Апологетическая биография о. Илиодора уверяет, что в академии он «не особенно хорошо учился». Это противоречит не только свидетельству Аполлона, что брат «проводил все время в упорном труде», но и итогам обучения. О. Илиодор окончил академию по первому разряду, получив степень кандидата-магистранта. Она присваивалась тем, кто показал отличные успехи за весь 4-летний курс и представил сочинение, признанное Советом академии удовлетворительным для получения степени магистра. Впрочем, таких лиц в Петербургской академии бывало по полкурса.
Кандидатское сочинение о. Илиодора, посвященное взглядам святителя Игнатия (Брянчанинова), тогда же было напечатано. Можно было представить эту работу для получения степени магистра, но научная карьера не привлекала о. Илиодора.
По-видимому, аскетические подвиги подорвали здоровье молодого монаха уже на студенческой скамье, хотя потом о. Илиодор будет уверять, что оно разрушено переводами с место на место. По ночам юношу мучила изжога, вызывавшая кашель и бессонницу. В 1904 г. он ездил в Самару лечиться кумысом. Но болезнь прошла только в Ярославле — то ли, как думал о. Илиодор, ввиду вступления на путь народного и общественного служения, то ли после смены климата и рациона.
На третьем курсе о. Илиодор попал в академическую больницу почти на восемь недель из-за кишечной простуды. Этот период оказался для новопостриженного монаха очень важным, поскольку тут же в больнице, по недостатку мест в общежитии, жил о. Георгий Гапон. Они подружились.
Овдовевший священник, десятью годами старший о. Илиодора, учился в академии курсом раньше его и оказал на юношу большое влияние. «В своих беседах со мной в больнице о. Гапон часто подчеркивал необходимость того, чтобы церковь знакомилась с проблемами народа». О. Илиодор перенял у нового друга не только страсть к миссионерской работе, но, вероятно, и представление о долге церкви возглавлять разнообразные народные движения. О. Георгий попытался втянуть юношу и в откровенно политическую деятельность, пригласив его в гости к каким-то «стоящим» друзьям, которые что-то «собирались сделать для отечества». На свое счастье, о. Илиодор решил, что монаху не подобает посещать мирских людей, и это благочестивое рассуждение спасло его от опасных знакомств.
Он понял Гапона только после рокового шествия рабочих к Зимнему дворцу. За этот поступок о. Илиодор, не жалея красок, называл своего бывшего друга «беззаконным, сребролюбивым, блудливым Иудой». «Народ все время оставался неподкупным всеми мерами мнимых благодетелей, и вот Гапон нашел в душе его струну верную; ударил по ней, и народ отозвался на его призыв! Он знал народную религиозность и поэтому поднял хоругви и крест. И народ пошел за своими святынями, не подозревая того, что ими замаскировано преступное дело; пошел и… пришел к пропасти погибельной; теперь он проклинает своего предателя!».
Вот вам и дружба! Часто, очень часто о. Илиодор будет разочаровываться в своих самых близких друзьях, мгновенно переходя от любви к ненависти и начиная яростно бранить тех, кого только что восхвалял.
Так произойдет и с Григорием Распутиным, с которым юноша тоже познакомился в стенах академии. Он слышал о «великом пророке, прозорливом муже, чудотворце и подвижнике» от своих однокашников, а также от о. Феофана, который вскоре и познакомил своего ученика с «отцом Григорием из Сибири». Шапочное знакомство не предвещало той большой беды, к которой в конце концов привело.
— Ты круто молишься, — проницательно сказал Григорий стоявшему на молитве о. Илиодору.
— А что?
— Так.
В студенческие годы юношу привлекали два рода служения — миссионерское и социальное. Аполлон Труфанов упоминал о миссионерской школе, устроенной в академии по предложению его брата. Больше всего о. Илиодор сопереживал петербургской бедноте: «мне страшно хотелось чем-либо помочь нуждающимся — этим босякам, отвергнутым обществом и погрязшим в пороках».
В качестве студента академии юноша стал ходить по богатым домам, собирая пожертвования для бедняков; «некоторые помогали, а некоторые отказывали». О своем горьком опыте на этом поприще он потом рассказывал пастве. Не умея правильно распорядиться собранными средствами, молодой человек часто попадал впросак, тем более что опытным столичным бродягам не составляло труда обмануть наивного студента.