К 1948 году Джошуа Халдеман женился на гражданке Канады, учительнице танцев Уиннифред Жозефин Флетчер (Уин) и выстроил процветающую практику в качестве мануального терапевта. В этом году в семье, где уже были сын и дочь, родились дочери-близнецы Кэй и Мэй, мать Маска.
Дети жили в трехэтажном доме, состоявшем из 20 комнат, в котором располагалась и танцевальная студия, что позволяло Уиннифреддавать уроки танцев. Всегда находящийся в поиске чего-то нового, Джошуа Халдеман увлекся летным делом и купил собственный самолет. Семья приобрела определенную известность, когда люди прослышали о Халдемане и его жене, которые вместе с детьми на одномоторном самолете путешествуют по Северной Америке. Халдеман часто прибывал на политические и хиропрактические собрания на самолете и позднее вместе со своей женой написал книгу «Халдеманы в полете».
Казалось бы, Халдеман добился всего, но в 1950 году он решил бросить все это. Политик с дипломом врача уже давно выступал против вмешательства государства в жизнь людей и находил канадскую бюрократию слишком назойливой. Человек, который запретил ругаться, курить, пить кока-колу и использовать рафинированную муку в своем доме, утверждал, что мораль в Канаде неумолимо падает. А кроме того, Халдеман не мог жить без приключений. Поэтому спустя несколько месяцев семья продала свой дом вместе с танцевальной и мануальной практиками и решила переехать в Южную Африку — место, где Халдеман никогда не был. Скотт Халдеман помнит, как помогал отцу разбирать их семейный самолет Bellanca Cruisaire 1948 года и укладывать его в контейнер перед отправкой в Африку. По прибытии в Африку семья восстановила самолет и использовала его, чтобы искать подходящее место для жизни, в итоге остановившись на Претории, где Халдеман вновь создал мануальную практику.
Семейный дух приключений, казалось, не знал границ. В 1952 году Джошуа и Уин преодолели расстояние в 22 тысячи миль (35 тысяч км), совершив полет через Африку в Шотландию и Норвегию и обратно. Уин была штурманом и порой брала на себя обязанности пилота. В 1954 году супруги побили собственный рекорд, преодолев расстояние в 30 тысяч миль (48 тысяч км) — в Австралию и обратно. О них писали в газетах, вероятно, это был единственный случай частного перелета из Африки в Австралию на одномоторном самолете.
Помимо полетов были и пешие путешествия — длительные экспедиции, имеющие целью найти Затерянный Город в пустыне Калахари (якобы заброшенный город на юге Африки). На семейной фотографии, сделанной во время одного из таких путешествий, можно видеть пятерых детей посреди африканской саванны. Они собрались вокруг большого металлического котла, разогреваемого на углях костра. Дети выглядят беззаботными, сидят на раскладных стульях, скрестив ноги, и углублены в чтение книг. На заднем плане видны рубиново-красный самолет Bellanca, палатка и автомобиль. За внешним спокойствием скрывается множество опасностей, которые подстерегали путешественников. Однажды грузовой автомобиль семьи налетел на пень, бампер и радиатор были сильно деформированы. Грузовик застрял посреди пустыни не имея никаких средств связи. Три дня Джошуа возился с машиной, а семья рыскала по окрестностям в поисках какой-нибудь пищи. Ночью вокруг костра бродили гиены и леопарды, а как-то утром семья, проснувшись, обнаружила льва — в трех шагах от обеденного стола. Джошуа схватил первое, что попалось под руку — это была лампа, — и стал размахивать ею и кричать льву, чтобы тот убирался вон. Лев так и сделал. Детей Халдеманы воспитывали в чисто либеральном духе, попустительствуя им во всем, что распространилось на последующие поколения вплоть до Маска. Детей никогда не наказывали, поскольку Джошуа считал, что они должны найти путь к правильному поведению сами. Когда мать и отец улетали на самолете, дети оставались дома одни. Скотт Хал-деман вообще не помнит, чтобы его отец хоть раз приходил в школу, хотя сын был вполне успешным: староста, капитан команды по регби. Во время полета над Тиморским морем, папа потерял сознание, и маме пришлось взять на себя управление самолетом, чтобы попасть в Австралию. Он пришел в себя как раз перед посадкой, — рассказывает Скотт Халдеман. — Это произошло от усталости».
Он воспринимал это как должное, — говорит Скотт Халдеман. — Мы считали, что способны на все: просто нужно принять решение и выполнить его. В этом смысле мой отец был бы очень горд Илоном».