С Дмитриевым Грабарь читал и запрещенную литературу: книги французского либерального философа, писателя и историка религии Эрнеста Ренана, выступавшего за свободу и просвещение народа, которых, по его мнению, возможно было достигнуть без революций и войн, статьи публициста-революционера Александра Ивановича Герцена, труды родоначальника немецкой социал-демократии Фердинанда Лассаля, письма одного из теоретиков анархизма и народничества Михаила Александровича Бакунина, отвергавшего идею любого привилегированного положения человека или класса. Все эти идеи получили широкое распространение среди наиболее просвещенных и революционно настроенных молодых людей, но не повлияли на мировоззрение Грабаря. Сочувствие бесправному положению народа побуждало пылкого юношу с жаром выступать за установление справедливости, но в дальнейшем его «революционность» ограничивалась лишь неприятием самодержавия и чтением «Капитала» Карла Маркса.
В студенческие годы большое впечатление на будущего художника произвели также встречи с часто бывавшим у Дмитриева поэтом-символистом, философом и богословом Владимиром Сергеевичем Соловьевым и Петром Ильичом Чайковским, с которым он познакомился на одном из музыкальных вечеров. Грабарь был страстным почитателем таланта великого русского композитора и не пропускал ни одного спектакля Мариинского театра, на сцене которого шли премьеры «Щелкунчика», «Спящей красавицы», «Пиковой дамы», «Иоланты». На всю жизнь запомнилась художнику беседа с Петром Ильичом о природе творческого вдохновения. Композитор был убежден, что, если вдохновение «не приходит» к человеку творческих профессий, будь то музыкант или художник, он все равно, независимо от уровня его дарования, обязан каждый день упорно работать для совершенствования мастерства и неустанно овладевать все новыми выразительными средствами того или иного вида искусства. Это утверждение показалась юноше необычайно интересным. Он впервые серьезно задумался о том, что уровень профессионализма художника находится в прямой зависимости не только от его таланта, идейно-эстетических установок и от общего культурного и духовного развития, но, что немаловажно, от постоянного, порой изнурительного и не приносящего удовлетворения достигнутым, труда художника. Для Грабаря это было настоящим откровением. Он вспоминал:
«Я долго стоял, раздумывая о новых, глубоко меня поразивших мыслях, остро врезавшихся в мою память на всю жизнь и ставших моей путеводной нитью. Сколько раз, в минуты отчаяния от художественных неудач, они вновь и вновь вливали в меня недостававшую дозу энергии, научив упорством и сугубой работой преодолевать неудачи»[9].
Свой первый удачный петербургский этюд «Крыша под снегом» (1889) художник написал в ясный зимний день из окна квартиры, которую снимали его университетские приятели. Этот простой по композиции и ничем не примечательный по мотиву городской пейзаж с изображением заснеженной крыши тем не менее обнаруживает тонкую согласованность красочных сочетаний и тональных отношений. Начинающий художник выдержал экзамен на мастерство: его этюд высоко оценили ученики Академии художеств, знакомством с которыми Грабарь был обязан своему приятелю Щербиновскому. Это был первый большой успех, который, безусловно, не мог не радовать юношу. Ранний этюд художника «Крыша под снегом» уже после его смерти был приобретен Государственной Третьяковской галереей.