Служба, казенщина все более угнетают поэта. Но твердая творческая воля не изменяет ему. Так, и в полном для него волнений 1905 году он продолжает переводить Еврипида, и этот труд продвинулся теперь настолько, что впору уже думать о выпуске в свет целого собрания переведенных трагедий и статей о них. К лету 1905 года нашелся издатель - товарищество "Просвещение", и поэт занят подготовкой первого тома, который выйдет в следующем году. В 1905 году Анненский пишет ряд статей о русских прозаиках XIX века и современниках; статьи вместе с ранее написанным очерком о Бальмонте составят "Книгу отражений", которая выйдет позже, в 1906 году. Летом 1906 года поэт завершает "вакхическую драму" "Фамиракифарэд", выхода в свет которой он уже не увидит. На первый том "Театра Еврипида" с большими положительными рецензиями выступит несколько знатоков античности, но книга плохо будет раскупаться, залежится в магазинах, издание продолжения не получит. "Книгу отражений" критики встретят поверхностными отзывами - как сочувственными (К. Эрберг), так и резко отрицающими (К. Чуковский); глубина и оригинальность очерков Анненского окажется неоцененной.
Но Анненский по-прежнему литературно-деятелен: все эти годы создаются лирические стихи, в 1907-1908 годах пишутся новые статьи о русских и западноевропейских авторах - для "Второй книги отражений", которая появится в 1909 году - последнем для Анненского.
Этот год будет творчески особенно напряженным, годом новых свершений в лирике, новых замыслов и планов, надежд и разочарова ний. В марте к нему в Царское Село приезжает художественный критик и организатор выставок (он же третьестепенный лирик) С. К. Маковский, занятый организацией нового литературно-художественного журнала "Аполлон" и привлечением сотрудников; его сопровождает поэт, художник и критик Максимилиан Волошин. Анненский с готовностью принимает предложение: ему обещана возможность печатать стихи, выступать в качестве критика. Намечается как будто выход из литературного одиночества, перспектива работать не только для будущего, но и для настоящего. Анненский посещает теперь заседания редакции будущего журнала, встречается с петербургскими литераторами. При журнале предполагается и собственное издательство, для которого Анненский начинает составлять свою вторую книгу стихов - "Кипарисовый ларец", но проект отпадает, так как издательство не удается организовать. Летом 1909 года Анненский берется за большую статью "О современном лиризме" - критический обзор русской поэзии последних лет. 1909 годом датирован и ряд новых стихотворений.
В "Аполлоне", начавшем выходить в октябре, появляется три стихотворения Анненского ("Ледяной трилистник") и первая часть статьи "О современном лиризме", рассчитанной на несколько номеров. В следующем, ноябрьском, номере вместе со второй частью статьи должна была печататься уже набранная большая подборка его стихотворений, но Маковский внезапно отложил ее публикацию на неопределенный срок и этим больно ранил поэта, статья же, написанная в очень оригинальной, свободной и иронической манере, вызвала обиды в литературном мире, пресса встретила ее непониманием и насмешками. Анненскому пришлось в "Письме к редактору", помещенном в журнале, оговорить, что он выражал свою личную, а не редакционную точку зрения. Все это, конечно, стоило ему волнений, но он так увлечен работой, что она не прерывается. Осенью открывается новая возможность опубликовать книгу стихов - в небольшом московском издательстве "Гриф" (через посредство М. А. Волошина)
В октябре у поэта созревает решение покинуть службу в учебном округе, которая все более его тяготит и все менее совместима с внезапным размахом его литературной деятельности. Пенсия к этому времени уже "выслужена", и он подает прошение попечителю учебного округа об увольнении от инспекторской должности - правда, с просьбой о причислении к Министерству народного просвещения, что позволило бы ему сохранить часть жалованья по Ученому комитету, и о назначении ему так называемой "усиленной пенсии", на которую он, ученый и авторитетный педагог, имел право рассчитывать. Но тут начальство - попечитель округа граф А. А. Мусин-Пушкин, особа важная и сановная, и министр А. Н. Шварц не упустили случая избавиться от человека, которому не симпатизировали и не доверяли. Отставка была дана сразу полная, на общих основаниях. Решение это датировано 20 ноября, и точно неизвестно, успел ли Анненский узнать о результатах своего прошения. 30 ноября 1909 года в восьмом часу вечера он скоропостижно скончался от паралича сердца на ступенях подъезда Царскосельского (ныне Витебского) вокзала. В это время В. Кривич дома в Царском Селе, как он рассказывает в своем мемуарном очерке, по поручению отца был занят подготовкой к отсылке в издательство книги "Кипарисовый ларец" - с надеждой "может быть, уже сегодня представить ему на санкцию книгу в готовом виде". {Кривич В. Указ. соч. С. 209. 19} Трагическое известие оторвало его от этой работы.
Похороны Анненского, собравшие 4 декабря в Царском Селе огромную массу народа, показали, насколько он был популярен и любим как человек и как деятель просвещения.
О нем как о поэте знали еще немногие. Из его наследия как лирика около двух третей оставалось в рукописи. За исключением тех трагедий Еврипида, которые вошли в том, изданный "Просвещением", или в 1890-1900-х годах печатались в журнале или отдельными книжками, вся работа Анненского над переводом и истолкованием древнегреческого драматурга, практически доведенная до конца, лежала в его архиве. Об оригинальных его трагедиях мало кто помнил. Анненскому предстоял долгий, нелегкий, неровный путь к читателю - сперва читателю его эпохи, а потом - все более отдаленного будущего.
Весной 1910 года вышел "Кипарисовый ларец", в 1913 году "Фамира-кифарэд" (в количестве 100 нумерованных экземпляров), в 1916-1917 годах в издательстве М. и С. Сабашниковых вышли в четырех томах "Драмы" Еврипида (под редакцией Ф. Ф. Зелинского), в 1923 году одновременно вышли в свет "Посмертные стихи" под редакцией В. Кривича и были переизданы "Тихие песни" и "Кипарисовый ларец".