Каллий, без сомнения неохотно, обратился к Афинам. Он был, очевидно, обеспокоен влиянием Македонии на острове, а этим в равной степени были озабочены и Афины. Каллий стал объектом демонстрации афинской государственной мудрости, которая делает честь городу. Были собраны войска из воинов Афин и Мегары, они соединились с силами Халкиды для «освобождения» Орея. Этот город находился непосредственно через пролив от Фессалии Филиппа и был очевидным местом высадки для македонских войск. По-видимому, в этом же году такая же поддержка была оказана Эретрии. Каллий смог затем создать свой Эвбейский союз, а Афины отказались от каких-либо угрожающих действий, предназначенных для восстановления своей власти над островом. Взамен Каллий привел Халкиду и союз к альянсу с Афинами.[192] Каллий своим политическим весом поддержал также политику Демосфена во имя свободы греческих городов от македонского доминирования. В этой роли он был более убедителен, поскольку мог утверждать, что только что сам спасся от подобного.
Каллий и Демосфен совершили дипломатическую поездку по северной части Пелопоннеса и в Акарнанию, возвратившись в Афины с обещаниями войск и денег из Мегары, Ахайи и Акарнании в дополнение к тому, что могли собрать Афины и Эвбея.[193] Демосфен созвал собрание антимакедонской коалиции в Афинах весной 340 г. до н. э. и убедил афинское Собрание, сейчас уже в значительной степени поверившее в его правоту и в то, что его политика приносит плоды, направить послов в поисках аналогичных союзов и взносов на Родос и Хиос в восточной части Эгейского моря, в Перинф, Селимбрию и Византий на Пропонтиде и к Великому царю в Персеполь.[194]
Если и были какие-либо сомнения, что Демосфен уже управляет Собранием, принятые меры давали этому окончательное подтверждение. Он посетил именно те греческие города, восстание которых в 357 г. до н. э. разрушило Второй Афинский морской союз. Чтобы обратиться к Хиосу и Родосу, была необходима настоящая государственная мудрость. Призыв к Великому царю был еще одним примером, поскольку Афины гордились своим долгим противостоянием могуществу и претензиям Персии и грубо ответили на ее просьбу о военной помощи всего пару лет назад. Успешная кампания Филиппа во Фракии обеспокоила Афины. Византий уже вступил в противоречия с Филиппом, а Перинф располагался близко к Герайон-Тихосу, который подвергся нападению Филиппа несколько лет назад. Даже если Великий царь и не хотел непосредственно быть вовлеченным в конфликт, он уже оказал финансовую поддержку Диопейту[195], а союзники больше всего нуждались именно в деньгах.
Византий принимал самое непосредственное участие в происходящих событиях. Он осуществлял некую гегемонию над водами Черного моря и имел выгодные связи с одним из смещенных Филиппом фракийских царей, поэтому действия Филиппа повлияли на него крайне негативно. Демосфен посетил город осенью 341 г. до н. э. и призывал его к союзу с Афинами, но Византий еще не находился в состоянии открытой войны с Филиппом, хотя уже случались инциденты, которые при желании могли дать любой стороне предлог для начала войны.[196]
Филипп направил посланника с протестом против действий Диопейта, но военачальник взял его под стражу, пытал, а затем потребовал 9 талантов в качестве выкупа. Был также похищен македонский герольд, а его письма прочитаны на афинском Собрании.[197] Налет Диопейта на македонский гарнизон в Кардии подвел конфликт на Херсонесе максимально близко к открытой войне. Не хватало только ее объявления. Ни одна из сторон не была к этому готова: союзы Афин были еще недостаточно прочными, а Филипп был занят во Фракии.
Весной 340 г. до н. э. обе стороны усилили напряжение. Афинский посланник отправился в долгое путешествие в Персеполь или Сузы. Встреча афинских союзников, на которую надеялся Демосфен, вероятно, не состоялась, но союзы сохранились. Вышедшие из старого Афинского союза члены были определенно обеспокоены действиями Филиппа, информировать их мог Византий. Во Фракии Филипп решил, что, если он хочет оказывать реальное давление на города, он должен использовать флот в Пропонтиде. Проблема заключалась в том, что афинский флот, превышавший по численности его собственный, уже находился в афинских гаванях в Херсонесе. Филипп воспользовался шансом направить ясное послание Афинам: он повел свою армию в афинский сектор Херсонеса по западному побережью и вышел вдоль восточного побережья, сопровождая свой флот через Геллеспонт в Пропонтиду. Сухопутные силы Афин, которым теперь командовал компетентный, но менее склонный к провокациям Харес, не двинулись с места, так же как и афинский флот.[198] Афиняне очень хорошо понимали, что их флот блокирует выход в море: они были уверены, что флот Филиппа теперь оказался в ловушке.
Филипп хотел добиться того, чтобы греческие города не вмешивались в его контроль над Фракией. Для этого необходимо было убедить Византий и Перинф оставаться нейтральными или признать его власть, возможно, с помощью более обязывающего союза, чем уже существующий. Ободренные визитом Демосфена осенью и присутствием в регионе Хареса, а более всего под угрозой со стороны сил Филиппа, Перинф и Византий также отказались подчиняться македонскому царю. Возникла необходимость применить силу.
Филипп снова написал в Афины, оправдывая свои действия у Херсонеса, перечисляя случаи, когда, по его мнению, Афины нарушали «Мир», и предлагая разрешить разногласия между ними с помощью арбитра. Он также направил дерзкий вызов, заявляя, что ораторы Афин не отстаивают подлинные интересы города. Он не надеялся, что это окажет сейчас какое-либо действие, дай не было возможного арбитра. Письмо (которое, по-видимому, более или менее подлинно) было предназначено в основном для общественного мнения за пределами Афин, как и предложение предшествующего года обозначить и разрешить разногласия. Филипп пытался показать, что спор идет только между Афинами и Македонией, а не между Македонией и Афинами и их союзниками. Это не имело заметного эффекта.[199]
Серьезные последствия имели трудности, с которыми Филипп столкнулся во время своей кампании в 340 г. до н. э. От Херсонеса он двинулся к Перинфу и осадил город. Горожане защищались энергично и изобретательно; даже когда тараны Филиппа пробили городскую стену, они бились за каждый дом. Афины непосредственно не вмешивались, но флот Филиппа не мог блокировать гавань Перинфа, поэтому возможно, что морские силы Афин использовались как угроза более слабому флоту. Жителей Перинфа активно поддерживали войсками и припасами и Византий, и Персия по морю, помощь посылал и сатрап Геллеспонтской Фригии Арсит, также по морю.
Великий царь наконец решил вмешаться. Успехи оружия и власти Филиппа и существовавший в Греции настрой на кампанию «отмщения» за давние персидские вторжения, были очевидной угрозой. Это был первый случай, когда Филиппу серьезно помешало вмешательство Персии.
Филипп перед лицом поражения упрекал кого угодно, только не себя. Он взял половину своей армии, чтобы напасть на Византий, считая, что сейчас город слабо защищен. Он обнаружил, что ему придется осадить также и Селимбрию. Ни одна из осад не была удачной, в ходе их Филипп умышленно спровоцировал Афины объявить открытую войну, захватив флот, перевозивший экспортное зерно из Черного моря. Флот собрался у Босфора, ожидая конвойный афинский флот.[200]