Все же, наряду с «обязанностями чинов», Дмитриев в пансионе знакомился с историей и писал письма «по темам». Маленький Крылов лишен был даже такого скудного образования. Учителей русского языка тогда не было, как не было их и позже, даже в начале царствования Александра; взамен того учили французскому языку я мифологии. Не было учителей и для Закона Божия. Сельские священники, происходя из дьячков, знали только по навыку одну церковную службу, а о катехизисе не имели понятия. Между тем любознательность в обществе росла. Родители Крылова воспитаны были в то время, когда даже самое слово «воспитание» понимали совсем в ином смысле. «Могу сказать», говорила одна барыня, «мы у нашего батюшки хорошо воспитаны: „одного меду невпроед было“». Правда, если не было еще воспитания и правильного учения, то был уже Ломоносов, пример которого действовал, возбудительно на многих, а начало царствования Екатерины II создало обширную литературу, переводную и оригинальную. К счастью отец и мать Крылова понимали и ценили образование. Отец его оставил после себя целый сундук книг, что в то время было большой редкостью и роскошью, особенно при походной жизни бедного армейского офицера.
Председателем губернского магистрата в Твери отец Крылова был недолго, и через три года умер, оставив семью — нашего Крылова, одиннадцатилетнего отрока, с матерью и младшим братом Львом — без всяких средств. Пока отец был жив, он помогал матери в воспитании сына и учил его, чему мог, по крайней мере, русской грамоте. Теперь мать могла лишь давать наставления детям в правилах религии, насколько дозволяло ей время, уходившее на хозяйство и хлопоты о пропитании семьи. Кроме того, юноша учился французскому языку у гувернера-француза в доме помещика Львова, вместе с его детьми. Благодаря почетному положению отца Крылова в городе, ему не трудно было подучить от Львова дозволение сыну приходить на уроки его детей. Это было в то время в общем обыкновении, но часто влияло дурно на характер детей, так как гувернеры не забывали указывать ученикам, на разницу их положения и воспитывали часто спесивость в одних, зависть и лесть в других. Может быть, поэтому Крылов учился неохотно. Мать лаской и разными средствами старалась, однако поощрять его. Крылов сам впоследствии, изменив раз своей обычной сдержанности и молчанию, простодушно ответил г-же Карлгоф на вопрос о том, отличался ли он чем-нибудь в детстве: «я, матушка, был дитя, как и все: играл, резвился, учился не отлично, иногда меня и секали». Но так ли это? Не отличаясь ничем от сверстников, при обстановке — мало удобной для образования и развитая, едва ли мог явиться 14-летний юноша уже автором литературного произведения слабого, но не лишенного интереса и таланта.
Девяти лет Крылов записан был — конечно, только формально — подканцеляристом в Калязинском магистрате.
Со смертью отца перечислили его с тем же чином в Тверской магистрат на действительную службу.
Одиннадцати лет становится он опорой семьи. Положение безотрадное, но Крылову, можно сказать, было счастье. Заключалось оно в том, что родители его были честные люди. Протянуть всю жизнь военную лямку, потом занять место председателя магистрата и хотя бы в три года службы ничего не оставить семье, для человека способного, каким был отец Крылова, значило в то время быть честным человеком.
В прошении о пенсии па имя государыни вдова писала, что муж оставил ее в нищете, так как, «не имея вотчин», содержал семью одним жалованием. Но вдовьи слезы не дошли до императрицы. Да и наивна была ее просьба. Жалованье в то время гражданским чинам давалось ничтожное, взамен того им предоставлялось «кормиться». «Кормление» заключалось в «благодарности» и взятках. С этим явлением мирилась сама Екатерина, и строгие указы против взяток не тревожили сна Частобраловых и Кривосудовых.
Взамен денег отец Крылова оставил сыну неслыханное в то время при его состоянии наследство — сундук с книгами. Тут были, конечно, и «Свет зримый в лицах», и «Древняя Вивлиофика» Новикова, и его же «Деяния Петра Великого» «с дополнениями» — настольный книги того века и начала нынешнего, а рядом с этим, несомненно, были Жиль-Блаз, Шехеразада, Телемак и быть может Дон-Кихот. Вместе с книгами наследовал Крылов от отца и охоту к чтению. Причиной того, что Крылов неохотно учился, были, конечно, и случайность, отрывочность его скудного учения, и недостаток наглядности, которой требовал его живой, наблюдательный ум. Но охота, можно сказать даже страсть к чтению осталась у него на всю жизнь. Впоследствии, уже славный баснописец, Крылов во время дежурства на службе в Публичной Библиотеке не скучал, подобно своим сослуживцам. В то время как Гнедич во время дежурства нервно ходил по двору и приходившим знакомым молча указывал лишь пальцем на орденский крест на груди, поясняя этим свое нервное состояние, Крылов, взобравшись с ногами на диван, запоем читал глупейшие романы. Подобные романы читал тогда Крылов конечно не из интереса к их содержанию, и часто только при развязке восклицал: «Ахти, да кажется я эту книгу уж читал», и действительно случалось, что читал он ее лишь за несколько дней до того. Конечно, это машинальное чтение необходимо было для того, чтобы удалить на время те образы, что наполняли наблюдательный ум баснописца. «Надобно дать отдых уму», говаривал он сам. Как бы то ни было, этою страстью к чтению отличался он уже в отрочестве. Наряду с этим работал по-своему и его наблюдательный ум, рано обнаруживая в нем врожденную склонность к карикатуре и сатире. В образованном доме Львова он не мог не познакомиться тогда уже с Лафонтеном и французской сатирой и карикатурой, хотя конечно очень поверхностно, а сатирические журналы Екатерининского века изощрили его наблюдательность и направили ее на современные типы. В этих журналах, раз попали они в его руки, он немедленно должен был узнать черты окружающего быта — так обыденны были типы журнальной сатиры. В то время было принято писать лица с натуры, «с подлинников», как это называли; этим приемом восполнялся недостаток художественного таланта и достигалась обличительная цель. Лица были замаскированы, но так, что их не трудно было узнать. В Твери, как в губернском городе, проживали временно неслужащие дворяне, здесь спускали они оброки на неприхотливые развлечения и модные наряды. Крепостной быт со всем его произволом, диким невежеством, грубыми нравами и суеверием ярко блистал и в городе. По простаковски разделывались дворяне со своими челядинцами. В магистрате устраивались кляузные дела и вымогательства. Крылов, как доказывает его опера «Кофейница»; рано стал относиться к жизни более или менее сознательно. Ему помогали в этом раннее физическое и умственное развитие и сама судьба, поставившая его еще мальчиком в положение кормильца семьи.