Но вот в первом письменном источнике, оставленном «пилигримом из Бордо» в 333 г., указывается, что «церковь Пилата» располагалась в долине, по правую руку от главной улицы города, пересекавшей его от южной стены до Дамасских ворот. По левую руку, как сказано в этом тексте, находилась гора Голгофа. Это значит, что в IV в., когда закладывалась вся христианская топография Иерусалима, местом Пилатова суда над Иисусом считались некие развалины в долине Тиропейон. Письменные источники следующих веков и Мадабская карта VI в. также свидетельствуют о том, что здесь, под западным склоном Храмовой горы, располагалась церковь Св. Софии, где отмечались эпизоды суда над Иисусом и даже хранился камень с отпечатком его ноги, на котором он стоял перед римским прокуратором. Вероятно, первые устроители христианских святынь были осведомлены о том, что в долине под Храмовой горой некогда стоял старый дворец Хасмонеев, а также зал Синедриона, и считали, что именно эти здания имеют отношение ко всей веренице событий, происходивших после ареста Христа.
Во время персидского нашествия в 614 г. многие иерусалимские церкви, в том числе и церковь Св. Софии в долине Тиропейон, были утрачены безвозвратно, и к Х в. все эпизоды суда над Иисусом были сгруппированы на Сионской горе, где традиционно размещался дом Каиафы и где в качестве святыни хранился «столп бичевания», к которому привязывали Иисуса издевавшиеся над ним стражники. Крестоносцы, казалось бы, приняли эту традицию, и на руинах церкви Св. Петра на Сионе была сооружена часовня претория. Но в 1172 г. рыцарь Теодорик вдруг объявил, что резиденцией Пилата следует считать развалины напротив церкви Св. Анны вблизи Восточных, ныне Львиных, ворот, в противоположном конце города. Что подвигло его на это «открытие», можно только гадать. Возможно, память о некогда стоявшей на этом месте крепости Антония, которую не слишком разбиравшиеся в историко-археологических тонкостях франкские рыцари могли счесть, как и любые другие древние развалины, местом последнего суда. Может быть, свою роль сыграл располагавшийся неподалеку «Монастырь отдыха», примыкавший к Храмовой горе. Им было отмечено место заключения Иисуса во дворце первосвященника, стоявшем, в представлении крестоносцев, в непосредственной близости от иудейского храма. Здесь же в нескольких шагах находилась купальня Вифезда, из которой, в соответствии со ставшей очень популярной в XII в. легендой, было извлечено древо для изготовления Святого Креста.
Древнее предание гласит, что дерево попало туда в Соломоновы времена, когда строился первый храм. А выросло оно на территории иерусалимского монастыря Св. Креста из отростков трех деревьев — кедра, сосны и кипариса, врученных в незапамятные времена Авраамом своему племяннику Лоту. Франкских рыцарей очень вдохновляли подобные мистические экскурсы в Священную историю. Недаром в 1098 г. во время осады Антиохии дух воинства Христова, измотанного жарой и безуспешным штурмом, был поднят благодаря тому, что духовенство объявило о находке Святого Копья, которым, по христианскому преданию, римский воин Лонгин пронзил ребра распятого на кресте Иисуса. Святые отцы хорошо знали свою паству и умели в нужный момент изобретать вдохновляющие ее «чудеса».
Какими бы мотивами ни руководствовались франки, но в XII в. в северо-восточном районе города постепенно локализуется целый ряд эпизодов, связанных с судом над Иисусом и его восхождением на Голгофу. Рядом с «Монастырем отдыха» была построена «Часовня бичевания»; окрестности купальни Вифезда определены как место возложения Креста; на подходах к храму Гроба Господня возникло два монастыря — один на месте встречи Девы Марии и Иисуса по дороге на казнь, другой на месте обморока Пресвятой Богородицы во время казни. Однако еще целых семь столетий эта необычная иерусалимская святыня — Скорбный путь — находилась в довольно хаотичном состоянии: менялось число отмеченных на нем эпизодов, совершенно произвольно одни сюжеты из христианской литературы заменялись на другие, беспорядочно перемещались вдоль улицы места, связанные с тем или иным эпизодом страстей Господних. Однако с XII в. путь на Голгофу практически окончательно переместился в северо-восточную часть города.
Все христианские святыни в Иерусалиме так или иначе формировались как наглядная иллюстрация к жизнеописанию и мученической смерти Иисуса из Назарета, называвшего себя Сыном Божьим. Виа Долороза не составляет исключения. Но если Голгофа и гробница Иисуса являлись установлениями исключительно местного, иерусалимского происхождения, то поклонение эпизодам страстей Господних было обусловлено духовным настроем западноевропейского общества в позднее Средневековье и развивалось как традиция западных христиан, переносившаяся ими на иерусалимскую почву в течение нескольких веков. Под влиянием Крестовых походов в XI–XIII вв. Западная Европа жила в состоянии исступленного обожания иерусалимских святынь. В Италии, во Франции до сих пор сохранились построенные в те времена церкви, монастыри в честь Святого Гроба, Святого Креста, посвященные Голгофе, Распятию, другим эпизодам.
В XIV в. Европа вошла в полосу тяжелого социально-экономического кризиса: Столетняя война между Англией и Францией, свирепая эпидемия «черной смерти» — чумы, внутрицерковные распри и расколы оказывали влияние не только на политическую ситуацию, но и на каждого человека в отдельности. В состоянии отчаяния и безысходности люди, естественно, искали утешения в религии. Культ страданий Христовых, которым верующие уподобляли тяготы собственной жизни, приобрел необыкновенный размах. В монастырских часовнях монахи-мистики, взвалив на плечо крест и отдавшись своему экстатическому воображению, преодолевали в ночных бдениях Скорбный путь от места Тайной вечери до места Распятия. Простым верующим была необходима более осязаемая символика, и в XIV–XV вв. в разных европейских городах появляется много церквей и алтарей в память о крестных муках, храмы украшаются скульптурными и живописными изображениями евангелических сюжетов, вдохновляющих прихожан на совершение так называемых духовных паломничеств. Руководством для таких паломничеств служили многочисленные тексты, составлявшиеся духовными отцами из совершенно произвольно отобранных эпизодов, так же произвольно размещавшихся ими на плане Иерусалима. Автор одного из наиболее популярных в XVI в. «Духовных паломничеств» кармелитский монах Иоанн Пасха, голландец по происхождению, вообще никогда не бывал в Святом городе.
Добиравшиеся до Святой Земли паломники приходили в Иерусалим с твердым намерением увидеть именно те «станции» страданий Христовых, с которыми они были знакомы по религиозной практике у себя дома. Как сам латинский термин «станции» или «остановки», к XVI в. вошедший в христианские литературные и литургические тексты, так и ряд эпизодов на современной Виа Долороза, не упоминающихся в канонических Евангелиях, привнесены исключительно из западноевропейской религиозной традиции. Так, место встречи добродетельной женщины по имени Вероника с Иисусом на его пути на Голгофу, которое сегодня является шестой остановкой на Виа Долороза и отмечено греко-католической часовней, вошло в перечень святынь не ранее XV в. В раннехристианских апокрифических источниках IV–VIII вв. упоминается женщина по имени Вероника или Береника, которую Иисус излечил от тяжелой болезни. По преданию, у нее был платок с чудесно запечатлевшимся на нем ликом Спасителя. В X–XI вв. якобы тот же самый платок обнаруживается в Риме и верующие называют его «veronica» то ли в честь легендарной Вероники из византийских сказаний, то ли по созвучию с греческим словосочетанием «vera icon», означающим «истинный портрет Христа». Широкая популярность этой реликвии приводит к созданию в Средние века целой серии легенд, связавших ранневизантийский рассказ о Веронике с Крестным путем и смертью Христа. Милосердная женщина отерла пот и кровь с лица осужденного тканью, на которой навечно запечатлелся его Божественный лик. Выдержанная в мистическом духе, импонирующем средневековому человеку, эта история быстро находит свое место среди эпизодов Крестного пути.