Труппа «Накануне» добилась сочувствия в ряде вопросов со стороны некоторых ведущих кадетов. Так, С. Котляревский, один из авторов сборника «Из глубины», поддержал эту группу в вопросе внешней политики, а, кроме того, определенное сочувствие наканунцы получили и со стороны другого автора того же сборника, П. Новгородцева. Но на нелегальном московском съезде партии кадетов в мае 1918 г. предложение Устрялова изменить внешнюю ориентацию партии подверглось резкой критике основного докладчика съезда М. Винавера, так что за предложение Устрялова голосовал он один.
Осенью 1918 г. Устрялов покидает Москву и уезжает в Пермь, где некоторое время преподает в местном университете. Все свободное время он отдает изучению русской истории. С Советской властью Устрялов окончательно расстается в декабре 1918 г. после падения красной Перми. В феврале 1919 г. он прибывает в Омск — столицу колчаковского правительства. Там он встречает Ключникова, успевшего за это время побывать министром иностранных дел у Колчака. Он собирался в Париж на Версальскую конференцию. Между Устряловым и Ключниковым состоялся судьбоносный разговор, в котором Ключников впервые высказал роковую для обоих мысль. Если большевики победят — значит, именно они нужны России, значит, история пойдет через них. «Во всяком случае, мы должны быть с Россией, — заявил Ключников, — Что же, встретимся с большевиками!»
Устрялов быстро выдвигается среди местных кадетов. Тамошнее Восточное бюро состояло из людей правой ориентации, а на правом крыле его находился казанский адвокат В. Иванов, впоследствии премьер кратковременного меркуловского правительства на Дальнем Востоке, а в эмиграции автор многочисленных антимасонских и антисемитских книг. Восточное бюро почти единодушно высказывалось за диктатуру вместо демократии, и это было близко взглядам самого Устрялова. Вскоре он становится главным сторонником теории т.н. чистой диктатуры, призывая Колчака отказаться от всякого представительного правления. В октябре 1919 г. Устрялов избирается председателем Восточного бюро. Он приходит к выводу о том, что переход от демократии к диктатуре исторически неизбежен и необходим. Это существенный шаг к его будущему признанию большевизма. Он выступает за укрепление диктатуры Колчака, заявляя от имени кадетов, что они относятся «отрицательно к идее законосовещательного и законодательного органа, ибо это ослабит, а не усилит диктатуру». Именно Устрялов оказал решающее влияние на Колчака, дабы отделить его от левого крыла. Он возглавил даже правую оппозицию Колчаку, с которой тот весьма считался. Мельгунов называет Устрялова «бардом диктатуры».
В то же время Устрялов, развивая свою позицию начала 1918 года, приведшую его к столкновению с Винавером, продолжает выступать против односторонней ориентации на Антанту, защищая политику открытых рук. Его интерес к Германии, по-видимому, и объясняет то, что он первым проявил интерес к немецкому национал-большевизму.
Поражение Колчака ставит его перед лицом кризиса. Лично знавший его Михаил Клявер говорит, что Устрялов провел в Чите три бессонные дня и ночи, обдумывая происшедшее. Он, несомненно, вспоминал свой разговор с Ключниковым в Омске. Но этого одного было недостаточно, чтобы принять столь роковое решение, которое предлагал его друг. В самом деле, потерпели ли белые окончательное поражение? Еще вел в Крыму активные операции Врангель; ощетинивалась против Советской России Польша; на Дальнем Востоке еще были белые, японцы, американцы. Но для Устрялова стало ясно, что все остатки сопротивления большевизму будут вскоре подавлены. Ему стало также ясно, что иностранные державы старались лишь всячески использовать гражданскую войну для ослабления России как международного партнера. Явное стремление великих держав подорвать могущество будущей России не могло не вызвать враждебной реакции к Западу среди русских независимо от их политической ориентации, в т.ч. таких активных белых, как Устрялов. Эта враждебность не могла не усилиться после предательства белого движения, как это особо проявилось при выдаче Колчака большевикам. Устрялов, несомненно, знал о словах Колчака, сказанных по поводу русского золотого запаса, бывшего в его распоряжении: «Я бы лучше оставил золото большевикам, чем отдал его союзникам».