Мать Крылова поселилась с сыновьями в Измайловском полку. Хотя это было уже в черте города, но все напоминало здесь больше Тверь, чем столицу. И здесь на каждом окне можно было видеть горшок бальзамина, а огороды и домашняя птица составляли подспорье в хозяйстве обитателей. Одним годовым жалованьем сына в 25 рублей жить было нельзя, даже при баснословной дешевизне того времени. Первое время Крылова занимала новая обстановка. Но не город и не служба были главным предметом его внимания. Его влекла литература. Крылов понес свою «Кофейницу» к известному тогда в Петербурге типографу книжному торговцу и любителю музыки — Брейткопфу. Думал ли последний что-нибудь сделать из этой онеры, или хотел только поддержать смелого юношу, в котором заметил если не талант, то по крайней мере ум и уверенность, только он купил у Крылова «Кофейницу» за 60 рублей. Такой успех конечно возвысил Крылова в его собственных глазах и доставил ему уважение и почетное место в среде сослуживцев. Театр был в это время единственным источником, удовлетворявшим эстетическим потребностям, пробуждавшимся в обществе; но за то он имел таких горячить любителей, таких страстных поклонников, каких не знает уже наше время. Ничто так не сближало людей, как страсть к театру, к сцене. В канцеляриях чиновники в то время не были обременены работой и могли свободно вести разговоры, иногда даже горячие споры о достоинстве пьесы и артистов; каждый актер и актриса имели свою партию. Первыми знакомствами Крылов был обязан своему имени автора театральной пьесы. Знакомства завязывались не только в канцелярии, но и в театре. Вольного театра еще не существовало, но зато был не труден доступ в придворный театр в Эрмитаже.
«Екатерина хотела по два раза в неделю доставлять своим подданным счастье видеть ее и наслаждаться плодами ума, таланта и изящного вкуса». Места в ложах и партере назначены были по чинам, в райке же дозволялось быть зрителям всякого состояния. Здесь Крылов в первый раз увидел Дмитревского в «Семире» и Сандуновых в опере «Cosa rara» (Редкая вещь). Семира была венцом славы Сумарокова, который особенно в Петербурге «утвердил вкус публики надолго». Это не могло не иметь влияния на развитие и направление таланта Крылова. Театр не только удовлетворял потребности в развлечении, но служил чуть ли не единственным источником и эстетического развития.
В райке театра знатоки и любители имели уже свои условленные места. Суждения и споры, начатые здесь, продолжались на другой день в канцеляриях. Крылов, хотя он уже в свои 15–16 лет не легко поддавался чужому влиянию, — не устоял против влияния театра и чтения.
Вместо денег за свою «Кофейницу» взял он у Брейткопфа книги, а именно Расина, Мольера и Буало. С этой минуты слава «русского Расина» — Сумарокова и лавры Княжнина не давали юноше спать. Но у Расина были талант и знание, у Сумарокова тоже была частица таланта, у Крылова же и других подражателей не было ни драматического таланта, ни образования, ни развитого вкуса. В монологах Сумарокова слышались идеи Вольтера и проводились понятия великого, блестящего и разнообразного XVIII века. У Крылова конечно не могло быть и тени чего-нибудь подобного. Темь не менее он принялся и написал «Клеопатру».
Кончив пьесу, понес он ее к знаменитому тогда актеру Дмитревскому. Последний жил на Гагаринской набережной, но Крылову вообразилось, что у Дмитревского, который принял его ласково и оставил пьесу у себя, не будет теперь никакого дела, кроме чтения его трагедии, и он из Измайловского полка стал ежедневно «наведываться о судьбе своего детища». Наконец Дмитревский принял его и стал читать трагедию с ним вместе. «Добродушно и охотно слушал умный, тактичный старик, разбирал содержание, делал свои замечания осторожно, но веско; хвалил, что было можно, поощряя к труду, но не пропустив без замечания ни одного явления, ни одного даже стиха, ясно показал, отчего действие незанимательно, явления скучны, язык разговоров не соответствует предметам, словом, что трагедия никуда не годится и легче написать новую, чем исправить старое». Крылов понял и уничтожил Клеопатру. Взамен ее написал он «Филомелу», взяв сюжетом мифологическое предание древней Греции. Мифология была тогда неизбежной приправой ко всякому знанию или, вернее сказать, ко всякому невежеству. Крылов успел с нею познакомиться по принятым руководствам, но наука сводилась к знанию лишь имен мифических существ и героев, без малейшего понятия о духе древнего мира. Это отразилось конечно и на «Филомеле».