Наряду с выходцами с Ближнего и Среднего Востока Аш-Шабааб смогло привлечь, по данным журналистов, временно находившихся на контролируемых террористами территориях молодых программистов исламского вероисповедания из Италии и Франции. С середины 2018 года Аш-Шабааб запустило собственного телефонного и интернет-провайдера. В итоге, Аш-Шабааб удалось обеспечить телефонным и интернет покрытием занятую территорию, а также поддерживать электронные коммуникации в Могадишо и в портах на побережье Красного моря и Индийского океана. Системы связи и интернет используются не только для обучения и пропаганды, но и для координации боевых операций. В Сомали именно боевые отряды Аш-Шабааб имеют монополию на интернет и телефонную связь между собой. В то же время сомалийские правительственные силы безопасности и силы миссии Африканского союза в Сомали, расположенные в военных лагерях по всей стране, за исключением зоны, контролируемой Аш-Шабааб, лишены такой возможности. Правительственная связь, включая телефон и интернет, разрушена и не действует с 2013 г.
В результате, в 2018 г. подразделения Аш-Шабааб выполнили целый ряд крупномасштабных операций в зонах, контролируемых правительственными и международными силами. Например, 23 февраля и 12 июня 2018 г. террористы дважды успешно атаковали президентский дворец в Могадишо, убили соответственно 45 и 25 правительственных чиновников и руководителей. Пользуясь преимуществом связи, силы нападавших смогли покинуть город и уйти в контролируемые террористами районы до того, как президентский дворец получил подкрепление. 1 октября 2018 г. Аш-Шабааб взяло на себя ответственность за успешную атаку на автомобильный бронированный конвой, в котором к месту дислокации ехали итальянские военные консультанты. В результате минной атаки две машины были взорваны, погибло два военных консультанта, несколько было ранено.
Филиал «Аль-Каиды» «Харакат аш-Шабааб аль-Муджахидин» («Аш-Шабааб») начал 2019 год с того, что заявил о своем стратегическом намерении увеличить частоту своих нападений и сохранить динамику, достигнутую в Сомали и за рубежом. Группировка «Аш-Шабааб» отказалась от стратегии, предусматривающей совершение громких терактов, в пользу стратегии, в рамках которой теракты будут совершаться планомерно и с высокой частотой, и в итоге будет совершаться несколько терактов за день. В Могадишо группировка распорядилась демонтировать систему видеонаблюдения, чтобы следить за ее деятельностью было невозможно. 23 марта 2019 г. в течение одного часа боевикам «Аш-Шабааб» в различных точках Могадишо было совершено четыре взрыва. Государства-члены отметили, что «Аш-Шабааб» еще больше укрепила свой потенциал в плане применения самодельных взрывных устройств – теперь группировка использует более мощные самодельные устройства.
Государства-члены объясняют резкий рост числа терактов со стороны «Аш-Шабааб» несколькими факторами. Во-первых, в связи с ведущимся военным наступлением Миссии Африканского союза в Сомали многие командиры и боевики высшего и среднего звена переместились со своих баз в Нижней Шабелле в безопасные убежища в окрестностях Могадишо, что позволило улучшить координацию при осуществлении сложных нападений. Во-вторых, из-за массового увольнения сотрудников сил безопасности в начале 2019 года образовался вакуум, который помог группировке «Аш-Шабааб» реорганизоваться и занять позиции, стратегически выгодные для совершения нападений. Некоторые демобилизованные сотрудники пополнили ряды «Аш-Шабааба», укрепив потенциал группировки за счет имеющихся у них и необходимых ей подготовки, навыков и знания операций властей и их ключевых задач изнутри.
Наиболее важным фактором, способствующим жизнестойкости группировки «Аш-Шабааб», является наличие у нее институционально оформленной и надежной базы доходов. «Аш-Шабааб» продолжает расширять масштабы своей вымогательской деятельности в контролируемых ею географических районах и коммерческих секторах. Например, весной 2019 г. «Аш-Шабааб» заблокировала маршруты снабжения в крупных городах, перекрыв подъездные пути к контролируемым правительством районам. Вследствие этого после того, как группировка провела соответствующие переговоры и увеличила сборы, взимаемые с коммерческих, государственных транспортных и гуманитарных организаций, работающих в Сомали, у нее появился внушительный источник дохода. В мае 2019 года «Аш-Шабааб» на шесть дней закрыла порт Могадишо и открыла его только после того, как с деловыми кругами была достигнута договоренность относительно вымогаемых ею платежей. Аналогичные переговоры состоялись и на рынке Бакаара. Кроме того, теперь «Аш-Шабааб» облагает налогами еще и авиабилеты и телекоммуникационные компании и установила контроль над доходами в районе Силаша-Бийяха и некоторых районах округов Якшид и Хурива.