Неудача «Филомелы» отклонила его от ложной дороги. Он вернулся снова к опере и комедии. Вместе с тем воротился он к осмеянию нелепых заимствований, страсти к модам и нарядам. Здесь, казалось, вступал он на свой истинный путь сатиры или по крайней мере карикатуры, но ему пришлось еще долго блуждать в искании пути. Он не был рожден писателем-драматургом. Умный и наблюдательный, Крылов не способен был сливаться с другим лицом в одно целое и ни минуты не мог жить сердцем ни с кем из своих героев. В его трагедиях герои рассуждают в момент самых сильных увлечений, а действующие лица комедий подобны марионеткам. Совершенно другим является Крылов, когда он, извлекая отдельные черты, дает им живые образы, создавая таким образом типы более или менее карикатурные и в то же, время живые, как сама действительность. Вслед за Филомелой в том же году явились две его комедии: «Бешеная семья» (комическая опера) и «Сочинитель в прихожей».
Театральную дирекцию заваливали пьесами. Многие любители пробовали писать с единственною целью добиться бесплатного постоянного билета в партер. Вход стоил медный рубль, и молодые люди нередко недоедали и недопивали, сберегая для театра последнее гроши.
Крылову как будто повезло для начала в этом роде. Директором русской труппы был в это время Павел Александрович Соймонов, генерал-майор, служивший в Кабинете Её Величества, человек умный, получивший образование в Московском университете. Он обратил внимание на Крылова, принял его оперу «Бешеная семья» и поручил придворному композитору Деви положить ее на музыку. Крылову был выдан постоянный билет в театр и заказан перевод оперы: «Инфанты» (L'infante di Zamora).
В Соймонове Крылов нашел в первый раз снисходительного покровителя и благодаря ему перешел на службу в Кабинет Её Величества под непосредственное начальство Соймонова. Для матери Крылова последнее было конечно гораздо радостнее, чем его литературный успех. Она скоро умерла и для неё в последний час её трудной жизни было утешением видеть сына на хорошей служебной дороге. Крылов горячо любил мать, и конечно её радость была для него приятнее чем самая удача, так как он службу скоро бросил и даже в более зрелом возрасте не дорожил ею. В Кабинете Её Величества чиновники также более занимались спорами «о троянской войне» и театре, чем бумагами. Крылов продолжал писать и переводить. Хотя его «Кофейнице» не удалось увидать сцены, а «Бешеная семья» еще долго оставалась в забвении, тем не менее он имел уже литературное имя, отчасти благодаря этим вещам и переводам или переделкам, отчасти благодаря некоторым стихотворным мелочам, в особенности эпиграммам, которые тогда быстро распространялись. Насмешливый ум и острый язык, наконец самая внешность его обращали уже на себя внимание. Юноша 18, 19 лет, Крылов, говорят, был в это время худощав, но высокого роста, с большой головой и спутанными прядями волос, падавшими на открытый, умный лоб, выкупавши некрасивые, крупные черты его лица. Подсмеивался он над всем и над всеми, не исключая и самого себя. Страсть к карикатуре проникала его так, что он везде умел подметить какую-нибудь смешную, комичную черту. Из знакомств по службе в Казенной палате сохранил он близкие отношения с Радищевым и Перепечиным, известным любителем театра, угадавшим талант знаменитого потом актера Яковлева, когда последний был еще сидельцем в лавке гостиного двора. Теперь круг знакомств Крылова значительно расширился. Он стал бывать и в кругу литературном и у вельмож-меценатов. Среди последних были искренние любители литературы, но были и такие, что вешали портреты писателей на стенах, но с неособенным почтением относились к живым. Их осмеял впоследствии Крылов в своей сатире. Впрочем сознание собственного достоинства, сознание личности не было еще развито, и равенство отношений между бедным сочинителем и вельможей было немыслимо. Крылов сам впоследствии рассказывал анекдот о бедном сочинителе, повадившемся ходить к вельможе, у которого за обеденный стол садилось от 30 до 40 человек, «званых и незваных». Сочинитель садился на конце стола, и его часто обносили блюдами слуги. Однажды ему особенно не посчастливилось, он встал почти голодный. Случайно после стола вельможа проходил мимо него и ласково спросил: «доволен ли ты?» «Доволен, ваше сиятельство, отвечал он: все видно было». Кто знает, не был ли этот сочинитель-«инкогнито» сам Крылов. В молодости ему часто приходилось не доедать и, при его аппетите, это было очень возможно. Притом современник его, Вигель, познакомившийся с ним позже в имении князя Голицына, рисует его в этом отношении не слишком щепетильным. Он с удовольствием вспоминает о занятиях Крылова с ним и сыновьями Голицына русским языком, но сохранил неприязнь к Крылову за то, что последний указывал ему разницу в рождении его и сыновей князя, хотя в то же время другим детям указывал на преимущество общественного положения семьи самого Вигеля. Этому можно верить. Крылов был самолюбив, но таково было и его собственное воспитание в доме Львова, и понятия общества. Но если Крылов мирился таким образом с преимуществами «высших», то не мог позволить равным оскорблять его самолюбие. В подобных случаях он был мстителен и злопамятен. Вспышка мести повела его однажды далеко, при чем много помогла ему природная страсть к осмеянию и карикатуре.