В 1514 году Екатерина забеременела в очередной раз. По обычаю того времени, король и королева не делили ложе во время беременности, и внимание Генриха привлекла Анна Гастингс, жена одного из придворных, сэра Джорджа Гастингса, сестра герцога Букингемского. Генрих еще не был искусен в делах супружеской неверности. Он послал одного из постельничих, сэра Генри Комптона, с письмом к леди Анне. Комптон воспользовался удобным случаем и сам соблазнил Анну Гастингс. Элизабет Гастингс, одна из фрейлин королевы и сестра мужа Анны, узнала об этой связи и рассказала сэру Джорджу. Тот ворвался в комнату своей жены, где застал ее с Комптоном, который заявил, что к Анне его привело не собственное желание, а поручение короля. Вскоре новость о любовных намерениях Генриха VIII достигла ушей испанского посла и самой королевы.
Сэр Джордж отослал жену в монастырь, а Генрих обратил свой гнев на придворных сплетников. Герцог Букингемский был изгнан из дворца, та же участь постигла и Элизабет Гастингс. По свидетельству испанского посла, Генрих был готов удалить и других придворных, но боялся, что это только ухудшит ситуацию.
Королева не скрывала досады по поводу случившегося, а Генрих начал посматривать на других молодых дам. Среди удостоившихся королевского внимания оказалась Джейн Попинкорт, фламандка по происхождению. Некогда Джейн была любовницей герцога де Лонгвиля, французского вельможи, которого держали заложником при дворе в ранние годы правления Генриха. О ней ходила слава ненасытной искусительницы. Когда ее назвали в числе фрейлин, сопровождающих сестру короля Марию, направляющуюся во Францию, чтобы вступить в брак с Людовиком XII, французский король вычеркнул имя Джейн из списка. Он сказал, что предпочел бы увидеть Попинкорт не в свите его целомудренной невесты, а на костре. Устав от Джейн как любовницы, Генрих дал ей сто фунтов и отправил во Францию, где она воссоединилась с де Лонгвилем.
В 1518 году Генрих направляет свои любовные помышления на восемнадцатилетнюю Элизабет (Бесси) Блаунт. Одна из одиннадцати детей шропширского рыцаря, Бесси слыла придворной красавицей и звездой театра масок — новомодного развлечения, включавшего в себя пение, танцы, театральное представление, маскарад. Театр масок был популярен при королевских дворах Европы эпохи Возрождения. Впервые Бесси стала партнером короля в представлении театра масок, когда ей было всего тринадцать. Генрих в то время еще сохранял верность жене. Екатерине так понравилась прелестная девушка, что она попросила короля и Бесси повторить их выступление в ее спальне при свете фонарей.
Однако через пять лет их танец был уже не столь целомудрен, и летом 1519 года Бесси дала королю то, чего он так и не смог получить от своей супруги — живого здорового сына. При сложившихся обстоятельствах у Генриха не оставалось выбора. Он выдал Бесси замуж, и ребенок, Генри Фицрой, воспитывался как сын Гилберта Талбойза в Уорикшире в усадьбе Роукби-Мэнор, отданной Генрихом в качестве приданого.
Испытывая все большее разочарование из-за неспособности Екатерины родить наследника, король какое-то время подумывал о том, чтобы женить Генри Фицроя на его единокровной сестре Марии, законной наследнице, чтобы они смогли совместно править страной. Но Генри умер от туберкулеза еще юношей, разрушив этот кровосмесительный план.
Еще один незаконный ребенок родился у Генриха от Мэри, сестры Анны Болейн. Эти две молодые женщины отправились во Францию как фрейлины королевы. Там они должны были изучить обычаи французского двора, который оказался в высшей степени непристойным местом. Так, один из принцев имел кубок, на внутренней стороне которого была изображена совокупляющаяся пара. Давая дамам этот бокал, наполненный вином, принц мог наблюдать за их реакцией по мере того, как эротическая сцена открывалась их глазам. Некий священник по имени Буро, живший при дворе, как-то извинился перед дамой за то, что за ночь смог лишь двенадцать раз удовлетворить ее. Причиной столь прискорбной слабости он посчитал прописанное ему врачом лекарство.