Кік, єдина в родині, хто вважав Джека ліпшим за Джо, згадувала, що, коли вона висловлювала «єресь» про перевагу Джека над Джо бодай у чомусь{272}, це помітно розчаровувало батька. Коли Кеннеді зізнався Інзі, що сподівався і навіть мав наміри грати провідну роль, то фактично планував переворот у родині.
Інґа запевняла Джека, що в нього є всі необхідні вміння і знання, аби стати президентом, додавала йому відваги і впевненості, в яких відмовляли батьки.
Багато років потому, Джозеф Кеннеді зізнався: «Всі свої плани на майбутнє я пов’язував з Джо-молодшим»{273}. Звісно ж, він бажав успіху всім своїм дітям, але ясно те, що його і Роуз сподівання стосовно Джека були меншими і вториннішими порівняно з мріями, пов’язаними із Джо-молодшим. Проблеми зі здоров’ям у Джека дратували Джо-старшого, який вважав їх проявом жіночності. Якось, коли молодший син привів додому дівчину познайомитися з батьками, Джо глумливо запитав у неї: «Чому б тобі не знайти когось живого?»{274}
Переконання Джозефа в тому, що Джек гірший, міцнішало, коли він бачив, як син постійно програє в суперництві старшому братові, який користувався перевагою у віці та зрості і мучив меншого, іноді навмисно завдаючи тому болю. «У нього був задерикуватий характер, — казав Джек про Джо-молодшого. — Згодом він пом’якшав, та в моєму дитинстві це було проблемою»{275}. Це лишалося проблемою і в дорослому віці.
Дівчина, з якою Джек зустрічався в університеті, згадувала його постійні й нудні повторювання того, наскільки кращим в усьому є його брат: Джо — вправніший спортсмен, ліпший танцюрист і в нього вищі оцінки. Коли Джек навчався у Гарварді, перше, що він на другому курсі сказав начальникові свого гуртожитку, було: «Докторе Уайлд, зрозумійте, я не такий здібний, як мій брат Джо»{276}.
Якщо ж Джек відкривав якісь речі, в яких він був кращим за брата, то з захватом ними займався. Одна — це затягування жінок у ліжко, інша — писання. Оскільки він так багато часу провів хворіючи, то став книголюбом, читаючи не лише історії великих людей з минулого, а й стежачи за поточними подіями. Він був єдиним хлопцем в Чоуті, хто не лише передплачував New York Times, а й читав її.
У 31 рік він займав себе читанням усіх томів «Великої війни» Вінстона Черчілля. Це була продуктивна сторона непокірної риси характеру Джека, через яку він доволі регулярно потрапляв у халепу в Чоуті. Саме вона змусила його матір підмітити, що Джек «вчиняв по-своєму і якось не вписувався ні в які системи», — риса, яку можна вважати чудовою, та Роуз Кеннеді вона «хвилювала»{277}.
Лише на третьому курсі в Гарварді, коли Джо закінчив університет і пішов далі, Джек почав виходити з тіні свого брата. Коли батька призначили послом у Великобританії, Джек вповні скористався можливістю об’їхати Європу. Взявши книгу журналіста (і майбутнього шанувальника Інґи) Джо Ґантера «В Європі» як путівник, Джек проїхався Францією, Італією, Німеччиною, і звідти посилав батькові детальні цінні звіти про свої враження від політичної ситуації в тих країнах. Для порівняння, Джозеф Кеннеді направив Джо-молодшого в Іспанію для оцінки тамтешньої громадянської війни, але в його сірому резюме не знайшлося нічого корисного чи бодай цікавого.
Знаючи, що війни не уникнути, і усвідомлюючи останню можливість подорожі незадовго до її початку, 1939 року Джек рушив у другу мандрівку, спочатку до нацистської Німеччини, а потім до Польщі, Радянського Союзу (який здався йому «примітивним і відсталим»), до країн Балтії, перш ніж змінити курс на південь — до Туреччини, Палестини та Єгипту. Він приїхав у Лондон наприкінці серпня, лише за кілька днів напередодні нападу Гітлера на Польщу і початку Другої світової війни.
Найголовнішим результатом усіх цих подорожей стало те, що вони підказали Джеку ідею дипломної роботи в Гарварді, в якій він розмірковував, чому Великобританія так повільно переозброювалася і готувалася до війни, навіть коли агресія Німеччини виглядала цілком очевидною. Використовуючи зв’язки батька (і персонал посольства), він чітко сформулював теорію того, що демократії порівняно з диктатурами є у невигідному становищі, бо їхні політичні лідери мусять здобувати схвалення виборців перш, ніж наважаться на якийсь новий курс чи радикальні дії.
Кеннеді завершував свою роботу, захищаючи так звану політику замирення стосовно Гітлера прем’єр-міністра Невілла Чемберлена як логічний результат, коли думка громадськості все ще сфокусована на Великій депресії, а туманні спогади про жахіття останньої війни чинили спротив витратам на переозброєння. Чемберлен був змушений просто тягнути час з Гітлером, поки зміг би переконати громадськість готуватися до війни.