В конце февраля 1522 года дон Иниго отправился в город Наваррет к герцогу Нохара. Именно у Антонио Манрике де Лара, вице-короля Наварры и герцога Нохара капитан Лойола служил до своего ранения в Памплоне. Герцог предложил дону Иниго должность поручика в армии, но Лойола отказался и в одиночестве отправился к горе Монтсеррат. На этой горе в центре Каталонии, недалеко от Барселоны, на высоте более семисот метров над уровнем моря, находился знаменитый бенедиктинский монастырь, овеянный легендами, привлекавшими множество паломников. Святыней монастыря была статуя Богородицы, вырезанная в XII веке из черного дерева.
20 марта у подножья горы дон Иниго купил ткань, из которой шили мешки и попросил сшить себе из нее длинную одежду пилигрима. Он купил грубые сандалии, веревку вместо пояса, посох и флягу из тыквы. В течение трех дней, с 22 по 24 марта дон Иниго совершил генеральную письменную исповедь перед знаменитым монахом-отшельником Кланоном, который одобрил его желание совершить паломничество в Иерусалим. Как рыцарь, дон Иниго решил совершить «vetar las armas» – «обряд бодрствования над оружием», который обычно проводился в ночь перед обрядом посвящения в рыцари и состоял из омовения, исповеди, причащения и вручения меча.
В ночь на 25 марта, в канун праздника Благовещения, дон Иниго снял одежду рыцаря и оделся пилигримом. Он повесил свою боевую рапиру и кинжал перед алтарем Богородицы и провел один всю ночь в церкви в молитвах, стоя, или на коленях. Ночным бдением Лойола посвящал себя в свое новое рыцарство. С этого дня дон Иниго стал называть себя воином Иисуса Христа и рыцарем Пресвятой Девы.
Утром 25 марта новый духовный рыцарь спустился с горы и отправился пешком в Барселону, от которой ходили корабли в Иерусалим. В трех километрах от Монтсеррат находился маленький городок Манрес. В местном госпитале и странноприимном доме Лойола хотел занести свои ощущения в духовный дневник, который он стал писать почти ежедневно. Два дня в Манресе растянулись на десять месяцев, с конца марта 1522 до начала февраля 1523 года.
В Барселоне царила чума и морской порт был закрыт. Монополию на перевозку паломников в Святую Землю имели только корабли трех больших итальянских приморских городов. Из-за эпидемии чумы сообщение с Иерусалимом было прервано на неопределенный срок. Пилигрим Иниго Лойола остановился в манреском госпитале святого Луки, желая жить среди нищих и больных. Он отказался спать в постели или на соломе, только на голой земле. Иниго опоясал себя железной цепью и трижды в день публично бичевал себя ею. Трижды в день он молился в церкви в течение семи часов, читая историю Страстей Господних, питался хлебом и водой, по воскресеньям съедал немного вареных овощей. Из смирения и чтобы не быть узнанным, пилигрим Иниго отрастил волосы, бороду, ногти, огрубел и перестал заботиться о чистоте тела. Под холщевой одеждой он носил жесткую власяницу, добавляя к железной цепи пояс из очень колючих трав. В состоянии почти постоянного нервного возбуждения он стал галлюцинировать наяву. Выдерживать все эти тяжелейшие испытания Иниго было очень тяжело. Он стал сомневаться, сможет ли он выдержать такой крест в течение всей своей жизни. Иниго повторил в Манресе трехдневную генеральную исповедь. Он боялся, что Бог его не примет. Ему казалось, что вся его жизнь – грех и ничего нельзя изменить. Несколько раз к нему приходили мысли о самоубийстве. Позднее современники отмечали, что подобную и очень похожую внутреннюю душевную борьбу пережил и первый реформатор Мартин Лютер, бывший старше Иниго Лойолы всего на семь лет. Для Лютера могучей основой его учения стало Священное Писание. Лойола не очень впечатлялся догмами. Он разбирался в своей душе, о злом и добром в ней. При внушениях от доброго духа душа испытывает радость и утешение, при внушениях от злого духа – утомление и муку. Лютер не принимал никаких внушений и видений, Лойола жил во внутреннем созерцании, расцвеченном неуемными фантазиями.