В Москве, во многом благодаря старшему брату Владимиру, который учился в это время на юридическом факультете в университете, у Игоря быстро складывался новый интересный круг общения. Следует особо отметить, что Владимир Эммануилович, который был на шесть лет старше брата, всю жизнь нес высокое чувство ответственности за его воспитание и образование. Его родственная поддержка и действенная помощь, особенно в студенческие годы, была как воздух необходима пылкому увлекающемуся юноше. Сохранилось огромное количество пронизанных любовью и трогательной заботой писем, которые братья писали друг другу на протяжении всей жизни. Этот уникальный эпистолярный материал содержит интереснейшие важные факты, позволяющие уточнить и дополнить творческую биографию художника. Грабарь очень любил и испытывал чувство глубокой привязанности и уважения к Владимиру Эммануиловичу, который впоследствии стал крупным специалистом в области истории и теории международного права, доктором юридических наук. Художник создал несколько выразительных портретов брата. Следуя традициям реалистического искусства, он пытался создать жизненно правдивый и духовно значительный психологический образ ученого-интеллектуала.
Владимир Эммануилович познакомил Игоря со своим приятелем по Московскому университету, будущим живописцем, педагогом, членом Товарищества передвижных художественных выставок Дмитрием Анфимовичем Щербиновским. «Я скоро с ним сблизился, – вспоминал Грабарь, – и эта близость, перешедшая затем в дружбу, имела решающее значение в моей дальнейшей судьбе. Я и раньше был уверен, что стану художником, но постоянное общение с Щербиновским и встречи с теми художниками, которые к нему заходили, бесспорно решили мой жизненный путь»[5]. У Дмитрия Щербиновского часто бывали ученики Московского училища живописи, ваяния и зодчества, а также известные мастера русского бытового жанра и исторической картины Василий Дмитриевич Поленов, Сергей Васильевич Иванов и Абрам Ефимович Архипов, встречи с которыми произвели неизгладимое впечатление на Грабаря, еще более укрепив его решимость стать художником. Благодаря новым друзьям у юноши появилась возможность познакомиться с коллекцией западноевропейской и русской живописи московского предпринимателя и коллекционера Дмитрия Петровича Боткина. В приобретении произведений искусства Боткину помогал его друг художник-маринист, мастер русской батальной живописи Алексей Петрович Боголюбов, который начиная с 1871 года постоянно жил в Париже. Впервые Грабарь видел картины известных западноевропейских мастеров и среди них полотна выдающихся французских художников: пейзажиста эпохи романтизма Камиля Коро, оказавшего сильное влияние на импрессионистов, и основателя реализма в живописи Гюстава Курбе. Все это способствовало формированию у Грабаря профессиональной ориентации в мире искусства. Теперь он не только наслаждался созданным живописцем художественным образом, но начинал понимать его особую структуру, обусловленную не только духовным содержанием, но и использованием для воплощения творческого замысла «вещественного» первоэлемента живописи – цвета и линии.