Как человек он нравился многим, но не как ученик. На Рождество 1927 года директор написал:
Он принадлежит к числу тех учеников, которые создают проблемы для любой школы и всего общества. Между тем я считаю, что именно у нас у него есть надежда развить свои способности и в то же время приспособиться к жизни в реальном мире.
Вскоре Науэлл Смит покинул свое место, возможно, ничуть не жалея, оставив позади противоречия школьной системы, а также проблемного ученика с независимым характером Алана Тьюринга.
Новый 1928 год ознаменовался изменениями, которые произошли в Шерборнской школе. Преемником Науэлла Смита стал К. Л. Ф. Боухи, который ранее был учителем в Марлборо. Так получилось, что отъезд директора совпал со смертью Кери, спортивного учителя, на замену которого встал брюзжащий Росс.
Эти изменения коснулись и Алана. Заведующий пансионом попросил Блэми, серьезного и такого же одинокого мальчика, всего на год старше Алана, сделать совместный проект. Блэми должен был оказать определенное влияние на мальчика: приучить к аккуратности, «помочь влиться в коллектив, а также показать, что жизнь полна других занятных вещей, кроме математики». Первая задача оказалась для мальчика невыполнимой, в отношении второй он столкнулся с определенной сложностью, ведь Алан «обладал удивительной способностью сосредотачивать все свое внимание на одном деле, он был полностью поглощен решением очередной глубокомысленной задачи». Блэми считал своим долгом в такой момент «прервать его размышления и напомнить, что пора идти в часовню, на спортивное поле или на занятия» в зависимости от обстоятельства, действуя из лучших побуждений помочь образовательной системе работать, как отлаженный механизм. О’Хэнлон в характеристике указал:
Можно сказать точно, что он невыносим, и он теперь должен понимать, что я не допущу подобного случая, когда я нахожу его с бог весть каким колдовским варевом на подоконнике с двумя оплывшими свечками. Тем не менее, он очень бодро перенес свои беды и приложил больше усилий, например, в спортивных дисциплинах. Этот мальчик не безнадежен.
Единственным сожалением Алана относительно его «колдовского варева» было то, что О’Хэнлон «так и не увидел, какими яркими красками сияют испарения нагретой сальной свечи». Алан все так же увлекался химией, и ничто не могло помешать ему провести очередной эксперимент. Отзывы учителей математики и естественно-научных дисциплин пестрили замечаниями о «постоянных огрехах и неаккуратности в работах… ужасной неопрятности в письменных и экспериментальных работах», что доказывало отсутствие у него способности работать сообща, несмотря на его потенциал. «Его манера представлять свою работу просто отвратительна, — отмечал О’Хэнлон, — и не приносит должного удовольствия от ее результатов. Он не понимает, что имеется в виду, когда я говорю о его невоспитанности, плохом почерке или нечитаемости цифр».
Росс отправил его в другой класс, но весной 1928 года его результаты оставались одними из худших среди остальных. «В настоящее время в его голове царит полный хаос и поэтому ему так сложно порой выразить себя. Ему стоит больше читать», — отметил учитель, возможно, лучше чувствующий натуру мальчика, чем Росс.
Перспектива отказа в выдаче Алану свидетельства об окончании школы казалась весьма правдоподобной. О’Хэнлон и учителя естественно-научных дисциплин хотели дать ему шанс, остальные выступали против. Решение должен был принять новый директор школы, который ничего не знал об Алане. В планы Боухи входило изменение существующих порядков и священных традиций школы. У старших учеников вызвала отвращение его всеобщая лекция о «непристойных разговорах». (Они решили, что он судит о Шерборне по стандартам Мальборо). Весь учебный состав пришел в ужас, когда он перед всей школой дал распоряжение не проводить заупокойную службу по Керри в школьной часовне. Эта оплошность решила его судьбу. В официальной истории школы было отмечено:
Его застенчивость могла быть воспринята как равнодушие к школьным делам… ему приходилось справляться со своим слабым здоровьем, подорванным еще во время его военной службы, и ему с большим трудом давались публичные выступления или частные визиты, которые неизбежно требует положение директора.