Його тричі соборували, перш ніж він став президентом. У 1947 році у нього, тридцятирічного, діагностували хворобу Аддісона і сказали, що йому пощастить, якщо проживе ще десять років. Коли письменниця Марґарет Койт висловила розчарування від того, що Джек намагався звабити її на першому ж побаченні, і спитала, куди він так поспішає, той відповів: «Але ж я не можу чекати. Я мушу мати все, що хочу. Розумієш, в мене немає часу»{259}.
Підлітком він неймовірно довго лежав у різних клініках, пройшов купу принизливих оглядів і лікувань, поки спантеличені лікарі гадали, що з ним не так. На щастя для Джека, у нього був незвичний друг, якому міг він повіряти свої страхи і турботи під маскою підліткового гумору. Цим другом став його однокласник і сусід по кімнаті у школі Чоут, Лем Біллінґс. Між ними майже не існувало секретів. У листі з клініки Майо Джек написав Біллінґсу, що за три дні йому поставили вісімнадцять клізм і він схуд майже на чотири кілограми, доки лікарі штрикали його, шукаючи ключі до розуміння хвороби. «Моя бідолашна задрипана пряма кишка має до мене купу претензій», — писав сімнадцятирічний Джек своєму сусідові{260}.
Біллінґс цінував ці листи не лише за їхні грубі жарти, а й тому, що любив Джека. Він до нестями закохався в Джека на якийсь час, але не наважувався відкрити свої почуття, побоюючись, що вони залишаться без відповіді. Відколи він почав отримувати від Джека дуже особисті листи із подробицями його фізичного стану, то, вочевидь, сприйняв це як доказ, що їхня персональна інтимність може перерости у фізичну.
За традицією Чоута, що не було рідкістю в школі для хлопчиків, Біллінґс написав Джекові листа на туалетному папері — своєрідному натяку на сексуальну зацікавленість в іншому хлопцеві (таке визнання можна було легко знищити). Джек одразу ж написав відповідь: «Будь ласка, більше не пиши мені на туалетному папері. Я не такий хлопець»{261}.
Цікаво, що попри всю притаманну 1930-м ворожість до гомосексуальності, він не припинив дружити з Біллінґсом. До Інґи, крім сестри Кік, Джека майже ніхто не любив безумовно. І насамперед його батьки, які дали зрозуміти своїм дітям, що любов до них залежить від їхніх поведінки і досягнень. Тож Джек не збирався кидати таку рідкісну людину, якій час від часу міг би відкриватися. Він удав, що спроби Біллінґса просто не існувало.
Доброта Джека до Лема ще більше гідна похвали, оскільки пропозиція сексу від іншого чоловіка могла виявитися для нього дуже болючою, адже він вважав свої постійні проблеми зі здоров’ям ознакою жіночності й намагався це приховати надмірною бравадою. Через хворобу він усе ще мав надто малу вагу (у п’ятнадцять важив лише 53 кілограми), а тому не міг вирізнитися і довести свою маскулінність на футбольному полі. (Радник Кеннеді якось сказав, що Джек «радше став би нападником у професійній футбольній команді, аніж президентом»{262}). Посередній у спорті, він використовував секс як альтернативну фізичну активність, яка б доводила його мужність.
А четверта причина, через яку Джек захоплювався звабленням і перемогами в ліжку, полягала в тому, що він і справді був у цьому вправним. Ще малою, хворобливою і часто самотньою дитиною він зрозумів, що жінки (не його мати) бажали стати для нього мамами. «Напевно, Джек — наймиліший маленький хлопчик, якого я коли-небудь бачила», — розчулювалася одна з медсестер, що доглядала за ним під час його частих відвідин шпиталів. Вона так сумувала за хлопцем після його виписки, що написала родині Кеннеді з проханням вислати його фотографію{263}.
Підлітком Джек із подивом (і задоволенням) дізнався, який він привабливий для жінок. «Нічого не можу вдіяти, — писав він Біллінґсу. — Це не через мою зовнішність, бо я не красивіший за інших. Отже, це через мою особистість»{264}. Коли друг заперечив, запевняючи, що успіх Джека залежить від заможності його родини, той запропонував Біллінґсові піти на подвійне побачення з іншими дівчатами і помінятися ролями. Джек все одно переміг і звабив дівчину.
Джек втратив цноту із повією в Нью-Йорку (він усе життя користуватиметься їхніми послугами), але незабаром усвідомив, як багато навколо охочих до сексу партнерок. Йому особливо подобалося те, що він зміг спокусити більше жінок, ніж його старший брат, якого вважали красивішим і набагато атлетичнішим. Його первісний шарм у цих справах змінився вульгарністю. У Гарварді він хвалився паркувальникові — якщо жінка не переспить з ним на першому ж побаченні, він більше їй не зателефонує. Біллінґсу ж похвалявся: «Тепер я можу прилаштовувати свій кінець так часто і легко, як лише забажаю, і це крок у правильному напрямку»{265}.