Жители Стародуба призвали к себе Олега. Однако когда тот явился с дружиной, в городе уже был присланный Ярославом Всеволодовичем гарнизон. Олег в ярости захватил полон в окрестностях города и вернулся в Новгород-Северский. Святослав велел брату выступить вместе с половцами на северские земли, но в 15 верстах от города рать повернула восвояси — возможно, это была просто демонстрация силы и союза со степняками. Олег же, вернувшись в город, разболелся, «так что и на коня не мог сесть». Узнав о состоянии зятя, Ростислав не стал начинать ради него войну, а предложил замириться со Святославом. Никто по-прежнему не хотел большой усобицы, и стороны быстро пришли к согласию. Черниговский князь отдал Олегу для него и братьев четыре города и поклялся на кресте, что будет соблюдать договор{175}.
Жена Олега Агафья была в то время беременна. Вскоре после заключения договора у князя, наконец, родился сын. Он был назван в честь деда Святославом, а в крещении Борисом{176}. Вскоре, однако, в княжеской семье возникла коллизия, в которой нам мало что понятно: Олег при живой супруге взял к себе некую «Андреевну», которая, впрочем, умерла через несколько месяцев{177}. Только о последнем и упоминает летопись, создавая головоломку для исследователей генеалогии. Скорее всего, речь идет о вщижской княгине, дочери Андрея Боголюбского и молодой вдове Святослава Владимировича. Можно догадываться, что после рождения сына в княжеской чете возник разлад и князь сошелся с перебравшейся к нему вдовой родича. В перспективе он мог к тому же надеяться на союз с ее могущественным отцом — но ничто не сбылось… В конце того же года Олег, как любящий супруг, принимал у себя тестя. Впрочем, детей у них больше не было.
Половцы, притихшие за мирные годы, вновь стали пробовать на прочность границы и торговые пути Руси. В том же году великий князь посылал войска отогнать их от порогов. И Олегу Святославичу, только что похоронившему «Андреевну», пришлось отражать нападение хана Боняка на рубежи своего княжества. Половцы были разбиты и отброшены{178}.
Игорю Святославичу уже исполнилось пятнадцать. В летописи он упоминается разве что косвенно — через ссылки Олега на интересы младших братьев. Получил ли он от брата в непосредственное управление хотя бы один из четырех переданных Святославом городов, неизвестно. Все-таки до зрелости Игорю было еще далеко. Олег мог сделать полученные города просто источником «прокорма» для младших братьев, не допуская их к управлению. Что Игорю теперь насущно требовалось, так это реальный боевой опыт. И можно не сомневаться, что в том году он его получил. Вряд ли он ходил в дружине брата к Стародубу — никакой нужды в том не было, но в битве с половцами юный князь участвовать мог. В таком случае это было первое сражение будущего героя «Слова». Но в летописи об этом ничего не сказано, и нам остается лишь строить догадки.
В конце 1166 года великий князь Ростислав отправился в Новгород Великий, чтобы разобраться во взаимоотношениях тамошних бояр с княжившим у них его сыном. По дороге он, не завернув в Чернигов, прибыл в Чичерск, где встретился с зятем Олегом и дочерью Агафьей. Олег призвал тестя на обед и богато одарил его, с «радостью» отпраздновав встречу. На следующий день Ростислав призвал чету к себе и отдарился еще более щедро, после чего направился дальше, в Смоленск, откуда выехал в Новгород{179}. Возможно, эта торжественная встреча демонстрировала урегулирование семейного конфликта, о котором в летописи остался лишь невнятный намек, но о котором тем не менее знали в Киеве.
Проводив тестя, Олег возобновил войну с половцами. Теперь к нему присоединились Всеволодовичи, чьим владениям осмелевшие степняки также угрожали. Морозной зимой 1166/67 года Олег Святославич и Ярослав Всеволодович одновременно выступили в степь — разорять теперь уже самих половцев, загнанных непогодой в свои кочевья. Олег напал на Гзу — одного из известных впоследствии ханов донецких половцев, разграбил его кочевье, вывез немало золота и серебра, а кроме того, увел в полон жену и детей хана. Ярослав Всеволодович разорил кочевье жившего западнее хана Беглюка. Не потерпевшие особого урона черниговцы и северцы, «восхвалив Бога и Пречистую Его Матерь, вернулись восвояси»{180}.