В 1898 году во время испано-американской войны принимал участие в военных действиях на Кубе, командуя 1-м добровольческим кавалерийским полком США «Мужественные всадники». За проявленную храбрость был представлен к награждению Медалью Почёта.
С 1899 по 1900 г. занимал пост губернатора Нью-Йорка.
В 1900 году команда Мак-Кинли и Рузвельта одержала победу на президентских выборах. 4 марта 1901 года Мак-Кинли вступил в должность президента на второй срок, Рузвельт стал вице-президентом. 6 сентября того же года на Мак-Кинли было совершено покушение, а 14 сентября он скончался от полученной раны. В тот же день Рузвельт был приведен к присяге как новый президент. Он стал самым молодым (42 года и 10 месяцев) президентом за всю историю США.
Принеся присягу, Рузвельт сохранил без изменений весь кабинет Мак-Кинли и заверил деловые круги в том, что не будет ограничивать деятельность монополий, чего добивались остальные претенденты на Белый дом.
3 декабря 1901 года в своём первом послании Конгрессу США Рузвельт объявил своей целью достижение большей социальной справедливости. Именно в социальной сфере правительство США испытывало в то время наибольшие проблемы. Все более углублялось недовольство народных масс, вызываемое ростом коррупции и засилием монополий.
Желая унять народные волнения и в то же время не ограничивать интересов монополий, Рузвельт акцентировал внимание общественности на конкретных проявлениях социальной несправедливости со стороны отдельных «нечестных» трестов. Против ряда корпораций были возбуждены судебные процессы, однако в большинстве случаев корпорации отделывались лишь незначительными штрафами. Распущенные же по решению суда тресты вскоре возрождались под новыми названиями.
Рузвельт продолжил курс Мак-Кинли на отказ от изоляционизма и становление Америки как мировой империалистической державы, активно действующей во всём мире. Ему принадлежат выражения «политика большой дубинки» и «мировой полицейский».
Выборы 1904 года
В своей предвыборной кампании Рузвельт делал упор на осуждение преступников среди монополистов, не осуждая монополий в целом, и в то же время ведя переговоры с представителями корпораций о финансировании Республиканской партии. Деловые круги Соединенных Штатов быстро разобрались в истинной роли Рузвельта в деле защиты интересов крупного капитала. Впоследствии стало известно, что эти круги покрыли 72,5 % всех расходов предвыборной кампании Республиканской партии.
Рузвельт был первым президентом, который пригласил в Белый дом представителя афроамериканцев, первым американцем, получившим в 1906 году Нобелевскую премию мира (за посредничество в заключении русско-японского Портсмутского мира).
После получения награды Рузвельт продолжил свою политику посредника: президент был организатором конференции для урегулирования марокканского кризиса между Францией и Германией.
В 1908 году Рузвельт отказался баллотироваться на третий срок, соблюдая данное когда-то публичное обещание и поддержал выдвижение в президенты от республиканцев Уильяма Тафта, который был военным министром в его кабинете. Тафт был избран новым президентом США, победив кандидата от демократов Уильяма Брайана.
История правления Теодора Рузвельта характерна не только внешнеполитическими достижениями — хотя именно при нем США начала выходить из изоляции.
В самом начале президентства — Рузвельт столкнулся с последствиями кризиса 1900–1902 годов — как и Россия. Но при этом — решения были приняты разные. Рузвельт стал бороться с монополиями — Россия не только не стала этого делать, но и, по сути, поддержала создание новых картелей и монополий, задачу которых они видели в как можно более быстром восстановлении цен на свою продукцию. Одновременно с этим — российский бюджет перешел на прямое дотирование и финансирование некоторых банков и отраслей промышленности, чего не было сделано в США.
США в отличие от России пошли на то чтобы отделить эмиссионную систему от государства, предоставив крупнейшим банкам самостоятельно определять потребность экономики в деньгах и удовлетворять ее.
Рузвельту сочетанием мер политического популизма и прямого полицейского насилия удалось не допустить скатывания страны в революционное насилие. Думаете, это было невозможно? Ошибаетесь. Хотя бы потому, что предыдущий президент США, МакКинли был убит террористом.