В дни неурочных каникул воспитанники Ярославской семинарии продолжали свою революционную деятельность: 19.X из окон общежития по Духовской улице была обстреляна монархическая манифестация, а в ноябре некий уволенный из семинарии Соколов вел в Любимском уезде агитацию за Всероссийский крестьянский союз, вследствие чего следующие полгода находился в тюрьме.
18. XI Св. Синод распорядился открыть все забастовавшие семинарии и принять обратно исключенных учеников. Педагогическое собрание правления Ярославской семинарии постановило (9.XII) возобновить занятия лишь в январе, а высокопреосвященный Иаков предложил следующую меру успокоения: наиболее буйным ученикам сидеть по домам до самых экзаменов. Соответствующая резолюция была разослана родителям 35 семинаристов, однако так и осталась на бумаге. «К сожалению, — писал преосвященный, — это мое предложение родителями не было оценено по достоинству: ни в ком не нашлось готовности своей личной выгодой пожертвовать для общего блага дорогой нашей духовной школы. Даже больше того, я получал, по-видимому от воспитанников, письма, в которых они похвалялись, что, несмотря на мое увещание, все собрались в семинарию; с детским задором печатали о том же в газетах».
16. I.1906 занятия, наконец, возобновились, но семинария, особенно старшие три класса, оставалась неспокойной. Воспитанники не желали учиться, прогуливали занятия, дерзили преподавателям, отказывались отвечать: «урока не учил и учить не буду, так как мне это не нужно». По меткому сравнению архиеп. Иакова, юноши уподоблялись персонажу басни Крылова «Свинья под дубом».
Вот в этот омут и угодил о. Илиодор. Определение Св. Синода о назначении его преподавателем гомилетики и соединенных с ней предметов (практическое руководство) в Ярославскую духовную семинарию состоялось 21.X.1905. Вступление в должность состоялось еще позже. По словам А. И. Кругликова, о. Илиодор приехал в Ярославль в начале октября. На 10.X.1905 преподавателем гомилетики еще числился А. А. Субботин. А уже 18.X занятия прекратились на три месяца. Таким образом, если в октябре о. Илиодор и успел провести пару уроков, то в полную силу его педагогическая деятельность началась только в январе 1906 г.
«На место служения о. Илиодор ехал с радужными надеждами», — рассказывает биограф. «Я отдался делу всей душой», — вспоминал сам иеромонах.
Вчерашний студент надеялся исправить в Ярославле те семинарские проблемы, которые огорчали его в Новочеркасске. Во-первых, разврат, наблюдая который он давно уже мечтал «хоть сколько-нибудь обновить растлевшуюся духовную школу». Во-вторых, сухость отношений между педагогами и семинаристами. «Я сам, когда учился в Духовной семинарии, по временам невыносимо скорбел о том, что между учителями и учениками утвердилась „пропасть велия“ и не было возможности учителя в целях воспитания юношества войти в душу ученика, а тем более — ученику в душу учителя. …нельзя не осудить этой отдаленности учителя от ученика, нельзя не осудить за то, что чрез это часто тому или иному воспитаннику приходилось в тот момент, когда в душе являлись мучительные сомнения насчет разных вопросов жизни, требовавшие в своем разрешении разумного руководства и теплого участия, оставаться одиноким…». Биограф о. Илиодора сообщает: «Памятуя свою семинарскую „нужу“, он был полон желания слиться с учениками и бросить в их души семена любви и веры». Положительный пример о. Феофана, преподавателя и духовного отца в одном лице, был перед глазами.
Вверенная о. Илиодору дисциплина — гомилетика — казалась ему важнейшей для будущих пастырей. «Главным образом, он хотел научить их проповедничеству, ибо, по его мнению, священники без проповедей не сделают и сотой доли того, что нужно и что они должны сделать».
При знакомстве с учениками заверивший их в своей дружбе и объявивший, что не признает балла ниже тройки, на деле о. Илиодор оказался весьма требовательным педагогом. Желая нагнать программу, он задавал огромные уроки и неизменно задерживал учеников на пару минут перемены. По словам некоего «Петровича», новый преподаватель «никогда не объяснял» заданное, «заставляя учить по учебникам шестидесятых годов, написанным чуть ли не древнеславянским слогом». Однако А. И. Кругликов это отчасти оспаривал: «уроки о. Илиодор всегда объяснял, что известно всем, кроме вас».