Один из родственников Дезика со стороны первой жены, упомянутый выше редактор издательства «Советский писатель» Виктор Фогельсон, живший в незапамятные времена с ним вместе на даче в Мамонтовке, вспоминал, как однажды, в холодный зимний день, Дезик неожиданно появился на этой даче с дочерью «величайшего гения всех времен и народов» и заставил растерянного Фогельсона немедленно убраться на холодный чердак. Однако совершенно неожиданно появилась вдруг жена поэта, и на холодном неотапливаемом чердаке пришлось довольно долго отсиживаться самой дочери генералиссимуса, которую сердобольный Виктор, когда Дезик вынужден был удалиться вместе с женой, долго отпаивал горячим чаем и провожал на электричку.
Поэт Юрий Левитанский написал про его многочисленные увлечения: «А эту Зину звали Анной — она была прекрасней всех». Сам Самойлов однажды жаловался мне, что Левитанский «начисто убил» его любимые стихи о Франце Шуберте, начальная строчка которых звучала так: «Шуберт Франц не сочиняет — как поется, так пост». Остряк Левитанский заменил всего лишь одну букву в слове «поется», после чего Дезик навсегда вычеркнул эти стихи из своего концертного репертуара. «Все время боюсь прочесть не так», — объяснил он. Виктор Берковский, написавший песню на эти стихи, из тех же соображений поменял эту строчку Самойлова на «Шуберт Франц не сочиняет: запоется — запоет».
В ресторане ЦДЛ и в некоторых других ресторанах Дезик пользовался общей любовью (и, кажется, порой даже кредитом) всех официанток. В 60-е годы он проводил там довольно много времени, и когда случались деньги, щедро поил всех окружающих. Он любил дружеские застолья, ставшие одной из главных составных частей его жизни. Основным здесь для него всегда была, конечно, не выпивка, а «роскошь человеческого общения». Эту сторону своей жизни он прекрасно описал в автобиографической поэме «Юлий Кломпус», посвященной своему покойному другу. В этих знаменитых московских застольях обсуждались мировые проблемы, выявлялись новые мессии, читались новые стихи и поэмы.
С одним из героев поэмы «Юлий Кломпус» произошла в то время в Коктебеле история, в поэме, правда, не отраженная. Он несколько раз подряд возвращался домой уже под утро и каждый раз объяснял жене, что был у Самойлова, где тот всю ночь читал ему новые главы из исторической драмы в стихах «Меншиков». В очередной раз, коша он, также вернувшись поздно ночью, стал раздеваться, чтобы лечь, жена заметила, что брюки на нем надеты задом наперед. «Извини, дорогая, — сказал он, оправдываясь, — драма была очень сильная».
Пил Дезик порой довольно много, однако в последние годы ему пришлось строго ограничивать себя из-за развившейся гипертонии, частичной потери зрения и болезней сердца. Тем не менее он обладал редкой способностью: продолжал писать после рюмки. В те времена, когда в Пярну еще существовали эйнелауды с коньяком в разлив, он обычно, делая передышку, совершал прогулку к паре эйнелаудов и потом, оживленный, продолжал работать. Одно время в его рабочем кабинете в Пярну даже был оборудован настоящий бар с зеркалами и разнообразными напитками. Бар этот просуществовал недолго. «Понимаешь, — объяснил мне Дезик, — я как-то пришел домой с прогулки, сел около бара и стал методично пить все, что там было. На следующий день Галина Ивановна бар закрыла, и там теперь оборудовали аптеку».
Еще живя в Опалихе, Самойлов совершал частые прогулки на станцию. Относясь к ним с подозрением, Галина Ивановна строго запретила ему заходить в станционный ресторан. Там же в то время только что открыли новый фирменный ресторан русской кухни «Опалиха». Дезик попал туда в первый день его открытия и оказался одним из первых посетителей. А поскольку открытие снимало телевидение, то Дезик немедленно оказался разоблачен, так как в тот же вечер снова возник за столиком ресторана — на экране семейного телевизора.
В опалихинский период Давид Самойлов, загуляв в Москве, не всегда мог сам добраться до дома. Рафаэль Клейнер вспоминал, как однажды в половине первого ночи ему домой позвонил сильно выпивший Дезик: «Рафик, я звоню из телефонной будки. Забери меня отсюда». «Давид Самойлович, где вы находитесь?» — спросил Рафик. «Не знаю», — ответил Самойлов и повесил трубку. В другой раз собутыльники довезли его на машине до Опалихи и выгрузили возле калитки его дома, где он сразу же и уснул и был обнаружен встревожившимися родными только на следующее утро. Не отсюда ли строчки: