Священник Тангмар являлся руководителем школы и сам вел занятия. Тангмар позднее составил жизнеописание епископа Бернварда Хильдесгеймского, являвшегося одно время одним из его учеников. Правда, Бернвард преподавал молодому королю Оттону III с 987 года до своего назначения на пост епископа 15 января 993 года. В тот непростой период, когда Генрих находился в Хильдесгейме, Бернвард некоторое время жил у своего деда, графа Адальбера.
Единственным ставшим известным одноклассником Генриха считается Майнверк Иммендингский, назначенный впоследствии на пост епископа Падерборна. Майнверк на протяжении всей жизни оставался самым верным другом Генриха II. Даже когда все епископы империи во главе с архиепископом Арибо в 1023 году решили выступить против императора и папы, Майнверк остался верен Генриху.
Дружба, связывавшая Генриха II с Майнверком, не защищала епископа от злых шуток, которые время от времени позволял по отношению к нему монарх. Так, однажды Генрих прислал Майнверку письмо, где красочно сообщал о его, Майнверка, скорой кончине. Епископ поверил написанному и, когда настал предсказанный день, стал ждать наступления смерти, лежа в гробу. Когда на следующее утро Майнверк, полностью сбитый с толку, появился перед Генрихом II, тот приветствовал его как вновь воскресшего. В другой раз Генрих тайно подменил текст мессы на латинском языке, которую должен был читать Майнверк. Не особо искушенный в латыни, епископ ничего не заметил и под хохот придворных прочитал мессу во славу ослов и лошаков.
О жизни в соборной школе повествует аббат Конрад Абдингорфский в своем жизнеописании епископа Майнверка («Vita Meinwerci»): «Многократные упражнения делали свое дело. Благодаря строгой монашеской жизни юноши без задержки продвигались вперед по пути познания не только церковных, но и общеобразовательных наук». В другом месте находим запись о преемнике Майнверка: «Назначенный епископ Имад в молодости также прошел суровую школу монастырского образования, не посмев за все время обучения ни поговорить, ни увидеться со своим отцом кроме как за монастырскими стенами, ибо епископ (Майнверк) сказал – мальчики и юноши должны воспитываться со всей возможной строгостью. Любое удовольствие идет только во вред. Воспитание отваги и работоспособности в будущем принесет воспитанникам гораздо больше удовольствия в жизни…» Без сомнения, приведенная здесь цитата в полной мере отражает положение вещей в соборной школе Хильдесгейма. Учебные планы охватывали прежде всего обучение латинскому языку, чтению, письму, грамматике, риторике и диалектике, геометрии, арифметике, астрономии и музыке, а также практические предметы, как-то: искусство письма, рисование и ювелирное мастерство. В математике применялась громоздкая римская система счисления. Существенно более удобная арабская система вошла в употребление во времена крестовых походов по требованию императора Фридриха II. Используемый сегодня педагогический принцип индукции – от простого к сложному – в те времена еще не выработался. Учителя X века не имели о нем представления. И преподавание учебного материала строилось в основном на основе заучивания наизусть определенных постулатов. Используемые во время занятий грифельные доски предоставляли очень мало места для записей, и их приходилось быстро стирать, дабы записать на доску новое упражнение.
Для Генриха годы в Хильдесгейме стали очень суровыми, ведь на какие-либо привилегии из-за ареста отца он рассчитывать не мог.
Вполне возможно, разрыв Генриха с семьей стал причиной того, что отношения с младшим братом Бруно, которому он позднее доверил пост епископа Аугсбурга, на протяжении всей жизни никак нельзя было назвать хорошими. Бруно воспитывался в соборной школе Регенсбурга, когда его сестра Гизела получала образование у тетки, аббатисы Герберги в Гандерсгейме. Об остальных братьях и сестрах Генриха, его сестре Бригите и сводном брате Арнульфе, внебрачном сыне его отца, и об их отношениях с братом известно еще меньше. Бригита после обучения стала аббатисой монастыря Святого Павла в Регенсбурге, а своего сводного брата Арнульфа Генрих в 1013 году назначил архиепископом Равенны.
Пока Генрих воспитывался и получал образование в строгости и жесткости, а его отец отбывал заключение в Утрехте, император Оттон II в 980 году предпринял попытку перехода через Альпы. Семь долгих лет потребовалось Оттону II, чтобы добиться признания в Германии. Однако ему приходилось еще доказывать свою силу в борьбе против внешних врагов. На севере он воевал с датчанами, на востоке – против славян, а на западе его врагом являлся император Франконии. Ему повсюду удалось укрепить властные позиции, заложенные еще его отцом. Таким образом, Оттон II получил возможность заняться политическими проблемами, давно уже близкими его сердцу. Начал он с Италии. Там он развил и пополнил активы, созданные опять-таки его отцом. Прежде всего Оттон II вернул папу Бенедикта VII.
Контакты с прогрессивными людьми того времени, такими, как, например, ученый-природовед Герберт фон Ауриллак, аббат Клюни Маджоло, изменили позиции императора. Постепенно в голове Оттона II созрела мысль о возрождении Римской империи. Для осуществления столь грандиозного плана требовалось прежде всего возвращение потерянных областей Южной Италии, захваченных арабами. Одновременно следовало принять в его империю последние владения Византии в Апулии. Таким образом, планы императора распространялись уже даже на территорию Византии. Он демонстративно называл себя «романо-римским императором Августом», тем самым давая понять, что он считает византийского базилевса нелегитимным наследником Цезаря.
Однако мечтам Оттона II не суждено было сбыться. Он захватил византийскую Апулию и арабскую Калабрию, но победный марш императора внезапно прервался 13 июня 982 года. В этот день он вступил в бой с арабами у Кап-Колонне южнее Котроне. Уверенная в своей победе, немецкая конница сломила сопротивление неприятеля, а предводитель арабского войска эмир Абул Кассим был убит. Но едва кубки победителей поднялись в заздравном тосте, неожиданно появился еще отряд арабов и мощно ударил во фланг немцам. Потери оказались катастрофическими. Сам Оттон II смог незаметно ускользнуть из этой мясорубки и пробраться неузнанным на греческий корабль, откуда бежал, мужественно бросившись в море неподалеку от берега. Вплавь император достиг побережья и вернулся с остатками войска в Рим. Императрица Феофано втайне облегченно вздохнула: по всему стало ясно – войны с ее родной Византией скорее всего уже не будет.
Известие о разгроме у Кап-Колонне с быстротой молнии разнеслось по северным землям. Вполне возможно, посчитав поражение императора признаком ослабления власти германских монархов, восстали датчане и славяне. Мощным единым клином угнетенные народы Северной Европы вторглись на территорию империи и начали разрушать германские поселения. Не успевших спастись бегством крестьян убивали на месте. Гавельберг и Бранденбург исчезли в огне пожаров. Ободриты (славянское племя) захватили и разграбили Гамбург. Магдебург удалось отстоять лишь ценой невероятных усилий. За несколько месяцев был разрушен до основания созданный неимоверными усилиями короля Генриха I и императора Оттона I Великого оплот восточнее Эльбы и Заале. Удалось сохранить лишь гербы Мейсена и Лужиц. Только в августе 983 года саксонской армии мощным контрударом в направлении Тангера удалось остановить штурм славян и восстановить границу по линии Эльба – Заале.
Знаменательное для юного Генриха II событие произошло в 983 году. Тогда в Рождество архиепископ Майнца Виллигис и архиепископ Равенны Иоанн готовили коронацию трехлетнего Оттона III. И вдруг на королевской площади Аахена показался всадник, неустанно погонявший резвого коня. Ему пришлось поменять не одну лошадь в монастырях, через которые пролегал его путь. Он преодолел дорогу из Рима до Аахена без единого перерыва за восемнадцать дней. И вот наконец, собрав последние силы и уже почти не поднимая головы от усталости, он вбежал в зал торжества собора Аахена. Срывающимся голосом гонец еле смог договорить до конца принесенную им весть: