С тех пор Сергей «добровольно стал жить монашеской жизнью», «похудел и пожелтел от усиленного поста». В духовном подвиге, как и в других предметах, он меры не знал. «Будучи в академии, я захотел быть святым, впал в прелесть и так истощил свой организм постничеством, что до сих пор не могу восстановить его, хотя это и необходимо для моего пастырского и проповеднического служения», — вспоминал он в 1910 г..
Ради большей аскезы Сергей два месяца держался без сна. Вскоре начались видения. «Я видел Христа. Я видел злых духов, которые схватили меня за волосы и поволокли меня, крича: „Ты не сбежишь от нас! Ты не сбежишь от нас!“. И я видел чудовищ с огромными железными вилами, которые кричали: „Ты наш! Ты наш!“».
Продолжать этот путь без духовного руководителя было опасно, но найти его в столице оказалось нелегко. Сергей начал поиски в ближайшем монастыре — Александро-Невской лавре. Один монах, к которому обратился юноша, оказался дряхлым стариком, другой, «упитанный» обитатель богато обставленной кельи, улыбнулся на расспросы Сергея «крайне циничной улыбкой». Лавра разочаровала.
Наконец руководитель нашелся в самой академии. Духовным отцом юноши стал инспектор и будущий ректор академии архимандрит Феофан (Быстров), незаурядная личность, «истинный аскет». О. Феофан был всего на 6 лет старше своего подопечного, только недавно прошел той же дорогой и хорошо его понимал. «Я был его любимым учеником, его протеже, — писал Сергей Труфанов о своем духовнике. — Он выделял меня и упорно вел меня к путям света, видя во мне будущий столп Православия». В свою очередь, юноша «с жадностью» ловил «каждое слово своего учителя» и «приготовителя к монашеской жизни». Спустя годы повзрослевший ученик охарактеризует роль своего наставника так: «Он мой старец и духовный отец». Они были очень близки.
Другим наставником стал о. Иоанн Кронштадтский. Выслушав Сергея и узнав, что он горит желанием служить народу, великий пастырь благословил юношу, погладил его по голове, поддержал деньгами для раздачи беднякам и советом. С тех пор Сергей «очень часто ездил в Кронштадт к дорогому батюшке Иоанну Кронштадтскому». В начале 1902 г. даже привез оттуда в академию блаженного Митю — «Божия человека» Дмитрия Попова.
В 1903 г. Сергей вместе с товарищем поехал в Саров — вероятно, на торжество прославления преподобного Серафима (19.VII). По дороге с юношей случилась любопытная история. Увидев, как бедняки садятся в вагоны, в которых впору перевозить скот, Сергей возгорелся желанием ехать таким же образом, добился, чтобы поставили лестницу, и кое-как вскарабкался. Последовавший этому примеру спутник разбил себе переносицу.
Именно после поездки в Саров мечта Сергея о монашестве наконец осуществилась. Постриги студентов духовных академий допускались ранее установленного законом 30-летнего возраста. Сергей обратился к ректору еще в конце первого курса, но получил отказ. Теперь, когда юноша учился на третьем курсе, согласие наконец было дано.
Родители Сергея, его однокашники и даже блаженный Митя высказались против пострига, причем «Божий человек» пояснил свой совет так: «если ты это сделаешь, ты все равно женишься. Это было открыто мне Богом». Сергей запомнил зловещие слова и берегся от искушений как мог. «…в течение моей десятилетней жизни монахом пророчество блаженного Мити висело над моей головой, как дамоклов меч». Увы, в конце концов этот меч обрушился. Недаром Митю считали прозорливым!
Постриг был совершен 29.XI.1903 ректором академии епископом Сергием (Страгородским) с наречением в честь мученика Илиодора Магидского (память 19 ноября). Дословно это имя означает «дар солнца». Потом о. Илиодор, рассказывая пастве о своем небесном покровителе, с жаром будет упирать на следующий эпизод из его жития: во время мучений св. Илиодор воззвал к небу: «Господи Иисусе Христе Боже, спаси меня», на что свыше прозвучал ответ: «не бойся, Илиодор, Я с тобой».
Новопостриженному иноку было 23 года. Аскеза, посты, молитвы продолжались. Поскольку крепчайшему достается больший искус, юного монаха преследовали фантастические бесовские страхования — то цыганенок, плящущий перед ним на перроне, то три великана с дубинами, кричащие: «Мы тебе покажем! Мы тебе покажем!». Это не были галлюцинации: их видел не только сам о. Илиодор, но и кто-нибудь из его спутников.
Молодой подвижник даже приобрел некоторую славу: в 1911 г. Л. А. Тихомиров писал: «Насколько помню, о. Илиодор был еще немного лет назад известен как очень благочестивый, скромный и тихий студент Духовной академии». В 1911 г. после целой череды скандальных историй в эти слова было трудно поверить.