Джим стал проявлять физическое бесстрашие, мог заступиться за кого-то. В конце первого года обучения на конкурсе талантов одна девочка пела а капелла, и тут старший студент стал выкрикивать из публики: «дескать, песня фиговая, сопливая, – говорит Рон Айдсон, который сидел рядом с Остербергом. – Джим обернулся и несколько раз со всей силы врезал ему кулаком, сердито говоря: “Заткнись!” За себя он не боялся, заступился за девушку на сцене, причем вряд ли знакомую».
Бывшие таппанцы заметили, что Джим переменился и уже не так рвется влиться в истеблишмент. В 1965 году он еще раз пытался попасть в студенческое правление, на этот раз в президенты. В резюме перечислялись все его достижения, спортивные, учебные и политические. Для этих выборов он, однако, подчеркивал новое направление: игру на барабанах в «профессиональном рок-н-ролльном ансамбле» под названием The Iguanas, расширенной версии The Megaton Two. То ли слишком высоко метил, то ли сочли слишком левым, но на этот раз его политические таланты не достигли цели, и он проиграл выборы высокому красавцу, футболисту и отличнику Дэвиду Ри.
В тот период конфликтующих влияний – давление родителей, увлечение политикой и восхищение появившимися в 1963 году The Beatles – стремление Джима чего-то достичь было очевидно, но еще не сфокусировалось. Дженни Денсмор, тогдашная подружка Джима, смутно припоминает, что «в семье у него дела шли так себе. А он был очень амбициозен, помню, как он увлекался своей музыкой, да и политикой, – прирожденный лидер. Я всегда считала, что ему суждено нечто большее, чем просто вырасти, жениться, жить и умереть в Анн-Арборе».
За те месяцы, что они встречались с Джимом, прежде чем уехать с мамой в Новый Орлеан к ее новому мужу, Дженни ни разу больше не была приглашена к Джиму в трейлер. То же самое касалось и других девочек. Перед первым свиданием Джим нервничал, выбрал в конфиденты Клэренса «Расти» Элдриджа, и они забрались в семейный бар Элдриджей: «Мы взяли пустую банку из-под соуса “Miracle Whip”, отлили понемножку из каждой бутылки, долили апельсиновым соком, пошли к Дженни и там нафигачились», – вспоминает Расти.
Однажды вечером, сказав родителям, что идет с друзьями в боулинг Колониал-Лэйнс, Джим отправился на романтическое свидание к Дженни. Он начал изучать содержимое бара, но был застигнут ее рано вернувшейся мамашей. Полупьяный Остерберг с подружкой побежали в боулинг, где встретились со своим алиби, Джимом Маклафлином: «Он был совершенно пьян, и ему все нравилось. Улыбался, хихикал, находился в каком-то своем мирке. А она даже смотреть не могла ни на него, ни на меня – сидеть спокойно не могла, так разозлилась!»
И с Дженни, и с Маклафлином Джим Остерберг, похоже, достиг определенной степени обособленности и контроля; оба знали его невероятную способность быть разным для разных людей. Скорее всего, это делалось инстинктивно и функцию зачастую несло чисто развлекательную. В то время как «спортсмены» потешались над хилыми ребятами в душевой, а компании шпаны преследовали парней с длинными волосами (иногда, по словам ученика Анн-Арбор-Хай Скотта Моргана, стригли насильно прямо на месте), Джим Остерберг все чаще появлялся в коридорах в образе Гиацинта, персонажа из собственного стишка, в котором он представлял себя цветком. «Это было уморительно, – смеется одноклассник Джимми Уэйд. – Он ходил, расставив руки, и смотрел на всех, как будто он цветочек, слегка наклонялся, помахивал руками, словно листьями на легком ветерке, так смешно!» Линн Клавиттер добавляет: «Полное безумие! Но такой уж он был!» В 1965 году волосы восемнадцатилетнего Джима чуть-чуть отросли и закрывали лоб. Не настолько длинные, чтоб обзывать его гризером или рокером, они все же обозначали, что это уже не совсем тот чистенький честолюбивый политик, что прежде.
К счастью, эксцентричность Гиацинта дополнялась положением Джима Остерберга в школьной иерархии, и его роль в организации выпускного вечера талантов обеспечила участие его альтер эго в качестве конферансье 10 марта 1965 года. Его партнер по конферансу, Рикки Ходжес (по словам Джима, «очень занятный черный парень, вроде местного Криса Рока»), говорит, что у него была просто роль «напарника» в комическом дуэте. После пары репетиций у Рикки дома и в трейлере «Окса» «Гиацинт и Ходжес» открыли вечер. Рикки достал лейку и полил воображаемой водой партнера, который постепенно «распустился и расцвел», и они стали на пару развлекать 2000 школьников, сидевших в зале, сыпать шутками и импровизированными стишками. Ходжес отпускал остроты, а Гиацинт хихикал, кривлялся и сюрреалистически скакал по сцене. Сегодня, конечно, все это звучит двусмысленно, и Джим Остерберг даже немножко защищает свое новаторское альтер эго («Я и слова-то такого не знал – голубой!»), но представление было веселое, смелое, и аудитория покатывалась со смеху.