Князь перенес операцию хорошо. Когда днем была получена телеграмма от Государя о пожаловании ему ордена Святого Георгия, он был счастлив […]. Состояние князя Олега ухудшалось: начался бред, силы угасали. Стали давать шампанское. Вливали в руку соляной раствор. Когда вечером приехали родители, князь узнал их и сказал: „Наконец, наконец!“
Великий князь-отец привез крест Святого Георгия, деда раненого, который прикололи к рубашке. Раненый очень обрадовался, целовал крестик. Стал рассказывать, какой была атака, но опять впал в забытье. Начался бред. Пригласили священника.
Полная тишина. Чуть слышно шепчет священник отходную. На коленях у изголовья отец бережно закрывает глаза умирающему. Мать безнадежно старается согреть ему руки. В ногах, еле сдерживая рыдания, стоят брат Игорь и старый воспитатель-друг. В 8 часов 20 минут князя не стало. Императорский дом в лице юного героя понес первую жертву.
3 октября князя похоронили в родном имении Осташево. Общество и пресса отнеслись участливо к смерти князя. В нем видели начинающего талантливого поэта. Изданный князем к юбилею лицея в 1912 году выпуск четырех рукописей Пушкина, представляющих собой факсимиле гениального поэта, сохранившийся в музее лицея, останется в память о нем». (Спиридович А. И. Великая война и Февральская революция. Воспоминания. Мн., 2004. С. 17–19.)
У великого князя Константина Константиновича в эти годы, кроме военно-учебных заведений, появляются и дополнительные ответственные обязанности. В феврале 1911 г. он был назначен сенатором. 16 февраля 1912 г. Константин Константинович по инициативе рядовых казаков и атаманов был зачислен в Оренбургское казачье войско.
Великий князь Константин Константинович, как член Российского Императорского Дома, принимал участие в делах государственного управления, являясь председателем многочисленных комитетов и комиссий, членом Государственного Совета. 3 марта 1895 г. он был назначен членом Комитета финансов. Он также был представителем императора Николая II на многих официальных мероприятиях.
Константин Константинович как человек, склонный к нравственному анализу, часто записывал в своем дневнике критические замечания. Он не приемлет многие новые явления бурного XX века: забастовки, террор, революционные выступления, учрежденную Государственную Думу и т. п. Он в ужасе, что самодержцу в собственной стране приходится ездить под усиленной охраной.
В дневнике императора Николая II от 4 февраля 1905 г. появляется краткая запись: «Ужасное злодеяние случилось в Москве: у Никольских ворот дядя Сергей, ехавший в карете, был убит брошенною бомбою, а кучер смертельно ранен. Несчастная Элла, благослови и помоги ей, Господи!» (Дневники императора Николая II. М., 1991. С. 249.)
Константину Константиновичу не откажешь в смелости и благородстве, когда пренебрегая явной опасностью, отправился (в единственном числе от Императорской Фамилии; великий князь Павел Александрович прибыл из Франции в Москву только ко дню отпевания и захоронения) на похороны великого князя Сергея Александровича, погибшего от бомбы эсера-террориста И. П. Каляева 4 февраля 1905 г. На следующий день 5 февраля был открыт доступ к гробу Сергея Александровича. Прибыв на место, великий князь Константин Константинович в этот же день записал в дневнике: «Под сводами храма, арками отделенного от церкви, где покоятся мощи святителя Алексия, посередине стоял на небольшом возвышении открытый гроб. Видна была только грудь мундира Киевского полка с золотыми эполетами и аксельбантом; на месте головы была положена вата, задернутая прозрачным покрывалом, и получалось впечатление, что голова есть, но только прикрыта. Сложенные накрест пониже груди руки, а также ноги были закрыты серебряным парчовым покрывалом, гроб дубовый, с золочеными орлами. Подле него на коленях стояли Элла, Мария и Димитрий, все в белом…»