Потягивая кофе, Веббер думал о своей молодой жене, Мириам, которая тяжело болела гриппом и лежала в постели дома, в их коттедже на Си-Вью-стрит. Что, если она в опасности? Что, если ей требуется помощь? Сможет ли врач добраться до нее в такую погоду? Эти вопросы нервировали его, и Веббер пытался выбросить их из головы. Вместо этого он пытался представить себе местных рыбаков, сбившихся у старой дровяной печи на Рыбацком причале Чатема. Может быть, вскоре им понадобится его помощь, ведь их суденышки прыгают на волнах в Олд-Харбор, натягивая швартовы. «Если шторм уже сейчас такой сильный, что будет через несколько часов, когда он по-настоящему разойдется?» – думал он.
Но Веббер не жаловался на трудный день, который ему выпал. Старшине боцманской команды первого класса было всего двадцать четыре года, а он уже почти десять лет работал на море, сначала отслужив в Морской службе США во время Второй мировой войны. Три старших брата Веббера тоже воевали. Пол, самый старший, был вместе с 26-й дивизией армии США в Германии. Так называемая «дивизия янки» участвовала в Арденнском сражении, присоединившись к 3-й армии генерала Джорджа С. Паттона во время взятия укрепленного города Мец. Боб, другой брат, помогал защищать родину, служа в Береговой охране США. Третий, Билл, строил Аляскинскую трассу, служа в Транспортном корпусе США.
Берни последовал по стопам своего брата Боба и пошел служить в Береговую охрану, но его родители хотели для него совсем не такой жизни. Отец, ассистент пастора в церкви Тремонт-Темпл в Бостоне, направлял его к службе в церкви. Дьякон церкви даже заплатил за Берни, чтобы тот посещал школу для мальчиков Маунт-Херман, расположенную в 170 километрах от дома, в Джилле, Массачусетс, в маленьком городке, прижавшемся к реке Коннектикут. Основанная в 1879 году школа могла похвастаться знаменитыми выпускниками, такими как основатель Reader’s Digest Девитт Валлас и Джеймс У. Маклэмор, который создал «Burger King». Незачем и говорить, что Берни был кем-то вроде нищего отщепенца среди учеников частной средней школы. Он прибыл в Маунт-Хермон с серьезными сомнениями и в поношенной одежде своего брата. Он не был сильным учеником и спрашивал сам себя: что он здесь делает? В глубине души Веббер знал, что не хочет следовать по стопам своего отца. Он подумывал о том, чтобы сбежать из школы, когда вмешалась судьба. Один из друзей детства разбил отцовскую машину и обратился к нему в поисках места, где можно было бы отсидеться. Веббер, чувствуя себя обязанным откликнуться на просьбу, устроил друга в одной из комнат и таскал для него еду из школьной столовой. Всего через несколько дней эту пару застали с поличным, но приятели не стали задерживаться для того, чтобы ответить за содеянное. Вместо этого они сбежали в холмы и кукурузные поля, окружавшие школу, а со временем вернулись в Милтон.
Преподобный Бернард А. Веббер с трудом понимал действия своего своенравного сына, который бросил школу и продолжил плыть по течению. Год спустя, когда Берни было шестнадцать лет, ему в голову пришла идея, изменившая течение его беспутной жизни. Он услышал, что Морская служба США ищет молодых людей для обучения в Нью-Йорке. Если Берни сможет закончить обучение в жестких условиях тренировочного лагеря, то будет служить для нужд фронта на торговом судне. Его отец, скрепя сердце, подписал вербовочные документы, и парень вскоре поступил на военную службу и начал обучаться основам морского дела на учебной базе Морской службы США в Шипсхед-Бей, Нью-Йорк. Там он также прошел боевую подготовку с бывшим чемпионом мира по боксу в тяжелом весе Джеком Демпси, который служил комендантом Береговой охраны, а также спортивным инструктором учебной базы. Когда Веббер закончил обучение, его отправили на грузовой транспорт «Синклер Рубилайн», нефтеналивной танкер «Т2», переправлявший бензин из портов Арубы и Кюрасао на американские военные суда Третьего флота ВМС США в южной части Тихого океана. В этот период юноша осознал, что не проведет жизнь, будучи священником или выполняя любую другую работу на суше. Берни Веббер был рожден для моря. 26 февраля 1946 года он поступил на службу в Береговую охрану США, его отправили на учебную базу в Кертис-Бее, Мэриленд. В письмах новобранцам того времени командир учебной базы Береговой охраны так описывал жизнь и обязанности военнослужащего Береговой охраны:
«Трудные задания на этой службе – обычное дело. В каком-то смысле Береговая охрана все время находится на войне. В военное время она сражается против вооруженных врагов государства, в мирное – против всех врагов рода человеческого на море. Огонь, авария, беззаконие, штормы, лед, брошенные суда и многое другое. Так что Береговая охрана – не место для слабака или для нытика, или для лживого очковтирателя, или для любого, кто не может быть начеку. Период обучения новобранцев – время испытания, час за часом, день за днем, чтобы понять, из того ли материала ты сделан. И именно ты, как отдельный человек, должен доказать, на что ты способен».