Маска дратувало, що Zip2 стала закулісним гравцем, прихованим у тіні газет. Він вважав, що компанія може надавати цікаві послуги безпосередньо споживачам, і виступав за купівлю домену city.com, сподіваючись перетворити його на місце, до якого злітатимуться споживачі. Але спокуса грошей, які можна було отримати від медійних компаній, тримала Соркина і наглядову раду на консервативному шляху, і вони вирішили, що подбають про безпосередніший контакт зі споживачем пізніше.
У квітні 1998 року Zip2 оголосила про хід, який мав стати бомбою і подвоїти ставки в розвитку її стратегії. Вона зібралася об'єднатися зі своїм основним конкурентом CitySearch за угодою, яку оцінювали у близько триста мільйонів доларів. Нова компанія зберегла б назву CitySearch, і це новоутворення мав очолити Соркин. На папері це злиття виглядало цілком як союз рівних. CitySearch назбирала поважну добірку каталогів для міст по всій країні. Її підрозділи продажів і маркетинґу видавалися також дуже сильними і могли б добре доповнити команду талановитих інженерів у Zip2. Про злиття було оголошено у пресі, і воно здавалося невідворотним.
Думки щодо того, що трапилося далі, розходяться. Логіка ситуації вимагала, щоб обидві компанії ознайомилися з бухгалтерією одна одної та дійшли висновку щодо того, яких працівників треба буде звільнити для уникнення подвоєння ролей. Цей процес підняв низку питань про те, наскільки відвертою була CitySearch щодо свого фінансового стану, а також розізлив деяких менеджерів із Zip2, які передбачали, що їхні позиції у новій компанії втратять значущість або зовсім зникнуть. Одна група інтересів усередині Zip2 виступала за відмову від угоди, тоді як Соркин вимагав її реалізації. Маск, який на початку виступав за злиття, змінив позицію і тепер був проти. У травні 1998 року угоду скасували, і преса накинулася на цю хаотичну сварку, зчинивши довкола неї неабиякий скандал. Маск вимагав від наглядової ради Zip2 вигнати Соркина і повернути його на пост генерального директора Zip2. Наглядова рада відмовилася. Натомість Маск втратив свою посаду голови ради, а Соркина замінили на Дерека Прудієна, венчурного капіталіста з Mohr Davidow. Соркин вважав поведінку Маска протягом усієї цієї історії жахливою і пізніше наводив реакцію наглядової ради і усунення Маска як доказ того, що рада вважала так само. «Було багато бурхливих реакцій і взаємних звинувачень, — розповідає Прудієн. — Ілон хотів бути генеральним директором, але я сказав: "Це твоя перша компанія. Знайдімо покупця і заробімо грошей, щоб ти міг створити другу, третю і четверту компанії"».
Коли угода розвалилася, Zip2 опинилася у важкому становищі. Вона втрачала гроші. Маск усе ще хотів піти шляхом безпосередньої роботи зі споживачами, але Прудієн побоювався, що на це знадобиться забагато капіталу. На цей ринок вже виходила Microsoft, і, як гриби після дощу, виникали стартапи, які популяризували різні ідеї щодо мап, нерухомості та торгівлі автомобілями. Інженери Zip2 занепали духом і непокоїлися, що вони не зможуть випередити конкурентів. А тоді, у лютому 1999 року, виробник комп'ютерів Compaq Computer раптово запропонував заплатити за Zip2 307 мільйонів доларів готівкою. «Це були ніби гроші з неба», — каже Ед Хо, колишній менеджер з Zip2. Наглядова рада Zip2 прийняла пропозицію, і компанія зарезервувала ресторан у Пало-Альто і влаштувала гучну вечірку. Mohr Davidow повернули собі удвадцятеро більше грошей, ніж інвестували на початку, а Маск і Кімбал отримали відповідно 22 і 15 мільйонів доларів. Маск ніколи навіть не розглядав можливості залишитися у Compaq. «Щойно стало зрозуміло, що компанію продадуть, Ілон почав займатися своїм наступним проектом», — каже Прудієн. 3 того часу Маск завжди боротиметься за збереження контролю над своїми компаніями і за те, щоб залишатися генеральним директором. «Для нас цього всього було забагато, і ми просто думали, що ці чуваки знають, що роблять, — каже Кімбал. — Але вони не знали. Не було жодної візії, що робити після купівлі. Вони були інвесторами, і ми перебували з ними у добрих стосунках, але компанія втратила візію».