Детство и юность посадник провел в Новгороде, как и большинство сыновей боярских, перемежая учение с лихими забавами и военными походами.
Как-то так получалось, что из походов он всегда возвращался с победою, что люди у него зря не гибли, что обладал он не только храбростью, но умом и терпением. Настал наконец такой день, когда избрали его новгородцы своим посадником вместо несправедливо обиженного князем Всеволодом Твердислава Михалкова, который с горя тяжело заболел, а потом постригся в монахи.
Почти девять лет был Иван Дмитриевич новгородским посадником, если не считать перерыва меньше чем на один год, когда на его место выбрали кроткого Федора Михалкова - дядю нынешнего посадника Степана Твердиславича. За это время сменилось несколько князей, а когда в 1229 году новгородцы призвали на княжение Михаила Черниговского, то Иван Дмитриевич добился даже, чтобы князь целовал крест, обещая править «по всей воле новгородской» и освободить смердов на пять лет от дани. Тогда же был заложен великий мост через Волхов, повыше старого, а деньги на его строительство взяли у любимчиков Ярослава Всеволодовича.
В то время Ивану Дмитриевичу казалось, что наступила наконец для него спокойная жизнь. Но не тут-то было! Именно теперь недовольные поблажкой смердам бояре напомнили новгородцам, что это он не удержал Ярослава Всеволодовича от похода на Псков и сам принимал в нем участие, и сместили с поста посадника, не забыв, правда, и о его честном служении: вече отправило Ивана Дмитриевича в свой военный и торговый пригород - Торжок. И задание ему дали ответственное - так укрепить город, чтобы не могли никакие князья прийти и в одночасье захватить его, как это не раз бывало.
По прошествии стольких лет Иван Дмитриевич поморщился, вспоминая, как тяжело ему было лишиться новгородского посадничества, еще горше покидать родной город, но он знал, что с вечем шутки плохи, и скрепя сердце поехал в Торжок, увозя с собой двух сыновей, чудом спасенных из горящего дома матерью, которая сама при этом погибла. Однако новоторжцы не забыли прежних обид, несправедливо обвиняя Ивана Дмитриевича в сговоре с великим князем Владимирским Юрием Всеволодовичем, обобравшим горожан до нитки несколько лет тому назад. Они не приняли его на посадничество и даже не пустили в город. Униженный, доведенный до отчаяния, Иван Дмитриевич уехал в Переяславль под защиту Ярослава Всеволодовича, с которым теперь его связывала общая судьба. Он считал его, несмотря ни на что, более подходящим Новгороду, чем всех остальных князей, в том числе и южнорусских, которым он до этого был привержен.
Между тем новгородские бояре уговорили произвести в посадники сторонника южных князей Внезда Водовика - известного мздоимца, разбогатевшего на закладах. Погубила Водовика его жадность. Не прошло и года, как Степан Твердиславич Михалков, да и другие новгородцы раскусили его, но было поздно: год выдался неурожайным, а из-за нерасторопности и мздоимства Водовика обрушился на Новгород - в который раз! - голод; Водовик с тогдашним князем Ростиславом, сыном Михаила Черниговского, поспешили в Торжок. Новгородцы тут же восстали, разграбили дворы Водовика, его родственников и сторонников, а его друга, бывшего когда-то посадником, Семена Борисовича, попросту убили. Вот так-то…
Новгородцы избрали посадником Степана Твердиславича, а тысяцким Никиту Петриловича, которые с тех пор, вот уже восьмой год, служат Новгороду верой и правдой.
Когда страсти в Новгороде немного поутихли и князем опять стал Ярослав Всеволодович, Иван Дмитриевич направился в Торжок и на этот раз был, хотя и с опаскою, принят на посадничество.
Иван Дмитриевич многое извлек из тех злоключений, которые послала ему судьба. За годы посадничества в Торжке он даже поседел, исправляя свой пост. Новоторжцы, встретившие вначале Ивана Дмитриевича враждебно, вскоре оценили посадника, восемь лет подряд переизбирая его на городском вече. И в самом деле, Торжок при Иване Дмитриевиче расцвел, ни один князь не пытался больше разорить или занять его. Нижний, или, как его называли новоторжцы, окольный, город был заново укреплен, возведены заборолы и сторожевые башни, углублен ров. Это и помогло сейчас уже вторую неделю сдерживать натиск несметного войска Субэдэя. Дожил Иван Дмитриевич до страшного часа, когда все, что накопилось в душе его, весь опыт, весь разум, все чувства, надобно подчинить одной цели, не давая себе и другим никакой поблажки, постараться все видеть и предвидеть, все, как оно есть и как будет.
В Торжке жили большей частью ремесленники и торговцы, многочисленные гости, купцы новоторжские и приезжие, люди смысленные, и от них Иван Дмитриевич лучше, чем от любых разведчиков, знал о продвижении таурмен поганых и об их силе. Казалось, протекло много лет с тех пор, как он призвал к себе Ферапонта, а на самом деле и двух недель не прошло, когда в просторный терем пришел настоятель Борисоглебского монастыря Ферапонт, и Иван Дмитриевич подивился стройному, широкоплечему игумену да и позавидовал в этом своему сверстнику. Приняв от него благословение, Иван Дмитриевич усадил его на лавку в красном углу и спросил:
- Разумеешь ли ты, святой отец, что Новгород с полуденной стороны начинается от Торжка?
- Истинно, истинно так, - согласился Ферапонт и, слегка прикрыв большие глаза, нестерпимую синеву которых давно научился скрывать, чтобы не смущать собеседника, сдержанно добавил: - А Торжок начинается от своего пригорода - Борисоглебского монастыря. Затем ты и позвал меня, так?
Посадник вспомнил эти слова, как оценил тогда ум и прозорливость отца Ферапонта, то, как легко с ним было говорить и иметь дело, умение Ферапонта угадывать его мысли.
Немного смущенно сказал в ответ:
- Таурмены уже на подступах к Торжку, а нам нужно время, чтобы укрепить город, заложить ворота, что с восхода, со стороны Тверцы, святой отец…
Игумен, едва приметно вздохнув, ответствовал:
- Мнил я дни свои земные окончить в спокойствии и мире. Господь судил иначе. Змии окаяннии, кровоядцы, аки воду, льют кровь христианскую. Ведай, Иванко, пока будет жив хоть один инок нашего монастыря, подступ к воротам с полуденной стороны Торжка будет закрыт для поганых. Пусть в облаченье смиренном, но с мечом в руке примут судьбу свою братия мои.
Глаза Ферапонта при этих словах широко раскрылись, и в них сверкнул такой гнев, что Иван Дмитриевич невольно вздрогнул. Не без труда потушив блеск своих глаз, Ферапонт проговорил, оборотясь к иконе Спаса в красном углу:
- Скорый в заступлении и крепкий в помощи, предстань благодатию силы твоя ныне и, благословив, укрепи.
На прощание настоятель признался, что не умер навеки в нем новгородский воин Федот, как он считал, пришлось ему воскреснуть.
- Ну что же, - недобро усмехнулся Ферапонт, - не в радость будет это воскресение тем, кто его вызвал.
Они обговорили с посадником весь план обороны монастыря, а потом Ферапонт протянул ему принесенный им с собой ларец, в котором находился Иерусалимский кубок - самое ценное сокровище Борисоглебского монастыря, и наказал хранить его как зеницу ока.
Иван Дмитриевич помнил, что после беседы с отцом Ферапонтом он несколько повеселел и даже как будто помолодел. Он велел кликнуть к себе трех самых близких людей - Якима Влунковича, боярина Глеба Борисовича и храброго гостя Михаила Моисеевича. Все трое пришли вместе, и Михаил Моисеевич пропустил вперед двух старших бояр. Яким Влункович и Глеб Борисович, оба дородные, русобородые, вошли, сановито отдуваясь, позволив холопам еще в сенях отряхнуть снег и снять тяжелые шубы и шапки. Михаил Моисеевич, рыжий и веснушчатый, несмотря на зиму, войдя в горницу, швырнул на лавку кожух, украшенный жемчугом, поклонился, сел и сверкнул белозубой улыбкой. Бояре неодобрительно покосились на него, степенно поклонились хозяину и, сообразно его жесту, уселись в кресла с высокими резными спинками.