Однако 1866–1869 годы знаменательны не только потрясениями в личной жизни Шлимана. Именно в это время логика жизненного пути приведет его к подножию холма, раскопки которого сделают имя Шлимана известным всему образованному миру. Хотя «путь к Трое» отнюдь не был простым. Точнее, следует признать, что все предыдущие годы Шлиман вообще не искал Трою: в документах того периода нет никаких упоминаний об этом вопросе. Можно сказать, что Шлиман «споткнулся о Трою» во время очередного путешествия.
Весной 1868 года Шлиман отправился в поездку, которая должна была проходить по районам «классических древностей». Начал он с Италии, посетив античные руины великого Рима, а затем Неаполь, рядом с которым находятся знаменитые Помпеи. Через Сицилию Шлиман переправился на греческий остров Корфу, а оттуда на остров Итаку. Этот небольшой островок был прославлен Гомером как родина Одиссея и именно в этом качестве был интересен Шлиману. За те девять дней, которые он провел на этом острове, Шлиман из простого любопытствующего путешественника превратился в настоящего исследователя. Именно здесь, а не на земле Троады он провел свои первые археологические раскопки: он искал дом Одиссея, который так подробно был описан Гомером. И конечно, не нашел его. Затем Шлиман пересек полуостров Пелопоннес, посетив развалины Микен и Тиринфа (известные также из поэм Гомера) и не зная, что судьба вновь вернет его в эти места, чтобы раскопать важнейшие центры микенской цивилизации.
В первой половине августа Шлиман прибыл в Троаду на северо-западе Малой Азии для осмотра остатков Трои. Дело в том, что, хотя спор о местонахождении Трои имел очень длительную историю, к концу 60-х годов XIX века официальная наука пришла к выводу, что этот древний город находился на возвышенности Бали-Даг близ селения Бунарбаши (или Пунарбаши) в 10 километрах от побережья Эгейского моря. Именно эти «официальные» развалины осмотрел Шлиман и собирался спокойно отбыть в Стамбул, но опоздал на корабль. И в этот момент произошла его судьбоносная встреча с Фрэнком Калвертом.
Фрэнк Калверт был англичанином, выполнял обязанности британского, а затем и американского консула в Дарданеллах; он родился и вырос в этих местах и был блестящим знатоком местных древностей. Калверт считал, что руины Трои следует искать в толще холма Гиссарлык (что с турецкого языка переводится как Малый замок), расположенного в 4,5 километра от берега в долине современных рек Мендерес и Дюмрек. Необходимо отметить, что еще до Калверта некоторые исследователи также предлагали искать Трою именно здесь. Например, так думали еще в 1768 году барон Йоган Германн, в 1801 году Эдвард Дэниел Кларк и Джон Мартин. В 1863 году шотландец Чарльз Макларен издал книгу «Описание плана Трои», в которой помещал остатки города на холме Гиссарлык.
Фрэнк Калверт купил северную часть этого холма и в 1865 году провел первые раскопки. Опыт показал, насколько сложным и дорогостоящим мероприятием является изучение данного объекта. Случай свел Фрэнка Калверта с Генрихом Шлиманом, которого он пригласил к себе домой в Чанаккале. Именно Калверт объяснил богатому немецкому предпринимателю, насколько перспективными будут раскопки Гиссарлыка. Надо отдать должное Шлиману, он очень быстро оценил ситуацию. В этот день, 15 августа 1868 года, родилась «мечта о Трое»! Шлиман поверил, что под толщей напластований Гиссарлыка именно он откроет настоящую Трою и это деяние принесет ему заслуженную славу и признание всего научного мира! Он получит то, что нельзя было купить ни за какие деньги.
По итогам своего путешествия в Грецию Шлиман в следующем году издал книгу на французском языке «Итака, Пелопоннес и Троя», где, в частности, утверждал, что еще в 1866 году предполагал нахождение Трои под холмом Гиссарлык. Однако следует обратить внимание, что название этого холма впервые было упомянуто в его дневнике только за день до его встречи с Калвертом. Этот пример является характерным для понимания тех средств, с помощью которых Шлиман в течение всей жизни создавал «легенду о докторе Шлимане».
Кстати, в 1868 году Шлиман еще не был доктором, и он прекрасно понимал, что ученые мужи сотрут в порошок неизвестно откуда взявшегося самозванца, не имеющего научного авторитета. История получения ученой степени является одним из самых темных эпизодов в жизни Шлимана. 12 марта 1869 года он направил на философский факультет Ростокского университета просьбу рассмотреть вопрос о присуждении ему степени доктора философских наук на основании присланных материалов. Этими материалами были две опубликованные им книги («Китай и Япония в настоящее время» и «Итака, Пелопоннес и Троя») и два экземпляра автобиографии (на латинском и древнегреческом языках).