Части трилогии демонстрируют не только движение духовного поиска, развитие идеи, становление личности, но и изменение эстетики, жанра от одной части к другой. В первой части — символистская трагедия. Вторая часть была написана сразу вслед за первой. Сюжетно они неразрывны, но эстетически различаются существенно. Вместо риторики и «классического» символизма — постоянное желание взорвать форму, перейти к гротеску. Третья часть была написана после некоторого перерыва — в 1901 году. За прошедший промежуток времени Стриндберг успевает написать «Преступление и преступление», «Пасху», «Пляску смерти». Происходит медленный переход к эстетике символизма. Третья часть трилогии, с одной стороны, продолжает «эстетику сна», использованную в первых двух частях и ставшую обязательной в дальнейшем творчестве драматурга. Это объединяет все три части пьесы. С другой стороны, третья часть — это еще и «трагедия познания»: страдания и перерождение Неизвестного продолжаются, но уже в новой художественной плоскости.
Третья часть является новаторской по жанру — это мистерия с элементами гротеска и аллегорическими персонажами. Возникают новые типы взаимоотношений героя с другими персонажами, но типы эти даются только как схемы, не заслоняющие основной внутренний конфликт — борьбу Бога и Дьявола за душу человека. Фаустовский замысел трилогии вполне реализуется в этой ее части.
Развязка трилогии — положение Неизвестного во гроб. Исповедник приводит героя в одежде послушника, чтобы совершить обряд смерти и рождения нового человека. Неизвестный должен обрести имя. Но на пороге новой жизни стоит Искуситель. Он иронизирует над любыми жизненными ценностями. Судьба Неизвестного не может кончиться триумфом веры, но может — молчанием. Обряд начинается, хор поет «И вечный свет пусть светит ему», но новой жизни героя мы не увидим. Стриндберг не столь наивен, чтобы надеяться на спасение и перерождение.
В трилогии «На пути в Дамаск» Стриндберг стремился создать Драму Мечты, вобравшую в себя все, что накопилось за годы молчания драматурга, объединившую в композиции трехступенчатого конфликта (по образцу античной трилогии) все возможные варианты человеческих «конфликтов» и универсальные жанры современной драмы (символистская драма, гротеск, мистерия). Родившаяся трилогия, по замыслу сопоставимая с «Фаустом» Гёте, оказалась перенасыщена сюжетными линиями и жанровыми изменениями. Она стала не воплощением задуманной сверхдрамы, драмы-эпопеи, а лишь ее планом, проектом. В дальнейших пьесах и циклах драматург будет воплощать отдельные модели, заявленные в трилогии «На пути в Дамаск». Речь идет и об исторических пьесах, и о камерных драмах, и о «Пляске смерти». Художественного совершенства Стриндберг достигает в написанной в том же, что и последняя часть трилогии, году пьесе «Игра снов». Это произведение действительно стало Драмой Мечты, и произошло это, возможно, именно из-за отказа от масштабного замысла и достижения художественной и жанровой целостности.
Сам Стриндберг называл «Игру снов» своей «самой любимой драмой».
В трилогии «На пути в Дамаск» множество приемов, сюжетных схем, поэтических образов, персонажей, которые получат развитие в пьесах 1900-х годов, прежде всего в «Игре снов» и в камерных пьесах.
Кульминационный момент трилогии происходит в готическом зале капитула, где перед Неизвестным, облеченным в монашеское одеяние, предстают Приор и двадцать Патеров, рассказывающих свои истории. Стриндберг стремится представить все возможные модели человеческого сознания, чтобы прийти к некоему универсальному человеку, выстрадавшему чистое знание и освободившемуся от земных привязанностей.
Приор напоминает Неизвестному историю, произошедшую с Неизвестным же в детстве (в 1856 году): тогда он разорвал и спрятал книгу, а обвинение пало на его товарища. Последующие обвинения в адрес Неизвестного стати расплатой за эту подлость. Неизвестный просит о прощении и получает его от Патера Исидора, в прошлом — того самого пострадавшего товарища. Выясняется также, что раньше подобные низменные поступки были и на совести самого Патера Исидора, и даже Приор грешен. Все палачи и все жертвы! Нет разделения на божественное и дьявольское, но это нужно найти и признать в себе самом. Таков современный Фауст.