Так как отец Иена остался на сверхсрочную армейскую службу и появлялся дома редко, маленький Гиллан чаще общался с дедом (у Билла, как выяснилось позже, в Ливерпуле была любовница, и он не очень спешил к семье).
Занятно, что у Иена выработалось такое же негативное отношение к своему Дню рождения, как и у его будущего «заклятого друга» Блэкмо-pa: «Все мои двоюродные тетушки, бабушки и эти старые-старые-старые леди приезжали, заводя одну и ту же пластинку: «О, какой милый маленький мальчик», — обнимали меня, целовали в лицо и так далее, до тех пор, пока я не падал якобы без сознания от их ласк. Поэтому каждый раз на свой день рождения я попросту убегал».
Иен начал обучение в колледже Хаунслоу, но по просьбе матери его перевели в среднюю школу округа Эктон. Школа эта была частной, и там учились отпрыски состоятельных родителей. А так как семья жила в многоквартирном доме, то Иен оказался меж двух огней. Он был единственным ребенком во дворе, который ходил в элитную школу, и «выскочку» часто подкарауливали по дороге на учебу. Предметом раздражения и насмешек была школьная форма с «вызывающим» синим форменным пиджаком. В школе наоборот, кроме Иена, никто не жил в «бедном» квартале, и «простаку» доставалось от однокашников-«аристократов». Иен вспоминает, что его несколько раз избивали и учителя, из-за чего он попадал в больницу. Так Гиллан научился драться. «Именно в школе я узнал, что такое фанатизм, тирания, бандитские разборки. Семь раз я ломал себе руку. Там перестаешь сочувствовать людям с комплексом неполноценности или неуверенным в себе, тем, кто боится других. Думаю, это был мой первый жизненный урок».
Отдушиной для него стал рок-н-ролл. Иен был покорен американской музыкой. Элвис Пресли (Elvis Presley), Литтл Ричард (Little Richard), Бадди Холли (Buddy Holly), а позже Сонни Бой Уильямсон (Sonny Boy Williamson), Хаулин Вульф (Howlin’ Wolf), Литтл Уолтер (Little Walter), Нат Кинг Коул (Nat King Cole), Элла Фитцжеральд (Ella Fitzgerald) — именно они познакомили его с тем, что тогда объединялось одним словом: рок-н-ролл.
В Америке, по мнению Гиллана, действовала система под названием «радио-аппартеид». Для белых не передавали песни черных исполнителей, а английским подросткам было все равно, какого цвета кожа у этих певцов, они просто получали удовольствие от музыки. «Не следует забывать, что не так давно закончилась Вторая мировая война, а бомбардировки принесли большие разрушения нашей стране. Когда я рос, все продавалось только по карточкам. К примеру, вы могли купить на семью строго ограниченное количество масла один раз в неделю. Все: мясо, яйца, хлеб, сахар, спички — было ограничено. Так что мы хорошо понимали, о чем пели эти черные парни. Они пели и о нас — это было фантастикой! Уметь что-либо выразить в этой прекрасной и простой форме, основанной всего лишь на 12-ти аккордах — это было то, чему можно отдать все свое сердце!»
Не меньше ценил он и британских исполнителей рок-н-ролла. До сих пор лучшим из увиденных концертов он считает выступление Клиффа Беннетта и THE REBEL ROUSERS в «Blue Moon Club» (Хэйес, Западный Лондон). Беннетт был в числе тех, кто оказал влияние на становление Гиллана-певца (среди других «учителей» — Элвис Пресли, Литтл Ричард, Брук Бенсон (Brook Benson), Дасти Спрингфилд (Dusty Spriengfield).
За школьной скамьей Иен звезд с неба не хватал, зато активно занимался гимнастикой, легкой атлетикой и футболом. Кроме того, он посещал детский церковный хор, где пел сопрано, хотя о карьере певца не мечтал: «Я хотел быть кинозвездой. Не просто киноактером (небольшие роли меня не интересовали), а хотел стать именно кинозвездой-ковбоем, космонавтом, крутым любовником, гангстером на худой конец, лишь бы этот персонаж был известной личностью. Выйдя из кинотеатра после просмотра нового фильма с Элвисом, я понял, что самый простой способ стать кинозвездой — быть успешным рок-н-ролльным певцом, как Пресли».
Зачем оттягивать воплощение этого плана на будущее? Встретив на улице знакомого по. имени Энди, Иен сообщил, что собирает группу и ищет кого-нибудь, умеющего играть на гитаре. В воскресное сентябрьское утро 1962 года Энди привел в дом Гиллана шестерых парней с гитарами «разного качества и технического состояния». Одним из гитаристов был Крис Эйлмер (Chris Aylmer), в будущем член группы SAMSON.
«Те, у кого на гитарах было две струны, рассматривались как бас-гитаристы, имеющие от двух до пяти — и фал и ритм, а наличие всех шести струн делало вас соло-гитаристом, — вспоминает Гиллан. — Это была МОЯ группа, я в ней пел, а играли мы материал типа «Sweet Little Sheila» из репертуара Томми Роу (Tommy Roe) и «Apache» THE SHADOWS».
Для группы Иен придумал звонкое имя — THE MOONSHINERS («Самогонщики»). «Очевидно, мы закончили бы свою карьеру через неделю, потому что нам негде было репетировать. Тогда я спросил у типа, который руководил местным молодежным клубом, нельзя ли проводить репетиции в его помещениях. Он разрешил, но при условии, что группа каждую пятницу будет бесплатно выступать в этом клубе. Три дня мы репетировали, а на четвертый — выступали. Я был одновременно певцом и барабанщиком. Поэтому, когда я пел, у нас не было ударника, и наоборот, если я играл на ударных — некому было петь. Я уверен, что если бы эти выступления не были условием для проведения наших репетиций, мы бы отказались от них через неделю, и с удовольствием начали бы играть в футбол».
Ударная установка, на которой Гиллан играл в «St. Dustan’s Youth Club», была куплена за 8 фунтов стерлингов, которые ему дал отец. Эта «кухня» находилась в жутком состоянии — бас-барабан не имел педали, а механизм хай-хета состоял только из верхней тарелки. Гитара подключалась к небольшому усилителю, и в качестве динамика Гиллан использовал отцовский магнитофон «Grundig».
«Наши первые выступления были не такими уж плрхими. Некоторые девушки стали обращать на меня внимание, чего раньше не наблюдалось». Иен взял себе псевдоним Джесс Гиллан (Jess Gillan), а репертуар группы пополнился песнями Элвиса «His Latest Fame» и «Good Luck Charm», а также «Hit The Road Jack» Рэя Чарльза. Исполнялись также композиции Бобби Ви (Bobby Vee) и Джона Лэйтона (John Layton).
В клубе репетировала еще одна группа — Ronnie And THE HI-TONES, и Иен переименовывает свой коллектив на похожий манер — Garth Rockett And THE MOONSHINERS (сценическое имя Гарт Ракета казалось ему крутым).
Ronnie And THE HI-TONES были более опытными, ведь они играли на целых 4 месяца больше, с мая 1962 года! Группу основал Тони Тэкон (Топу Тасоп). На гитаре его научил играть одноклассник и приятель Ник Симпер (Nick Simper), будущий бас-гитарист DEEP PURPLE. Кроме ритм-гитариста Тэкона, в состав THE HI-TONES входили Тони Уитфилд (Tony Whitfield) — бас, Гордон Феамайнер (Gordon Fairminer) — соло-гитара, Кит Роуч (Keith Roach) — ударные, «Набриолиненный Рон» (Greasy Ron) — вокал. Позже в группу был принят клавишник Дэйв Боун (Dave Bone), который очень нравился Гиллану: «Он просто изумительно играл вещи Джерри Ли Льюиса (Jerry Lee Lewis)».
Иен также с завистью смотрел на аппаратуру группы, которая была значительно лучше. В свою очередь, ребята из THE HI-TONES положили глаз на Гиллана: «Он был хорошим певцом, а вот остальные музыканты ни на что не годились», — вспоминает Тэкон. Невысокого мнения был Тэкон и о вокалисте своей группы, Роне. Гиллану Рон тоже не нравился, он считал его «бесталанным позером».