Вопреки всеобщим ожиданиям московский князь пошел на Новгород летом, хотя прежде москвичи всегда воевали с новгородцами зимой, когда морозы сковывали землю и делали проходимыми болота Новгородчины, в свое время остановившие нашествие монголов. Дерзкий замысел князя имел успех — то лето выдалось засушливым, и через болота оказалось легко пройти.
Сорокатысячное новгородское ополчение было разгромлено московскими воеводами на берегах реки Шелонь, в плену оказались многие знатные новгородцы. После еще нескольких боев сопротивление новгородцев было подавлено, в августе воюющие стороны подписали перемирие, фактически уничтожавшее независимость Новгородской республики, которую понудили разорвать отношения с Литовским княжеством и выплатить московскому князю колоссальную контрибуцию размером в 15,5 тысячи рублей. Цена крестьянского двора в то время составляла два-три рубля. Новгород признал себя вотчиной московского князя, дав ему право суда над новгородцами.
Такое положение дел не могло удовлетворить новгородскую элиту, но она уже не могла опираться на военную силу, а потому ее поражение было предопределено. Великий князь Иван расправился со своими политическими оппонентами, а часть потенциально опасных людей — около пятидесяти семейств — вывез в московские пределы, распределив их на жительство по разным местам вокруг своей столицы.
Не исключено, что с этими переселенцами сведения о «жидовствующих», а может, и само учение проникли в среду москвичей. Не исключено, впрочем, что суть учения была известна в Москве и из других источников. «Жидовствующие» в Москве могли опираться на поддержку снохи великого князя Ивана, княгини Елены Стефановны, дочери молдавского господаря Стефана Великого. Мать великой княгини — Евдокия Олельковна — была родной сестрой тому самому князю Михайлу Олельковичу Слуцкому, в свите которого караим Схария прибыл когда-то в Великий Новгород. Учитывая близость Схарии к окружению дядюшки княгини Елены, уже совсем по-иному смотрится цепочка последовавших событий, отсчет которых ведется от 1480 года, когда великий князь Иван в очередной раз посетил Новгород. Князь встретился с прославленными новгородскими «книжниками» и почему-то из всех них остановил свой выбор именно на двух попах, которые встали во главе секты. Они исполняли роль «фронтовых фигур», в тени которых оставался Схария, взявший на себя роль «источника мудрости», консультанта руководителей секты.
Первый из «отпавших от православия» поп Дионисий по воле князя Ивана был зван служить в Москву, где его поставили протоиереем Архангельского собора в Кремле. Совращенный в ересь Дионисием поп Алексей, который, тайно проповедуя «Моисеев закон», себя звал Авраамом, а свою жену-попадью Саррой, получил место протоиерея в Успенском соборе и, пользуясь особой милостью великого князя, имел к нему свободный доступ во всякий час.
Не исключено, что поддержку в Москве новгородские «жидовствующие» получали и от большой диаспоры «сурожских гостей», игравшей важную роль в Московском княжестве; весьма вероятно, что среди «сурожан» были единоверцы «жидовствующих». Доказательства влияния «сурожан» на распространение учения в Москве нет, но и исключать его нельзя. «Сурожане» были вхожи в кремлевские терема и «допущены» ко многим тайнам, а потому и слово их, и дело в глазах князя и его ближайшего окружения стоили многого. Финансовым и политическим агентом князя в Крыму был «сурожанин» Хоза Кокос, еврей из Кафы, влиятельный купец и ловкий исполнитель дипломатических поручений. Сохранилась обширная переписка между князем Иваном и кафским купцом, в которой роль доверенного связного и курьера исполнял шурин Кокоса, тоже «сурожанин» Исуп, по торговым делам разъезжавший между Московским княжеством и Крымским ханством. Таким образом, обнаруживается сразу несколько линий крепких связей между крымской еврейской диаспорой и двором московского князя. Лишенные всяческих расовых и религиозных предубеждений, московские владыки относились к евреям так же, как и к остальным инородцам, охотно приглашая на службу тех из них, кто проявлял должные деловые качества и выказывал соответствующее желание.