Как скажет автор, Гарри жесток к себе, но он и к другим не знает жалости. Он страстно хочет вырваться из очерченного судьбой круга нищеты и беспросветности. И он задумывает отнять у экстремистов, готовящихся к ограблению банка, добычу, перехитрив их. Ступив на этот путь, Гарри остается совсем один, так как он теперь должен таить свой замысел от всех, в том числе от тех, на чью помощь рассчитывает. Даже об опасности, которая им угрожает, он не может теперь их предупредить. Ощущение близкой беды, которое не покидает Моргана, окажется пророческим. Он почти осуществит свой замысел, но только почти, потому что в последний момент, когда он, перестреляв соперников, будет истекать кровью на сумках с деньгами посреди океана, некому будет подать руку помощи ему, одинокому борцу за свое собственное благополучие.
«Человек один не может. Нельзя теперь, чтобы человек один... Все равно человек один не может ни черта», — таковы последние слова Гарри. «Потребовалось немало времени, чтобы он выговорил это, и потребовалась вся его жизнь, чтобы он понял это», — скажет Хемингуэй.
Большой художник всегда смел и неожидан в своих творческих решениях. Смелость Хемингуэя проявляется не только в том, с какой легкостью он оставил части романа такими контрастно разными по объему. Все законы формального равновесия им нарушены. С той же легкостью мастера Хемингуэй в третьей части едва ли не половину повествования посвящает событиям, внешне никак не связанным с трагической историей Гарри Моргана: спившиеся американские ветераны первой мировой войны, среди которых человеческий облик сохранили только немногочисленные коммунисты, продажный писатель, богатые владельцы роскошных яхт со своими любовницами и прихлебателями и др. Но опять — это только кажущийся разнобой. На деле — сытая, развратная, грязная жизнь тех, кому дано в этом мире «иметь», служит лучшим объяснением ошибок и заблуждений Гарри Моргана и многих других, обреченных социальными законами «не иметь» ничего и никогда. В их нищете ответ на вопрос писателя, с сатирической заостренностью нарисовавшего коллективный портрет фабрикантов, хлебных маклеров, богатых бездельников: «...но откуда же взялись те деньги, которые они расходуют с такой пользой и удовольствием, чувствуя себя при этом вполне счастливыми?»
Роман «Иметь и не иметь» подготовил появление опубликованных уже в годы второй мировой войны пьесы «Пятая колонна» и романа «По ком звонит колокол» (оба — 1940 г.), отразивших дальнейший рост социальной и политической зрелости автора. Хемингуэй — активный участник борьбы с фашизмом. Он открыто выражает солидарность с героической борьбой советского народа, несет ответственную военно-морскую службу, в качестве военного корреспондента участвует в освобождении Парижа. Отношение писателя к войне однозначно: «Я считаю, — писал он в 1948 году, — что все, кто наживается на войне и кто способствует ее разжиганию, должны быть расстреляны в первый же день военных действий доверенными представителями честных граждан своей страны, которых они посылают сражаться».
Демократические симпатии Хемингуэя предопределили его неизменную симпатию к революционному сопротивлению режиму Батисты на Кубе, где он подолгу живет после войны. Победу кубинского народа во главе с Фиделем Кастро он назовет «первой революцией на Кубе, которую следует действительно считать революцией». Выношенное убеждение писателя в необходимости единства всех честных людей нашло воплощение в повести «Старик и море», работа над которой была начата в 1950 году. Опубликованная в 1952 году, она принесла писателю шумный успех.
В этой повести мы вновь оказываемся на Кубе, где встречается со стариком Сантьяго, сохранившим, несмотря на старость, «веселые глаза человека, который не сдается». Казалось бы, все против этого человека. Он стар. Вот уже восемьдесят четыре дня он отправляется рыбачить и возвращается ни с чем. Появился у него ученик и друг — мальчик, родители которого велели тому плавать с более удачливым рыбаком, который никогда не отплывает далеко от берега...
По мере развития сюжетного действия повести проступает ее глубокий философский контекст. И становится все яснее, что «Старик и море» — это не просто рассказ о еще одной затянувшейся на несколько дней рыбалке, это произведение о смысле жизни. Для Хемингуэя он заключается в борьбе, ибо «ничто на свете не дается легко». Всю свою жизнь старик Сантьяго ходит в море, и каждый раз это единоборство с опасностью и препятствиями. Всегда ли оно заканчивается благополучно? Совсем нет. Восемьдесят пятый день рыбалки принесет старику редкую удачу — он поймает рыбу-меч необыкновенной величины. И победит в борьбе с нею, несмотря на свою старость. Но по дороге домой его будут вновь и вновь атаковывать акулы, которые оставят от его чудо-рыбы один остов.