Поступив в 1958 году на немецкое отделение филологического факультета Ленинградского университета, Костя просто не имел права учиться посредственно – ведь он был не простым студентом, а сыном своего отца, которого многие сотрудники факультета хорошо помнили. Да и зловещие события конца 1940-х тогда еще тоже не были забыты, и Константин понимал, что означают внимательные взгляды, которыми провожают его подчас знакомые и незнакомые преподаватели. Среди профессоров, которых слышал и у которых учился Константин Маркович, особое значение для его дальнейшей судьбы имел Дмитрий Евгеньевич Максимов, едва ли не единственный в то время профессор, пытавшийся привлечь внимание студентов к культуре Серебряного века, руководитель знаменитого Блоковского семинара.
В 1963 году Азадовский с отличием оканчивает филологический факультет, защитив дипломную работу об австрийском драматурге Франце Грильпарцере, классике австрийской литературы, и влиянии на него испанского театра Золотого века, написанную под руководством известного испаниста Захария Исааковича Плавскина. На последнем курсе он сближается с Аристидом Ивановичем Доватуром и, ощущая нехватку классического образования, просит его о разрешении посещать студенческую группу, изучавшую древнегреческий язык. Эти занятия продолжались и после того, как Азадовский расстался с филфаком.
Тяга к стихосложению, проявившая себя еще в школьные годы, способствовала тому, что Константин, еще будучи студентом, знакомится с молодыми ленинградскими поэтами; среди них были, в частности, Дмитрий Бобышев и Иосиф Бродский. Позднее, через несколько лет, он сблизится с Виктором Кривулиным, Олегом Охапкиным и другими поэтами неформальной ленинградской культуры.
Во второй половине 1960-х годов через своего университетского приятеля Гену Шмакова он попадает в круг артистов ленинградского балета. Особенно часто он встречается с Машей (Марианной) Кузнецовой, танцовщицей кордебалета Кировского театра, умной, обаятельной и, что необычно для артистов балета, трезво оценивающей советскую действительность. Ее комнатка в общежитии театра на улице Зодчего Росси была своего рода центром притяжения: туда под вечер стекались гости, среди них – Геннадий Шмаков, Михаил Барышников… В один из вечеров Азадовский привел в этот райский уголок Бродского…
Можно видеть, что, погружаясь в пучину богемно-артистической и поэтической жизни города, Азадовский в какой-то степени и сам становился частью этой «второй культуры». Что было вполне естественно для молодого человека, пытавшегося писать стихи, увлекавшегося изобразительным искусством и много читавшего (да еще и на иностранных языках).
О серьезности поэтических опытов Азадовского того времени свидетельствует любопытный факт: в 1993 году в первом томе Собрания сочинений Иосифа Бродского было помещено несколько стихотворений Азадовского.
Однако основным направлением литературных занятий Азадовского в тот период становится не оригинальное стихотворчество, а поэтический перевод (как прозы, так и стихов). Уже в студенческие годы публикуются его переводы с немецкого и испанского, но бóльшую известность в Ленинграде принесли ему переводы произведений Рильке, чьим творчеством он уже тогда увлекался. Так, выполненный им перевод «Песни о любви и смерти корнета Кристофа Рильке» ходил в списках, распространялся в самиздате.
Константин Кузьминский, уехав в Америку, писал в 1983 году: «“Песнь о любви и смерти корнета Мария Рильке” в переводе Кости Азадовского тщетно ищу уже 17 лет…И до, и после читал я немало Рильке – и в переводах [Т.И.] Сильман, слышал переводы [С.В.] Петрова – но сразил меня один Азадовский».
Неудивительно, что Иосиф Бродский, любивший наделять своих друзей кличками, некоторое время звал Костю Корнетом.
Переводить он начал еще в школьные годы. Будучи старшеклассником, пришел в семинар Е.Г. Эткинда, где обсуждались переводы немецкой прозы; знакомство, а позднее и дружба с этим замечательным переводчиком, ученым и публицистом сохранялась до конца жизни Ефима Григорьевича.