Так же, как и Клюев, Есенин жаждал разрушения, которое должно было смести старый мир и заменить его новым. Большевики казались ему естественными союзниками, и он даже пытался вступить в партию в 1919 г., но его не приняли. Сразу после Октября Есенин публикует богоборческую поэму «Инония», объявляя себя пророком, который хочет лично низвергнуть Бога и стать на его место. Он заявляет, что выплевывает из себя Христа и хочет выщипать бороду у Бога. И, хотя Есенин проклинает старую Русь, он, несомненно, видит в России источник нового Возрождения, не отделяя себя от нее. Более того, он грозит Америке, которая для него является символом всего нерусского и рационалистического, чтобы она не впала в ошибку «безверия», не прислушавшись к новому «благовестию» из России, утверждая, что путь к новому бытию лежит только через Россию: «Только водью свободной Ладоги просветлит бытиё человек!» Позднее богоборческие мотивы Есенина ослабевают, но мессианство сохраняется. В одном из своих писем из Германии Есенин развивает свою мессианскую идею: «Пусть мы азиаты, пусть дурно пахнем, чешем, не стесняясь, у всех на виду седалищные щеки, но мы не воняем так трупно, как воняют они внутри. Никакой революции здесь быть не может. Все зашло в тупик. Спасет и перестроит их только нашествие таких варваров, как мы. Нужен поход на Европу».
По своим политическим симпатиями Есенин скорее всего может быть причислен к анархистам, следы чего сохранились в его творчестве и в его переписке. Любимый герой его — Пугачев.
В одной из своих биографий Есенин писал: «В РКП я никогда не состоял, потому что чувствую себя гораздо левее». Есенин явно сочувствовал Махно, сравнивая его состязание с большевиками с состязанием в беге жеребенка с паровозом. Для Есенина Махно «в революции нашей страшно походит на этого жеребенка, тягательство живой силы с железом».
Есенин утверждает русский характер революции, несмотря на враждебное отношение к нему со стороны властей. В 1922 году он пишет в биографии: «Коммунисты нас не любят по недоразумению». Ему не мешает даже явно отрицательное отношение к евреям-коммунистам, которых он, как кажется, считает злыми гениями русской революции.
В поэме «Страна негодяев» он выводит еврея-комиссара Чекистова, смотрящего на русских как на дикарей и дураков, которых он пришел укрощать, полностью презирая все русское, а в особенности церковь. Сцена из поэмы дает об этом полное представление:
Илиодор
Илиодор (Труфанов), одно время иеромонах Почаевской лавры, прославился после революции 1905 г. крайним политическим экстремизмом, религиозным фанатизмом и антисемитизмом. Ко все это, включая богословское образование в столичной духовной академии, не уберегло его от превращения в крайнего религиозного нигилиста, попавшего под влияние царицынской юродивой Марфы Медвенской, вынесшей «смертный приговор всей внешней стороне религии, всем таинствам, обрядам, всем человеческим выдумкам и установлениям». В 1912 г. Илиодор снял с себя сан и бежал в Норвегию. По дороге он сказал писателю Е. Чирикову, что Христос жив теперь только в сектантстве. В 1918 г. он возвращается в Россию, после чего начинается эпоха сотрудничества Илиодора с большевиками. Ему было предложили стать красным агитатором среди донских казаков, от чего он будто бы отказался. В марте 1919 г. Илиодор заявил: «К Октябрьской революции отношусь сочувственно, ибо после Февральской революции остались помещики, купцы и фабриканты, которые пили народную кровь». Это небольшое видоизменение его старых проповедей, где подобные обвинения предъявлялись также и евреям.