Крейґ Мор, інший працівник з того раннього періоду, залишив роботу агента з нерухомості, щоб просувати послуги Zip2. Він вирішив позалицятися до автодилерів, тому що вони зазвичай витрачали багато грошей на рекламу. Він розповідав їм про основний вебсайт Zip2 — www.totalinfo.com — і намагався переконати їх, що існує високий попит, щоб стимулювати їх зарезервувати адресу на кшталт www.totalinfo.com/toyotaofsiliconvalley. Сервіс не завжди спрацьовував, коли Мор його демонстрував, або завантажувався дуже повільно, що було звично в ті часи. Це змушувало його починати переконувати клієнтів уявити собі потенціал Zip2. «Одного дня я повернувся з чеками десь на дев'ятсот доларів, — розповідає Мор. — Я зайшов до офісу та спитав хлопців, що вони хотіли зробити з грошима. Ілон перестав стукати по клавіатурі, вихилився з-за монітора і сказав: "Та ти що, ти справді дістав гроші?" »
Оптимізм працівників підтримували постійні покращення у програмному забезпеченні Zip2, які робив Маск. Сервіс перетворився з експериментальної перевірки концепції на справжній продукт, який можна було використовувати і демонструвати. Брати Маски достатньо добре тямили в маркетинґу, щоб надати своєму веб-сервісу серйознішого вигляду завдяки імпозантнішому фізичному втіленню. Маск збудував навколо стандартного персонального комп'ютера величенький корпус і встановив цю конструкцію на платформі з коліщатками. Коли приходили потенційні інвестори, Маск влаштовував шоу і викачував цю масивну машину, так що здавалося, що Zip2 працює всередині мінісуперкомп'ютера. «Це справляло враження на інвесторів», — каже Кімбал. Гайлмен. також помітив, що інвесторів приваблювала Маскова рабська відданість компанії. «Навіть тоді, коли він ще був практично прищавим студентом, Ілон мав внутрішню мотивацію, що оцю річ — неважливо яку — треба зробити і якщо він її не зробить, він втратить свій шанс, — каже Гайлмен. — Я гадаю, це те, що бачили венчурні капіталісти: що він готовий поставити на кін все, що в нього є, аби побудувати цю платформу». Одному венчурному капіталістові Маск сказав фактично те саме: «Мій менталітет — менталітет самурая. Я радше зроблю сепуку, ніж зазнаю невдачі».
На ранніх стадіях зростання Zip2 Маск знайшов важливого повірника, який послаблював деякі з цих драматичних імпульсів. Грег Курі, канадський бізнесмен віком близько тридцяти п’яти, зустрів Масків ще у Торонто і перейнявся ідеєю Zip2 ще на стадії ранніх мозкових штурмів. Одного ранку хлопці з'явилися у нього на порозі, інформуючи Курі про те, що мають намір вирушати до Каліфорнії і таки спробувати запустити цей бізнес. Усе ще у своєму червоному халаті, Курі повернувся всередину будинку, трохи десь пошукав і знову вийшов зі скрученими у в'язку шістьма тисячами доларів. На початку 1996 року він переїхав до Каліфорнії та приєднався до Zip2 в ролі співзасновника.
Курі, який у минулому здійснив низку купівель-продажів нерухомості, мав реальний бізнес-досвід і розбирався у людях, виконував у Zip2 функції дорослого опікуна. Канадець умів заспокоювати Маска і зрештою став для нього чимось на кшталт ментора. «Справді розумні люди іноді не розуміють, що не всі можуть іти з ними в ногу чи тримати такий самий темп, — каже Дерек Прудієн, венчурний капіталіст, який пізніше стане генеральним директором Zip2. — Грег — один з небагатьох, до кого Ілон дослухався; йому вдавалося пояснити Маскові контекст речей». Курі також був суддею у кулачних бійках Ілона з Кімбалом, які відбувалися просто в офісі.
«Я ні з ким іншим не б'юся, але ми з Ілоном не здатні примиритися з будь-якою візією, окрім своєї власної», — каже Кімбал. Під час однієї особливо неприємної чубанини щодо одного бізнес-рішення Ілон зірвав шматок шкіри зі свого кулака і мусив робити щеплення від правця. Після того Курі поклав край бійкам. (Курі, який розбагатів, інвестуючи у компанії Маска, 2012 року помер у віці п'ятдесяти одного року від серцевого нападу. Маск був на його похороні. «Ми багато чим йому зобов'язані», — каже Кімбал.)