9 мая 1839 года, при выступлении из крепости Внезапной, отряд Граббе имел восемь тысяч штыков и сабель, 22 орудия и до трех тысяч горской милиции. Но по пути в горы отряд был встречен повстанцами во главе с наибом Шамиля Ташов-Гаджи. Наиб даже успел построить укрепление у села Мискит, откуда совершал набеги на крепости Сунженской линии и готовился ударить в тыл Граббе, когда тот двинется на Дагестан. После первых ожесточенных боев с повстанцами Граббе понял, что вместо Шамиля ему придется иметь дело с его наибами в Чечне. Собрав все силы в кулак, Граббе двинулся против Ташов-Гаджи. Несмотря на завалы, разбитые мосты и неожиданные нападения, Граббе захватил и разрушил укрепления повстанцев, сжег несколько аулов и штурмом взял аул Саясаны. Не настигнув самого наиба и его главных помощников, потеряв часть отряда и обоз, Граббе вынужден был вернуться во Внезапную. Тем не менее он полагал, что путь на Ахульго теперь открыт.
Отвоеванное время Шамиль употребил на укрепление подступов к Ахульго, устройство гигантских каменных завалов и разрушение дорог. В крепости были превращены и окрестные села, жителей которых имам переселил в горы и в Ахульго.
Укрепив свой отряд, 21 мая Граббе вновь выступил в поход на Ахульго. Задолго до цели, на высотах у села Буртунай его встретили огнем передовые отряды имама. Взять высоты с ходу не представлялось возможным, и Граббе предпринял обходной маневр, вынудивший горцев отступить. Когда Граббе занял Буртунай, то оказался на безлюдном пепелище. Он столкнулся с тактикой «выжженной земли», когда горцы отдавали противнику аулы, от которых уже не было никакой пользы победителю: ни фуража, ни припасов, ни пленных.
Отступившие горцы укрепились на очередном рубеже обороны — в ауле Аргвани. Миновать его уже было невозможно, и Граббе пришлось сперва под пулями исправлять дороги к селу и только затем вступить в бой с мюридами Шамиля, занявшими выгодные позиции.
Горцы предстали перед неприятелем большой организованной силой, твердо руководимой самим главнокомандующим, на позициях, искусно сооруженных грамотными инженерами с учетом всех преимуществ горной местности.
Первые атаки Граббе были отбиты с большим для него уроном. Пушки палили по каменным саклям без видимого успеха. Граббе пытался атаковать аул с разных направлений, но Шамиль стойко отражал все атаки, пока перед завалами горцев не выросли завалы из убитых. После долгого рукопашного боя отряды Граббе все же сумели ворваться в село. Каждую саклю приходилось брать по нескольку раз, потому что горцы уходили по подземным коридорам в другие сакли, а затем вновь возвращались и оказывались в тылу нападавших. Битва продолжалась до глубокой ночи. Обе стороны понесли большие потери.
Аул был взят, а Шамиль с остатками своего отряда отошел к Ахульго. Граббе бросился преследовать имама, но позиционные бои затрудняли движение уставших войск. Только 12 июня Граббе достиг резиденции имама.
Грозный вид Ахульго поразил даже видавших виды солдат, которые говорили: «Легче снять месяц с неба, чем полумесяц с минарета Ахульго». Крепость располагалась на скалистом полуострове, окаймленном глубокими ущельями. Здесь была устроена многоярусная система обороны, включавшая боевые башни, орудийные расчеты, подземные жилища и ходы, крытые траншеи, окопы, завалы. Лишь узкий перешеек соединял Ахульго с соседними горами, но и он находился под контролем Шамиля. Над перешейком, на высокой горе, была сооружена боевая башня, прозванная Сурхаевой, по имени ее создателя. Она прикрывала все подходы к Новому Ахульго. По этому перешейку Ахбердилав перебрасывал на Ахульго подкрепления и оружие. Гарнизон Ахульго состоял из пяти тысяч горцев и горянок.
Готовясь к штурму, Граббе установил на окрестных вершинах артиллерийские батареи и рыл траншеи, чтобы как можно ближе подобраться к укреплениям горцев.
Тем временем ополченцы начинали угрожать войскам Граббе с тыла. Опасаясь повторения телетлинского конфуза, Граббе открыл по ополченцам орудийный огонь, а затем бросил на них кавалерию и несколько батальонов пехоты. После двухдневных боев ополченцы были рассеяны. А их место занимали подоспевшие отряды горской милиции, предводительствуемые дагестанскими ханами.