У его родителей были несколько другие приоритеты. Мистер Тьюринг никогда не задавался, он мог настоять на том, чтобы пройтись пешком, чтобы не брать такси. Это был человек «островного мышления». Но ничто не изменило тот факт, что для родителей химия была просто развлечением, которым Алану разрешали заниматься на каникулах, а первостепенным делом было его поступление в частную школу в возрасте тринадцати лет. Осенью 1925 года Алан сдал общий вступительный экзамен в Марлборо, и, к удивлению всех, сдал его успешно. (Хотя ему не разрешили сдать экзамен на стипендию.) Здесь Джон сыграл решающую роль в судьбе своего странного брата. «Ради Бога, не посылайте его сюда, — писал в письме Джон, — это разрушит всю его жизнь».
Алан представлял собой проблему. Разумеется, он должен был приспособиться к жизни в частной школе. Но что частная школа могла предоставить мальчику, которого в основном занимали лишь эксперименты с грязными банками в подвале с углем? Здесь была логическая несообразность. Мнение миссис Тьюринг было таковым:
Хотя его любили и понимали в более узком и более семейном кругу подготовительной школы, я предвидела возможные трудности с преподавателями в частной школе и поэтому приложила все усилия, чтобы найти достойное для него место, ведь если ему все-таки не удалось влиться в школьную жизнь, он мог бы стать еще одним чудаком с высокими умственными способностями.
Ее поиски не продлились долго. У нее была подруга миссис Джервис, жена учителя школы Шерборн, частной школы в графстве Дорсет. Весной 1926 года Алан повторно сдал экзамен и был принят в Шерборн.
Перед поступлением Алана в школу миссис Тьюринг навестила жену директора. Она поведала миссис Науэлл Смит, «что можно ожидать от него», и та «сравнила ее описание с более благоприятным мнением других родителей о своих сыновьях». Вероятно, именно она предложила, чтобы Алан остановился в школе-пансионе «Уэскотт Хаус», которым руководил Джеффри О’Хэнлон.
Летний семестр должен был начаться в понедельник 3 мая 1926 года, по случайности, первый учебный день совпал с началом Всеобщей забастовки. На пароме в Сен-Мало Алан узнал, что ходить будут только молочные поезда. Поэтому Тьюрингу пришлось преодолеть расстояние около 100 км от Саутгемптона до Шерборна на велосипеде:
Так что я решил поехать на велосипеде, оставил свой багаж у работника причала и начал свой путь около 11 утра нашел карту Саутгемптона, которая заканчивалась приблизительно в трех милях до Шерборна. Весь в ужасе от волнения нашел главный почтовый офис отправил телеграмму О’Хэнлону. Затем купил велосипед, потратил 6 пенсов. Отправился в путь в 12 часов перекусил, 11 километров до Линдхерста, купил яблоки 2 пенса затем до Бирли 8 километров педаль пришла в негодность за починку отдал 6 пенсов дальше ехал до Рингвуда 6 километров.
Улицы Саутгемптона были полны людей, участвующих в забастовке. Насладился поездкой по Нью-Форесту, а затем по торфянику до Рингвуда, затем снова по ровной местности до Уимборна.
Алан провел ночь в лучшей гостинице в небольшом городке Блэндфорд-Форум — решение, которое впоследствии не одобрит отец. (Алану буквально пришлось отдавать перед отцом отчет за каждый потраченный пенс, в конце письма он писал «Посылаю письмом 1-0-1 × фунтовыми банкнотами и однопенсовую марку») Но владельцы потребовали номинальную сумму, и уже утром Алан отправился дальше:
Только в окрестностях Блэндворда было много приятных спусков, затем сплошь холмистая местность и только в конце был долгий спуск по склону.
От Западного Холма он мог видеть конечный пункт маршрута: небольшой городок Шерборн, построенный во время правления короля Георга, и саму школу неподалеку от аббатства.
Никто не ожидал такого подвига от мальчика его социального класса. История его поездки тут же попала на страницы местной газеты. Пока Уинстон Черчилль призывал к «безоговорочной капитуляции» «вражеских» шахтеров, Алан наилучшим образом воспользовался сложившейся ситуацией. Он насладился двумя днями полной свободы вне рамок заложенной системы. Но время свободы длилось недолго.
Преподаватель Эндрюс был несомненно «удивлен», что Алан уже так много знал. С первых дней в школе он запомнился, как «удивительно бесхитростный и неиспорченный» мальчик. И староста «Уэскотт Хаус» Артур Харрис, впечатлившись готовностью Алана преодолеть огромное расстояние на велосипеде, чтобы попасть в школу, сделал его своим «фагом», то есть по сути своим слугой. Тем не менее, ни научное образование, ни в некотором роде личная инициатива не являлись приоритетами Шерборнской школы.