Рональд Эштон, как и Джим Остерберг, был уверен, что ему суждено достичь в жизни чего-то важного, тем более что в 1960 году ему выпала сногсшибательная встреча с Джоном Кеннеди, когда тот, кандидат от демократов, в ходе предвыборной кампании посетил Дэвенпорт. Юный Рональд в скаутской форме, вынесенный толпой навстречу будущему президенту, ткнулся ему лицом прямо в пах. Когда охранник попытался оттащить его за скаутский галстук, будущий президент вмешался, дабы спасти несчастного скаута от удушения, и велел охраннику «оставить ребенка в покое». Прежде чем Рональда затолкали обратно в толпу, его пальцы успели скользнуть по пальцам харизматичного кандитата. Так Джон Кеннеди был включен в его пантеон героев шоу-бизнеса наряду с Адольфом Гитлером и кинокомиками «Три балбеса». Скоро эта избранная компания пополнилась «Битлами» и «Роллингами», вдохновившими Рона на пару с одноклассником Дэйвом Александером бросить школу и отправиться в Лондон в надежде встретить Джона Леннона или Мика Джеггера на Карнаби-стрит. Пришлось удовлетвориться достойной альтернативой – попасть на концерт TheWho на пике их разрушительного мод-взлета и привезти трофей – кусочек разнесенной в щепки гитары «Рикенбекер». Пит Таунсенд стал его идеалом, правда, начал он с бас-гитары. Вылетев из The Prime Movers, Рон присоединился к снобской англоманской ритм-энд-блюзовой команде Скотта Ричардсона The Chosen Few и вскоре, в октябре 1966 года, удостоился чести открыть первый рок-концерт в детройтском зале “The Grande Ballroom”: с его басового вступления к песне The Rolling Stones “Everybody Needs Somebody” начался сет The Chosen Few на разогреве у быстро набирающей популярность команды MC5.
Скотт Эштон тоже был знатный dum dum boy, начинающий барабанщик, одно время он играл с Роном, Дэйвом Александером и Биллом Читэмом в гаражной команде The Dirty Shames. Все детство он проговорил с отцом о картинге, мечтал собрать гоночный карт V8, но с безвременной смертью отца весь его мир развалился. После этого он слетел с катушек, был выгнан матерью из дому, болтался с хулиганами по улицам Либерти и Стейт и плевал в прохожих. Высокий, похожий на Марлона Брандо, с замашками крутого парня и циничным эштоновским юмором, он сразу понравился Джиму Остербергу.
Игги с Эштонами вернулись из Чикаго как раз тогда, когда Анн-Арбор захлестнула волна психоделической революции. Многочисленное студенчество, космополитизм и демократическая администрация способствовали либерализму, так что штрафы за наркотики были ниже, чем в соседнем Детройте, и вскоре в городе образовалось собственное мини-Хейт-Эшбери, на углу Либерти и Стейт, рядом с университетским кампусом.
Джим с Роном и Скоттом Эштонами решили создать рок-группу. Правда, пока не решили, кто на чем будет играть, – сначала считалось, что Скотт, как главный красавец, будет петь, а Игги останется при барабанах. На немедленный доход от проекта надежды не было, надо было на что-то жить, и ниша была найдена в зарождающейся хиппи-культуре Анн-Арбора: покупали марихуану в виде растений, сушили и продавали как траву. После Чикаго Джим вернулся в родительский трейлер, и они с Роном обнаружили, что коммунальная прачечная Коучвилла – прекрасное место для просушки листьев. Увы, накурившись собственной продукции, они зачастую пересушивали ее, так что листья прожаривались, издавая запах паленой травы. Приходилось ретироваться в трейлер и, когда Джеймс Остерберг-старший принюхивался и недоумевал, притворяться, что они ни при чем.
Джим Остерберг все еще зависел от родительского кошелька, особенно когда музыкальные эксперименты трио потребовали серьезных затрат. В начале 1967 года он положил глаз на орган «Фарфиза» и начал кампанию по убалтыванию Джеймса-старшего и Луэллы, убеждая их, что это предмет первой необходимости. Наконец Луэлла согласилась, при условии, что Джим пострижется; последовали сложные переговоры насчет того, какая стрижка может считаться достаточно короткой. Джим выбрал вариант: сзади коротко, спереди длинная челка. Получилось так странно, что, как говорит Рон, на Джима обратила внимание анн-арборская полиция. «Он шел в своих мешковатых белых штанах сюда, к моей маме, на репетицию, и менты остановили его, подумали, что он сбежал из дурдома. Больно уж по-дурацки выглядел с этой своей причесочкой и глазищами». От Коучвилла до дома Эштонов на улице Лэйк было 40 минут на автобусе, и, по словам Джима, добравшись дотуда, ему часто приходилось подолгу ждать, пока братцы пробудятся от своего утреннего сна или марихуанового ступора и впустят его.