходимостью содержать мастерскую. Он писал, что у него «на протяжении 36 месяцев на иждивении шесть человек, а он получил всего лишь 50 дукатов». Очевидно, что затруднительное финансовое положение складывалось еще и потому, что Леонардо желал жить в соответствии со своими представлениями. Так, Вазари сообщает: «Хотя он не был богат, у него всегда была прислуга и большое количество лошадей, которых он очень любил и о которых заботился всеми возможными способами». Его огромная любовь к животным превратила его в убежденного вегетарианца, который «переполненный страхом спрашивал: почему природа разрешает жить ее существам за счет смерти их друзей». Он не хотел, чтобы его тело стало «могилой для других животных… футляром, где происходит разложение».